per-2-O-allyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-cyclodextrin | 140209-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: per-2-O-allyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-cyclodextrin
• 英文别名: heptakis(2-O-allyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-37,39,41,43,45,47,49-heptakis(prop-2-enoxy)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,38,40,42,44,46,48-heptol
• CAS: 140209-41-2
• 化学式: C₁₀₅H₁₉₆O₃₅Si₇
• 分子量: 2215.29
• InChiKey: HLVIKCUXHGOQHA-HILFNPEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.45
• 重原子数：
  147
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  per-2-O-allyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-cyclodextrin 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 1.0h， 生成 heptakis(2-O-allyl)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  2-O-取代的环糊精作为神经肌肉阻滞剂罗库溴铵的逆转剂。

  摘要：

  为了构建能够与神经肌肉阻滞剂，特别是溴化罗库溴铵形成宿主-客体复合物的宿主分子，合成了一系列次级面部修饰的环糊精（CD）。γ-CD用4-羧基苄基进行的2-O取代导致CD宿主分子1与溴化罗库溴铵形成1：1二元配合物（K（a）6.2 x 10（5）M（-1））。在体外（小鼠半隔膜）和体内（麻醉的豚鼠）检查了该化合物和其他衍生物作为罗库溴铵的逆转剂的生物活性。发现宿主分子1对罗库溴铵诱导的神经肌肉阻滞具有强大的逆转活性（ED（50）0.21 micromol / kg，iv），因此证明了使用宿主分子作为生物活性化合物的解毒剂的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00026-3
• 作为产物：
  描述：

  七-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-β-环糊精 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到per-2-O-allyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Investigation into the role of the hydrogen bonding network in cyclodextrin-based self-assembling mesophases

  摘要：

  两性环糊精形成自组织热致向列相的能力与它们建立分子间氢键网络的能力密切相关。

  DOI：

  10.1039/c4tc00448e

文献信息

• Poly-6-cationic amphiphilic cyclodextrins designed for gene delivery
  作者：Colin Byrne、Florence Sallas、Dilip K. Rai、Julien Ogier、Raphael Darcy

  DOI：10.1039/b907232b

  日期：——

  A new series of amphiphilic cyclodextrins containing cationic groups at the 6-positions and alkyl or biolabile ester groups at the 2-positions has been synthesised. Selective 2-O-allylation followed by photochemical addition of lipophilic thiols made it possible to control lipophilicity in these mesomolecules and allow solubility and self-assembly in water. The cationic groups are cysteamine-derived, while the alkyl and ester groups are C1–C16 and benzyl ester groups. This is a new general synthetic route to a potentially wide range of polycationic cyclodextrins capable of acting as gene delivery vectors by condensing DNA and forming liquid crystalline complexes with oligonucleotides.

  新合成了一系列含有位于6位上的阳离子基团和位于2位上的烷基或生物可降解酯基团的疏水性环糊精。通过选择性2-O-烯丙基化以及光化学添加亲脂性硫醇，这些介观分子中的亲脂性得以控制，并允许在水中的溶解性和自组装。阳离子基团源自半胱胺，而烷基和酯基团则是C1-C16和苄酯基团。这是一种新的通用合成途径，有望广泛应用于能够通过凝结DNA并形成与寡核苷酸的液晶复合物来作为基因递送载体的多阳离子环糊精。
• Macrocyclic derivative and assemblies formed therefrom
  申请人：Darcy Raphael

  公开号：US08852895B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  The present invention is directed to a macrocyclic derivative which is formed by modification of a macrocycle. The invention further relates to assemblies formed by the self-assembly of such macrocyclic derivatives in aqueous solvent, and includes bilayer vesicles, micelles, monolayers, nanoparticles, colloidal assemblies and surface-coated assemblies.

  本发明涉及一种由大环化合物改性形成的大环衍生物。该发明还涉及由这种大环衍生物在水溶剂中自组装形成的组装体，包括双分子层囊泡、胶束、单分子层、纳米粒子、胶体组装体和表面涂覆组装体。
• A new candidate for an anti-HIV-1 agent: modified cyclodextrin sulfate (mCDS71)
  作者：Tamon Moriya、Kiyosi Saito、Hironori Kurita、Kazuo Matsumoto、Toru Otake、Haruyo Mori、Motoko Morimoto、Noboru Ueba、Nobuharu Kunita

  DOI：10.1021/jm00063a018

  日期：1993.5
• 2-O-Substituted Cyclodextrins as Reversal Agents for the Neuromuscular Blocker Rocuronium Bromide
  作者：G Tarver

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00026-3

  日期：2002.6

  A series of secondary face modified cyclodextrins (CDs) were synthesised with the aim of constructing host molecules capable of forming host-guest complexes with neuromuscular blockers, especially with rocuronium bromide. Perfacial 2-O-substitution of gamma-CD with 4-carboxybenzyl resulted in a CD host molecule 1 that forms a 1:1 binary complex with rocuronium bromide (K(a) 6.2 x 10(5) M(-1)). The

  为了构建能够与神经肌肉阻滞剂，特别是溴化罗库溴铵形成宿主-客体复合物的宿主分子，合成了一系列次级面部修饰的环糊精（CD）。γ-CD用4-羧基苄基进行的2-O取代导致CD宿主分子1与溴化罗库溴铵形成1：1二元配合物（K（a）6.2 x 10（5）M（-1））。在体外（小鼠半隔膜）和体内（麻醉的豚鼠）检查了该化合物和其他衍生物作为罗库溴铵的逆转剂的生物活性。发现宿主分子1对罗库溴铵诱导的神经肌肉阻滞具有强大的逆转活性（ED（50）0.21 micromol / kg，iv），因此证明了使用宿主分子作为生物活性化合物的解毒剂的可行性。
• Investigation into the role of the hydrogen bonding network in cyclodextrin-based self-assembling mesophases
  作者：Sandra Ward、Oliver Calderon、Ping Zhang、Matthew Sobchuk、Samantha N. Keller、Vance E. Williams、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/c4tc00448e

  日期：——

  The ability to form self-organized thermotropic mesophases of amphiphilic cyclodextrins correlates well with their ability to establish an intermolecular H-bond network.

  两性环糊精形成自组织热致向列相的能力与它们建立分子间氢键网络的能力密切相关。