1H-Indole-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide | 177963-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-Indole-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-1H-indole-4-carboxamide
• CAS: 177963-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: FLLGNPXWPCVYHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Indole-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-4-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  色氨酸tRNA合成酶抑制剂吲哚霉素的构象限制类似物的合成

  摘要：

  描述了构象受限的吲哚霉素类似物的合成。还制备了恶唑啉酮基团分别与吲哚的C-4位而不是C-3相连的化合物。据报道，恶唑啉酮烯醇锂的高非对映选择性迈克尔加成到αβ-不饱和2-氧吲哚和苯基硒烯基氯容易区域选择性加成到β-二取代的烯醇上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00471-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1H-Indole-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  色氨酸tRNA合成酶抑制剂吲哚霉素的构象限制类似物的合成

  摘要：

  描述了构象受限的吲哚霉素类似物的合成。还制备了恶唑啉酮基团分别与吲哚的C-4位而不是C-3相连的化合物。据报道，恶唑啉酮烯醇锂的高非对映选择性迈克尔加成到αβ-不饱和2-氧吲哚和苯基硒烯基氯容易区域选择性加成到β-二取代的烯醇上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00471-6

文献信息

• Benzylic Aroylation of Toluenes Mediated by a LiN(SiMe₃)₂/Cs⁺ System
  作者：Yuanyun Gu、Zhen Zhang、Yan-En Wang、Ziteng Dai、Yaqi Yuan、Dan Xiong、Jie Li、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02446

  日期：2022.1.7

  Chemoselective deprotonative functionalization of benzylic C–H bonds is challenging, because the arene ring contains multiple aromatic C(sp2)–H bonds, which can be competitively deprotonated and lead to selectivity issues. Recently it was found that bimetallic [MN(SiMe3)2 M = Li, Na]/Cs+ combinations exhibit excellent benzylic selectivity. Herein, is reported the first deprotonative addition of toluenes

  苄基 C-H 键的化学选择性去质子官能化具有挑战性，因为芳烃环含有多个芳香族 C(sp 2 )-H 键，它们可以竞争性去质子化并导致选择性问题。最近发现双金属[MN(SiMe 3 ) 2 M = Li, Na]/Cs +组合表现出优异的苄基选择性。本文报道了由 LiN(SiMe 3 ) 2介导的甲苯对 Weinreb 酰胺的第一次去质子化加成/CsF 用于合成多种 2-芳基苯乙酮。令人惊讶的是，简单的苯甲酸甲酯也可以在类似条件下与甲苯反应生成 2-芳基苯乙酮，而无需双重加成得到叔醇产物。这一发现极大地增加了这种化学的实用性和影响力。一些在苄基去质子化方面具有挑战性的底物，例如氟和甲氧基取代的甲苯，可以选择性地转化为 2-芳基苯乙酮。3-氟甲苯的苄基去质子化的价值通过在 Polmacoxib 制备中的关键中间体的合成得到证明。