4-tert-butyl-hepta-1,6-dien-4-ol | 10202-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-tert-butyl-hepta-1,6-dien-4-ol
• 英文别名: 4-(1,1-Dimethylethyl)-1,6-heptadien-4-ol；1,6-Heptadien-4-ol, 4-(1,1-dimethylethyl)-；4-tert-butylhepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 10202-74-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: OFHQRFLUMSVPOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-hepta-1,6-dien-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-tert-butylcyclopent-3-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  室温下串联烯烃的复分解/氢化：通过添加氢化物活化钌卡宾配合物。

  摘要：

  在闭环烯烃复分解之后，氢化钠激活钌卡宾配合物以催化氢化反应。在这些条件下，环戊烯醇的氢化在环境温度和氢气在1 atm的甲苯中平稳进行。已开发出另一方案，该方案涉及通过过量的氢化钠与质子官能团和水反应原位形成氢。

  DOI：

  10.1039/b303441k
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸乙酯 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到4-tert-butyl-hepta-1,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  室温下串联烯烃的复分解/氢化：通过添加氢化物活化钌卡宾配合物。

  摘要：

  在闭环烯烃复分解之后，氢化钠激活钌卡宾配合物以催化氢化反应。在这些条件下，环戊烯醇的氢化在环境温度和氢气在1 atm的甲苯中平稳进行。已开发出另一方案，该方案涉及通过过量的氢化钠与质子官能团和水反应原位形成氢。

  DOI：

  10.1039/b303441k

文献信息

• Organometallic-type reactions in aqueous media mediated by indium. Allylation of acyloyl-imidazoles and pyrazoles. Regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Vernal J. Bryan、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01512-8

  日期：1997.9

  Indium mediated coupling of allylic bromide with acyloyl-imidazoles or pyrazoles in aqueous media gives the corresponding tertiary alcohols or ketones in good yield. The reaction provides a facile regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones and its usefulness is demonstrated by the synthesis of the monoterpene artemesia ketone.

  在水性介质中，铟介导的烯丙基溴与酰基酰咪唑或吡唑的偶合以良好的收率得到相应的叔醇或酮。该反应提供了β，γ-不饱和酮的容易的区域选择性合成，并且其有效性由单萜蒿蒿酮的合成证明。
• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• Fragmentation of homoallylic alkoxides. Synthesis of propenyl and 2-methylpropenyl ketones from carboxylic esters
  作者：Roger L. Snowden、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86824-0

  日期：1982.1

  An efficient two-step synthesis of propenyl and 2-methylpropenyl ketones from carboxylic esters is described which uses as the key step the fragmentation of a potassium dihomoallylic alkoxide under mild thermolytic conditions.

  描述了由羧酸酯有效地两步合成丙烯基和2-甲基丙烯基酮的方法，该方法将关键的步骤是在温和的热解条件下将二同高烯丙基钾的醇盐裂解。
• Ring-Closing Olefin Metathesis and Radical Cyclization as Competing Pathways
  作者：Bernd Schmidt、Michael Pohler、Burkhard Costisella

  DOI：10.1021/jo0353942

  日期：2004.2.1

  First and second generation Grubbs' catalyst mediate under otherwise identical conditions two different cyclization modes with high selectivity: a ring-closing metathesis and an atom-transfer radical addition (ATRA) pathway.

  第一代和第二代Grubbs催化剂在其他条件相同的情况下以高选择性介导两种不同的环化模式：闭环复分解和原子转移自由基加成（ATRA）途径。
• Etude de la régiosélectivité de l'action des organozinciques sur les α-iminoesters: synthèse d'α-aminoesters C-substitués par un groupe α-insaturé ou α-fonctionnel
  作者：G. Courtois、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85133-2

  日期：1989.11

  Organozinc compounds prepared from allylic or propargylic bromides, and from α-bromoesters or α-bromoamides react regiospecifically with α-iminoesters R′NCHCOOR″ (R′,R″ = primary, secondary or tertiary alkyl group) to give α-aminoesters R′NHCH(R)COOR″ in good yields.

  由烯丙基或炔丙基溴以及α-溴酸酯或α-溴酰胺制得的有机锌化合物与α-亚氨基酯R'NCHCOOR''（R'，R''=伯，仲或叔烷基）发生区域特异性反应，得到α-氨基酯R'NHCH（R）COOR”，收率高。