2-bromo-1,4-dihydro-1,4-methano-3-trimethylstannylnaphthalene | 202330-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1,4-dihydro-1,4-methano-3-trimethylstannylnaphthalene
• 英文别名: (3-Bromo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalen-2-yl)(trimethyl)stannane；(10-bromo-9-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraenyl)-trimethylstannane
• CAS: 202330-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₇BrSn
• 分子量: 383.903
• InChiKey: ROMRGPZCYNIKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,4-dihydro-1,4-methano-3-trimethylstannylnaphthalene 在 palladium diacetate 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,4R,11S,14S,21R,24S)-decacyclo[22.6.1.14,11.114,21.02,23.03,12.05,10.013,22.015,20.025,30]tritriaconta-2,5,7,9,12,15,17,19,22,25,27,29-dodecaene 、 (1R,4S,11R,14S,21R,24S)-decacyclo[22.6.1.14,11.114,21.02,23.03,12.05,10.013,22.015,20.025,30]tritriaconta-2,5,7,9,12,15,17,19,22,25,27,29-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed cyclotrimerisation reactions of polycyclic alkenes under the Stille and Grigg coupling conditions

  摘要：

  在钯催化下，预先形成或原位生成的多环溴代烷基烯烃在Stille或Grigg反应条件下，通过三碳-碳偶联反应生成环三聚物加合物。

  DOI：

  10.1039/b006698m
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 dibromobenzonorbornadiene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-bromo-1,4-dihydro-1,4-methano-3-trimethylstannylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Durr, Richard; Cossu, Sergio; Lucchini, Vittorio, Angewandte Chemie - International Edition, 1997, vol. 36, p. 2805 - 2807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzotri(benzonorbornadienes) (BTBNDs): Rigid, Cup-Shaped Molecules with High Electron Density within the Cavity
  作者：Cristiano Zonta、Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1965::aid-ejoc1965>3.0.co;2-c

  日期：2000.5

  isomers. The cup-shaped syn cyclotrimers 3a−d exhibit high electron density within the cavity as determined by AM1 semiempirical calculations of their electrostatic potential surfaces and are valuable substrates for supramolecular chemistry. As an example, it is shown that fullerene C60 is drawn into solution in acetonitrile by complexation with both the syn and anti trimer of benzonorbornadiene 3a.

  苯并多环溴代烷烃基烯烃 8a-d 在 THF 中与 Cu(NO3)2·3H2O 的环三聚反应得到苯并三（苯并降冰片二烯）3a-d 作为顺异构体和反异构体的混合物。在大多数情况下，syn 与 anti 的比率接近 1:3 的统计值（即在环三聚体 3a、b、d 中），但非常有利于 3c 中的反异构体，其中甲氧基的空间位阻起着重要的作用在环三聚的立体化学中的作用。环三聚反应的底物，即溴代烯烃 8a-d，通过用碱 (LDA) 处理和用氯化三甲基锡淬灭由溴代烯烃 7a-d 制备。反过来，通过自由基溴化-消除从烯烃 5a-d 制备溴烯烃 7a-d。所使用的反应条件旨在最大限度地减少 Wagner-Meerwein 重排，这种重排会导致不需要的溴异构体。杯形顺环三聚体 3a-d 在腔内表现出高电子密度，如通过其静电势面的 AM1 半经验计算确定的，并且是超分子化学的宝贵底物。例如，显示富勒烯 C60 通过与苯并降冰片二烯
• Palladium-catalysed cyclotrimerisation reactions of polycyclic alkenes under the Stille and Grigg coupling conditions
  作者：Antonio Paulon、Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Cristiano Zonta

  DOI：10.1039/b006698m

  日期：——

  Preformed or in situ generated polycyclic bromostannylalkenes react under palladium catalysis under Stille or Grigg reaction conditions to afford cyclotrimerised adducts via a three-fold carbon–carbon coupling reaction.

  在钯催化下，预先形成或原位生成的多环溴代烷基烯烃在Stille或Grigg反应条件下，通过三碳-碳偶联反应生成环三聚物加合物。
• 10.1002/1521-3773(20011105)40
  作者：Cossu, Sergio、Cimenti, Chiara、Peluso, Paola、Paulon, Antonio、De Lucchi, Ottorino

  DOI：10.1002/1521-3773(20011105)40

  日期：——
• Durr, Richard; Cossu, Sergio; Lucchini, Vittorio, Angewandte Chemie - International Edition, 1997, vol. 36, p. 2805 - 2807
  作者：Durr, Richard、Cossu, Sergio、Lucchini, Vittorio、De Lucchi, Ottorino

  DOI：——

  日期：——