8-methyl-2,5-dimethylene-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3a,6a-(methanoiminomethano)pentalene-7,9-dione | 1175009-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-2,5-dimethylene-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3a,6a-(methanoiminomethano)pentalene-7,9-dione
• 英文别名: N-methyl-3,7-dimethylene-cis-bicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximide；3-Methyl-7,10-dimethylidene-3-azatricyclo[3.3.3.01,5]undecane-2,4-dione
• CAS: 1175009-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: UATXWGSENRRTNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2,5-dimethylene-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3a,6a-(methanoiminomethano)pentalene-7,9-dione 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (3aR,3a″R,6aS,6a″S)-8,8″-dimethyl-5,5″-dimethylene-5,5″,6,6″-tetrahydro-3a,6a;3a″,6a″-bi[(methanoiminomethano)pentalene]-2-spiro-2′-oxirane-3′-spiro-2″-pentalene-7,7″,9,9″(1H,1″H,3H,3″H,4H,4″H,8H,8″H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  几种亚甲基环戊烷衍生物的交叉易位

  摘要：

  研究了几种使用Hoveyda-Grubbs第二代催化剂4（5-10 mol％）的亚甲基环戊烷衍生物的交叉复分解（CM）。已获得中等至良好收率的四取代烯烃。在8-甲基-2,5-二亚甲基-2,3,5,6-四氢-1 H，4 H -3a，6a-（甲亚氨基次甲基）戊烯-7,9-二酮2种单一和双重产物并形成三重CM。与8-甲基-5-亚甲基-5,6-二氢-3a，6a-（甲亚氨基甲亚甲基）戊烯-2,7,9（1 H，3 H，4 H）-三酮3在140°C的二甲苯中工作3 d可获得良好的CM产物收率，表明该催化剂具有很高的热稳定性。在二烯2和烯酮3的CM中，主要产物始终是抗立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.092
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丁二酰胺 、 3-氯-2-氯甲基丙烯 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以36%的产率得到8-methyl-2,5-dimethylene-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3a,6a-(methanoiminomethano)pentalene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺的双亚甲基环戊烷环化：轻松获得 3,7-二氧代双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺

  摘要：

  N-烷基琥珀酰亚胺与过量的 LHMDS 和 3-氯-2-(氯甲基)-1-丙烯反应，得到中等产率的 N-烷基-3,7-二亚甲基双环[3.3.0]辛烷-1,5-二甲酰亚胺，它们是臭氧化为相应的 3,7-二氧双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺。当使用 LDA 作为碱进行这些烷基化时，尽管使用了过量的碱和烷基化剂，但主要获得了顺式-N-烷基-4-亚甲基环戊烷-1,2-二甲酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900273

文献信息

• Double Methylenecyclopentane Annulation of Succinimides: Easy Access to 3,7-Dioxobicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides
  作者：Pelayo Camps、José A. Fernández、Jordi Rull、Santiago Vázquez

  DOI：10.1002/ejoc.200900273

  日期：2009.6

  N-Alkylsuccinimides reacted with excess of LHMDS and 3-chloro-2-(chloromethyl)-1-propene to give in medium yieldsN-alkyl-3,7-dimethylenebicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides, which were ozonized to the corresponding 3,7-dioxobicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides. When these alkylations were carried out by using LDA as the base, cis-N-alkyl-4-methylenecyclopentane-1,2-dicarboximides were mainly obtained

  N-烷基琥珀酰亚胺与过量的 LHMDS 和 3-氯-2-(氯甲基)-1-丙烯反应，得到中等产率的 N-烷基-3,7-二亚甲基双环[3.3.0]辛烷-1,5-二甲酰亚胺，它们是臭氧化为相应的 3,7-二氧双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺。当使用 LDA 作为碱进行这些烷基化时，尽管使用了过量的碱和烷基化剂，但主要获得了顺式-N-烷基-4-亚甲基环戊烷-1,2-二甲酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Cross metathesis of several methylenecyclopentane derivatives
  作者：Pelayo Camps、Tània Gómez、M. Eugenia Budén、Ane Otermin、Teresa Calvet、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.092

  日期：2013.9

  The cross metathesis (CM) of several methylenecyclopentane derivatives using Hoveyda–Grubbs second generation catalyst 4 (5–10 mol %) has been studied. Medium to good yields of tetrasubstituted alkenes have been obtained. In the case of 8-methyl-2,5-dimethylene-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3a,6a-(methanoiminomethano)pentalene-7,9-dione 2 products from single, double and triple CM were formed. With 8-methyl-5-methylene-5

  研究了几种使用Hoveyda-Grubbs第二代催化剂4（5-10 mol％）的亚甲基环戊烷衍生物的交叉复分解（CM）。已获得中等至良好收率的四取代烯烃。在8-甲基-2,5-二亚甲基-2,3,5,6-四氢-1 H，4 H -3a，6a-（甲亚氨基次甲基）戊烯-7,9-二酮2种单一和双重产物并形成三重CM。与8-甲基-5-亚甲基-5,6-二氢-3a，6a-（甲亚氨基甲亚甲基）戊烯-2,7,9（1 H，3 H，4 H）-三酮3在140°C的二甲苯中工作3 d可获得良好的CM产物收率，表明该催化剂具有很高的热稳定性。在二烯2和烯酮3的CM中，主要产物始终是抗立体异构体。