Dimethyl Bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate | 17931-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl Bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl bicyclo[2.2.1]hepta-2-ene-2,3-dicarboxylate；dimethyl 2-norbornene-2,3-dicarboxylate；2,3-Dicarbomethoxynorbornen；norborn-2-ene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；Norborn-2-en-2,3-dicarbonsaeure-dimethylester；Bicyclo<2.2.1>hepten-(2)-2,3-dicarbonsaeure-dimethylester；2,3-Dicarbomethoxynorbornene；dimethyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 17931-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: TUYAPTALYLXCPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl Bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 3-甲基-1-环己烯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到endo-cis-2,3-dimethoxycarbonylnorbornane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective catalytic transfer hydrogenation of dimethyl bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate, dimethyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate, and related compounds over palladium on carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a013
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Dimethyl Bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CYCLIQUES PONTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV) ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本公开化合物之一的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。

  公开号：

  WO2014019344A1

文献信息

• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES PONTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV) ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014019344A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本公开化合物之一的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Bridged Ring compounds As Hepatitis C Virus (HCV) Inhibitors And Pharmaceutical Applications Thereof
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD

  公开号：US20150079028A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本处所述化合物的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Nickelocene/lithium aluminium hydride-a “homogeneous raney nickel” for catalytic hydrogenation
  作者：Man Ho Kin、Chan Man-Chor、Luh Tien-Yau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85217-x

  日期：1986.1

  Nickelocene/lithium aluminum hydride in THF has been found to be an active homogeneous catalyst for catalytic hydrogenation. The reaction behaviour Is very similar to Raney nickel.

  已经发现在THF中的镍茂/氢化铝锂是催化加氢的活性均相催化剂。反应行为与阮内镍非常相似。
• Site selectivity in the reactions of 1,3-dipoles with norbornadiene derivatives
  作者：D. Cristina、M. De Amici、C. De Micheli、R. Gandolfi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92451-2

  日期：1981.1

  2-diazopropane and C-pnenyl-N-methyl-nitrone react with the sole tetrasubstituted double bond of 1a–c in stereo- and site-specific cycloadditions. The quantitative evaluation of the two possible reaction paths was performed by glc analysis. The compounds detected were those arising from Diels-Alder cycloreversions of the thermally labile intermediate adducts 2 and 3 (Scheme 1). The results were rationalized

  芳基叠氮化物，苄腈氧化物和二苯基腈亚胺与降冰片二烯衍生物1a–c的环加成反应显示出不同程度的位点和立体选择性。对于双极性亲和剂1a，芳基叠氮化物和苯甲腈氧化物优先攻击电子贫的四取代双键，而在1b和1c的情况下，则是进入环加成的取代双键。相比之下，2-重氮丙烷和C-亚苯基-N-甲基-硝基与立体和位点特定的环加成反应中与1a–c的唯一四取代双键反应。通过glc对两种可能的反应路径进行定量评估分析。检测到的化合物是由热不稳定的中间体加合物2和3的Diels-Alder环还原所产生的化合物（方案1）。在仅考虑边界轨道相互作用的定性摄动处理的基础上，对结果进行了合理化。
• The synthesis and decomposition of 3-p-nitrophenyl-3,4,5-triazatricyclo(5.2.1.02,6endo)dec-4-ene
  作者：L.H. Zalkow、R.H. Hill

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80088-3

  日期：1975.1

  nitrate. Photolysis of endo triazoline 20 gave exclusively endo aziridine 3 (R = p-NO2C6H4), while on pyrolysis in decalin at 165–170° there was obtained endo aziridine 3, exo axiridine 2, imine 4 and a large amount of polymer. Under identical conditions, the isomeric exo triazoline 1 (R = p-NO2C6H4) gave exo aziridine 2, endo aziridine 3, imine 4 and no polymer. The “triazoline-aziridine inversion”

  内三唑啉20的立体有择合成是通过将降冰片烯依次转化为3- exo - chloronorbornanone的肟，然后用乙硼烷还原其乙酸盐或对硝基苯甲酸酯得到2 - endo - amino -3- exo chloronorbornane来实现的。然后将后者与对硝基苯重氮氯化物偶合，得到重氮胺19，将重氮胺19在硝酸银存在下用乙醇乙醇钠环化。内三唑啉20的光解仅产生内氮丙啶3（R =p -NO 2 C 6 H 4），在萘烷中于165-170°进行热解时，得到内氮丙啶3，外阿昔啶2，亚胺4和大量的聚合物。在相同的条件下，同分异构的外三唑啉1（R = p -NO 2 C 6 H 4）得到外氮丙啶2，内氮丙啶3，亚胺4而且没有聚合物。推测“三唑啉-氮丙啶反转”经由重氮亚胺中间体7发生。虽然光解外切triazolines 23和24和热解的23都给，如所预期，相应的外切氮丙啶25和26，热解24个