2,3-diethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-dione | 90150-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-diethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2,3-diethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone；2,3-diethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphtoquinone
• CAS: 90150-26-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ZEQXKWZEIZCFIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  330.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 Bicyclo[4.2.0]oct-1(6)-ene-7,8-dione 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2,3-diethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Convergent, high-yield, regioselective synthesis of substituted benzoquinones from maleoylcobalt complexes and alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00333a075

文献信息

• Alkyne Competition in the Benzannulation Reaction with Chromium Carbene Complexes
  作者：Chunrui Wu、Dmytro O. Berbasov、William D. Wulff

  DOI：10.1021/jo100433k

  日期：2010.7.2

  The benzannulation reaction of Fischer carbene complexes is investigated under conditions where the reaction of the carbene complex is occurring in the presence of two different alkynes. A series of competition experiments are examined where the effects of various structural factors are explored by pitting 10 different carbene complexes with 11 different alkynes. Terminal alkynes will react selectively

  在两种不同炔烃存在的情况下，在卡宾配合物的反应发生的条件下研究了费歇尔卡宾配合物的苯环化反应。考察了一系列竞争实验，其中通过将10种不同的卡宾配合物与11种不同的炔烃进行点蚀来探索各种结构因素的影响。在所有检查的情况下，包括芳基和烯基配合物，末端炔烃将比内部炔烃选择性反应。具有甲氧基取代基的芳基卡宾配合物对末端炔烃的选择性不如对内炔烃（〜95：5）的异丙醇取代基（> 99：1）的高，而大多数烯基配合物对两个取代基的选择性都很高（> 99： 1）。在两个不同的末端炔烃之间或两个不同的内部炔烃之间的竞争实验所产生的结果最多不过是非常适度的选择性（〜2：1）。如果一个末端乙炔中的一个被三甲基甲硅烷基保护，则在两个不同的末端乙炔之间可以实现极好的选择性。最后，证明了末端炔烃和内部炔烃之间的高选择性可用于与包含两种类型的炔烃功能的分子的反应。
• The development of an organotransition metal synthesis of quinones
  作者：Lenny S. Liebeskind、Sherrol L. Baysdon、Michael S. South、Suresh Iyer、James P. Leeds

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91423-1

  日期：1985.1

  A new and very general synthesis of quinones is described from conception to the current state of maturity. The chemistry relies on a convergent joining of a transition metal complex and an alkyne to provide benzoquinones (from maleoylmetal complexes) and naphthoquinones (from phthaloylmetal complexes). Significant aspects of this chemistry are its generality (terminal, internal, electron rich, and

  从概念到目前的成熟状态，描述了一种新的，非常通用的醌合成方法。化学过程依赖于过渡金属配合物和炔的收敛连接，以提供苯醌（来自马来酰金属配合物）和萘醌（来自邻苯二甲酰金属配合物）。该化学反应的重要方面是其通用性（末端，内部，富电子和缺电子的炔烃反应），其温和性（反应可在室温至80°之间进行）和其官能团相容性（醛，酮，酯，腈） ，烯烃，卤化物，缩醛，缩酮等）。
• Solvent, chelation and concentration effects on the benzannulation reaction of chromium carbene complexes and acetylenes
  作者：Kin Shing Chan、Glen A. Peterson、Timothy A. Brandvold、Katherine L. Faron、Cynthia A. Challener、Carol Hyldahl、William D. Wulff

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80037-2

  日期：1987.11

  in solvent or substituents on the acetylene. The reactions of aryl complexes with acetylenes are quite sensitive to the nature of the solvent and the acetylene. The highest selectivities and efficiencies for the benzannulated product from the reactions of aryl complexes are with solvents of low coordinating ability. Solvents with intermediate coordinating ability and small size give high selectivity

  一些铬卡宾络合物的（CO）的反应中5 CrC（OME）R（R = PH，Õ -OMePh，p -OMePh，ö -O-tBuPh，1-C 6 ħ 9，1-C 5 ħ 7 O）与各种乙炔（R'CCR检查2，R 1，R 2 = H，ME等，正镨，pH值，森达3）在低至高配位能力的溶剂中使用。简单的α，β-不饱和配合物的反应对苯环化产物的高选择性不受乙炔上溶剂或取代基变化的影响。芳基配合物与乙炔的反应对溶剂和乙炔的性质非常敏感。芳基配合物反应生成的苯甲环化产物的最高选择性和效率是配位能力低的溶剂。具有中等配位能力和小尺寸的溶剂对于与二取代的乙炔反应形成环丁烯酮具有很高的选择性。具有高配位能力的溶剂会产生最少的选择性反应，并产生大量的茚产物。一个o卡宾配合物的芳基取代基上的-甲氧基可在苯环化反应过程中螯合至金属中心，并且在乙腈中，改变产物分布，有利于环丁烯酮产物。（CO）取代的复合物的氨基，5 CrC（NME
• Benzannulation of .alpha.,.beta.-unsaturated Fischer carbene complexes with acetylenes
  作者：William D. Wulff、Kin Shing Chan、Peng Cho Tang

  DOI：10.1021/jo00186a046

  日期：1984.6
• Approaching ambient temperatures in 1,2-DCE to deliver efficient intermolecular Dötz benzannulation processes
  作者：Stephanie Irvine、William J. Kerr、Allan R. McPherson、Colin M. Pearson

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.088

  日期：2008.1

  Conditions have been developed that enable intermolecular Dotz benzannulations to be carried out under extremely mild conditions, using 1,2-DCE as the reaction solvent and without the requirement for any additional reaction promoters. The new protocols, at temperatures close to ambient, have been applied successfully to a range of internal and terminal alkynes with a series of aryl and alkenyl carbene complexes, resulting in good to high yields of the benzannulation products. The developed conditions did, however, return lower benzannulation yields when utilised with the traditionally more troublesome 2-furyl carbene complex. It was found that increased reaction temperatures in 1,2-DCE did deliver high yields for the processes with this heteroaryl species. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.