6-methyl-3-(phenyl-λ3-iodanylidene)pyran-2,4-dione | 86396-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-methyl-3-(phenyl-λ3-iodanylidene)pyran-2,4-dione
• CAS: 86396-12-5
• 化学式: C₁₂H₉IO₃
• 分子量: 328.106
• InChiKey: BRJGSMCVFPPYQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-(phenyl-λ3-iodanylidene)pyran-2,4-dione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-Iod-6-methyl-4-phenoxy-2-<2H>-pyron
  参考文献：
  名称：

  Kappe, Thomas; Korbuly, Gertraud; Pongratz, Erik, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 3, p. 398 - 403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-pyran-2,4-dione 、 碘苯二乙酸 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 6-methyl-3-(phenyl-λ3-iodanylidene)pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用环状 1,3-二羰基衍生的碘叶立德进行铑催化的烯烃双官能化

  摘要：

  在此，我们引入了碘鎓叶立德策略，通过利用 5- exo - trig环化产生的 C(sp 3 )–Rh 物种来实现环状 1,3-二羰基的新型 α-烷基化，从而提供医学上重要的异吲哚啉的分子杂交的快速途径来自容易获得的底物的-1-酮和环状1,3-二羰基。该方法具有条件温和、收率好、官能团耐受性优异、同时形成两个新化学键和一个立体中心的特点。此外，所得产物的羟基为下游转化提供了良好的控制。重要的是，我们还证明了这一策略可以通过一锅法来实现。制备了AC(sp 3 )–Rh配合物并被证明是关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00186

文献信息

• Synthesis of thiazoles from the reaction of phenyliodonium ylids of cyclic β-dicarbonyl compounds with thioureas
  作者：Heleni Kamproudi、Spyros Spyroudis、Petroula Tarantili

  DOI：10.1002/jhet.5570330307

  日期：1996.5

  Phenyliodonium ylids of cyclic β-dicarbonyl compounds react with substituted thioureas to form the corresponding thiouronium ylids. The latter, when they have one free amino group, are converted upon heating to fused thiazoles. The reaction can be considered as a modification of the Hantzsch synthesis.

  环状β-二羰基化合物的苯碘鎓碘化物与取代的硫脲反应形成相应的硫脲鎓碘化物。当后者具有一个游离氨基时，后者在加热时会转化为稠合的噻唑。该反应可以被认为是汉茨化学合成的一种改进。
• Catalytic and Base‐free Suzuki‐type α‐Arylation of Cyclic 1,3‐Dicarbonyls via a Cyclic Iodonium Ylide Strategy
  作者：Mingxuan Liang、Mengling He、Zhiqing Zhong、Bei Wan、Qingfeng Du、Shaoyu Mai

  DOI：10.1002/anie.202400741

  日期：2024.4.22

  A general and catalytic α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls have been developed, providing expedient access toward a wide range of high-value 2-aryl (hetero)cyclic 1,3-dicarbonyls. The key to success is through a cyclic iodonium ylide strategy. Our approach is base-free and exhibits broad substrate scope (>100 examples). Importantly, our approach allows late-stage modification and significantly simplifying

  环状 1,3-二羰基的通用催化 α-芳基化已经开发出来，为获得各种高价值的 2-芳基（杂）环 1,3-二羰基提供了便利。成功的关键是通过环状碘叶立德策略。我们的方法是无碱基的，并且具有广泛的底物范围（> 100 个示例）。重要的是，我们的方法允许后期修改并显着简化先前的合成。
• 10.1021/acs.orglett.4c01417
  作者：Su, Borong、Zhang, Zhenwei、Zhang, Shangkun、Zhou, Yao、Tao, Huaming、Mai, Shaoyu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01417

  日期：——

  To date, the general and catalytic α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls remains elusive. We now report the first Rh-catalyzed α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls with benzocyclobutenols through a cyclic iodonium ylide strategy. Our strategy represents a good solution for the previously challenging α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls with sterically demanding aryl partners, which is especially

  迄今为止，环状 1,3-二羰基的一般催化 α-芳基化仍然难以捉摸。我们现在报道了第一个通过环状碘鎓叶立德策略，Rh 催化的环状 1,3-二羰基与苯并环丁烯醇的 α-芳基化反应。我们的策略为之前具有空间要求的芳基伙伴的环状1,3-二羰基的α-芳基化提供了一个很好的解决方案，这特别适合结构独特的杂芳族1,3-二羰基。我们的方法具有条件温和、起始原料易得、收率高、官能团耐受性优异且操作简单的特点，为获得医学上重要的2-芳基（杂）环1,3-二羰基提供了便利。克级合成、一锅合成和大量下游转化证明了该方法的实用性。
• Ozonolytic Fragmentation of Phenyliodonium β-Diketonates; A Convenient Synthesis of Unsolvated<i>vic</i>-Triketones
  作者：Kurt Schank、Carlo Lick

  DOI：10.1055/s-1983-30350

  日期：——
• SCHANK, K.;LICK, C., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 392-395
  作者：SCHANK, K.、LICK, C.

  DOI：——

  日期：——