Bicyclo[4.2.0]oct-1(6)-ene-7,8-dione | 91359-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo[4.2.0]oct-1(6)-ene-7,8-dione
• CAS: 91359-11-4
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: NWHSXLDKBGTKLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  267.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[4.2.0]oct-1(6)-ene-7,8-dione 、 1-己炔 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2-butyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Convergent, high-yield, regioselective synthesis of substituted benzoquinones from maleoylcobalt complexes and alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00333a075
• 作为产物：
  描述：

  8-Chloro-6-phenylsulfanyl-bicyclo[4.2.0]oct-1⁽⁸⁾-en-7-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到Bicyclo[4.2.0]oct-1(6)-ene-7,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一些环状和非环状环丁烯二酮的简单合成

  摘要：

  环丁二烯可以通过简单的四步法从环状和无环酮制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90031-0

文献信息

• The development of an organotransition metal synthesis of quinones
  作者：Lenny S. Liebeskind、Sherrol L. Baysdon、Michael S. South、Suresh Iyer、James P. Leeds

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91423-1

  日期：1985.1

  A new and very general synthesis of quinones is described from conception to the current state of maturity. The chemistry relies on a convergent joining of a transition metal complex and an alkyne to provide benzoquinones (from maleoylmetal complexes) and naphthoquinones (from phthaloylmetal complexes). Significant aspects of this chemistry are its generality (terminal, internal, electron rich, and

  从概念到目前的成熟状态，描述了一种新的，非常通用的醌合成方法。化学过程依赖于过渡金属配合物和炔的收敛连接，以提供苯醌（来自马来酰金属配合物）和萘醌（来自邻苯二甲酰金属配合物）。该化学反应的重要方面是其通用性（末端，内部，富电子和缺电子的炔烃反应），其温和性（反应可在室温至80°之间进行）和其官能团相容性（醛，酮，酯，腈） ，烯烃，卤化物，缩醛，缩酮等）。
• Photochemical rearrangement of some cyclobutene-1,2-diones in the presence of cyclopentadiene: a mechanistic study
  作者：Robert D. Miller、Stephan Kirchmeyer

  DOI：10.1021/jo00053a019

  日期：1993.1

  The irradiation of a variety of substituted cyclobutene-1,2-diones in the presence of cyclopentadiene leads to the formation of 1:1 adducts which contain the basic 5-spirocyclopropyl DELTA(alpha,beta)-butenolide unit. The structural similarity of these adducts to those produced originally upon irradiation with benzocyclobutene-1,2-dione in the presence of olefins suggested a possible common mechanism involving the formation of a ring-expanded oxacarbene intermediate. However, mechanistic studies on the nonaromatic cyclobutendione derivatives have demonstrated that it is not the oxacarbene which is the precursor to the butenolide adducts but rather is an alpha-ketenylcyclobutanone produced by cycloaddition of the photochemically generated bis-ketene to cyclopentadiene.
• LIEBESKING, L. S.;BAYSDON, SH. L., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 17, 1747-1750
  作者：LIEBESKING, L. S.、BAYSDON, SH. L.

  DOI：——

  日期：——
• A simple synthesis of some cyclic and acyclic cyclobutenediones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Sherrol L. Baysdon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90031-0

  日期：——

  Cyclobutenediones can be prepared from cyclic and acyclic ketones by a simple four step procedure.

  环丁二烯可以通过简单的四步法从环状和无环酮制得。
• Convergent, high-yield, regioselective synthesis of substituted benzoquinones from maleoylcobalt complexes and alkynes
  作者：Lanny S. Liebeskind、James P. Leeds、Sherrol L. Baysdon、Suresh Iyer

  DOI：10.1021/ja00333a075

  日期：1984.10