(2,2-difluoropropane-1,3-diyl)dibenzene | 74185-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2,2-difluoropropane-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1,3-diphenylpropane；(2,2-difluoro-3-phenylpropyl)benzene
• CAS: 74185-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₄F₂
• 分子量: 232.273
• InChiKey: LKLWMXKAGQXPGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢噻吩 、 (2,2-difluoropropane-1,3-diyl)dibenzene 、 [双(三氟甲磺酰基)氨基]三甲基硅烷 在 Al(C₆F₅)₃•0.5(C₇H₈) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在基因或远端位点的多氟烃中经FLP催化的单选择性C–F功能化

  摘要：

  我们报道了受挫的路易斯对（FLP）催化的一系列脂族多氟化碳具有同等的双链和双链CF位置的单选择性CF活化。该方法可以应用于芳族，醚，硫醚和烷基支持的氟甲基。我们扩大了与单选择性C–F激活一起使用的FLP基础合作伙伴的范围，以包括硫化物。随后可以通过S N 2取代，光氧化还原烷基化和Suzuki偶联将活化的产物官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00346
• 作为产物：
  描述：

  三丁基[(环己-1-烯-1-基甲氧基)甲基]锡烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 iodine monofluoride 作用下， 生成 (2,2-difluoropropane-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of the carbonyl group to CF2 using iodine monofluoride (IF)

  摘要：

  A novel method for the transformation of CO --> CF2 is described. The easily made hydrazone derivatives of the carbonyl moiety are reacted under mild conditions with IF prepared directly from the corresponding elements. Various hydrazones have been examined and compared with each other. Unsubstituted ones are usually the most suitable although they are not always easy to purify and store. N-Methyl- and N,N-dimethylhydrazones also give quite satisfactory results. The more easily made dinitrophenyl hydrazones (DNPs), semicarbazones, and tosylhydrazones also react, but the yields of the desired CF2 compounds are usually lower. Oximes could also be successfully reacted. The two main byproducts of the reaction are the parent carbonyl compounds, which can be recycled, and the alpha-iododifluoro derivatives. The latter upon treatment with LiAlH4 or Bu3SnH were reduced to the desired product, thus increasing the overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo00015a024

文献信息

• 一种新颖的合成偕二氟烷烃和α-氟代羧酸的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN109824472A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种新颖的合成偕二氟烷烃和α‑氟代羧酸的方法，具体包括以下步骤：S1、丙二酸衍生物中的一个羧酸与一价银成盐形成羧酸银，然后在氟试剂的氧化作用下产生二价银盐，S2、生成的二价银盐再将羧酸氧化，脱去一分子CO2，形成α‑羧酸自由基，S3、在二氟的条件下，α‑氟代羧酸可以再发生脱羧氟化反应，最终拿到偕二氟化产物，该发明涉及有机氟化合物技术领域。该一种新颖的合成偕二氟烷烃和α‑氟代羧酸的方法，通过调节碱和溶剂，在一价银催化下，丙二酸衍生物R1C(COOH)2R2与氟化试剂反应，选择性生成偕二氟化合物R1CF2R2和α‑氟代羧酸R1CF(COOH)R2，反应操作简单，原料廉价且易制备，反应条件温和，且具有良好的化学选择性和官能团兼容性，非常实用。
• Ag-Catalyzed Chemoselective Decarboxylative Mono- and <i>gem</i>-Difluorination of Malonic Acid Derivatives
  作者：Zhen Wang、Cong-Ying Guo、Cheng Yang、Jian-Ping Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b00681

  日期：2019.4.10

  Malonic acid derivatives have been successfully applied in a Ag-catalyzed decarboxylative fluorination reaction, providing an unprecedented route to either gem-difluoroalkanes or α-fluorocarboxylic acids by the judicious selection of base and solvent. This reaction features the use of readily available starting materials, tunable chemoselectivity and good functional group compatibility as well as gram-scale

  丙二酸衍生物已成功应用于银催化的脱羧氟化反应，通过明智地选择碱和溶剂，为制备偕二氟烷烃或α-氟羧酸提供了前所未有的途径。该反应的特点是使用容易获得的起始材料、可调的化学选择性和良好的官能团兼容性以及克级合成能力。在这种自由基脱羧官能化中使用丙二酸衍生物的优势通过 α-氟代羧酸向有价值的含氟化合物的轻松转化而进一步突出。初步的机理研究表明，α-羧酸自由基参与了该反应。
• Geminal difluorination of α,α’- disubstituted styrenes using fluoro-benziodoxole reagent. Migration aptitude of the α-substituents
  作者：Nadia O. Ilchenko、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.006

  日期：2017.11

  α,α’-Disubstituted styrenes undergo a difluorination-rearrangement reaction with fluoro-benzoiodoxole reagent 1. The reaction is catalyzed by Pd(MeCN)4(BF4)2 and Cu(MeCN)4PF6. We have studied the rearrangement of α,α’-diaryl substituted styrenes, in which the aryl groups have different electronic character. In the case of α-aryl, α’-alkyl substituted styrenes, the aryl substituent has a higher migratory

  α，α′-二取代的苯乙烯与氟-苯并碘代恶唑试剂1进行二氟化重排反应。该反应由Pd（MeCN）4（BF 4）2和Cu（MeCN）4 PF 6催化。我们已经研究了α，α'-二芳基取代的苯乙烯的重排，其中芳基具有不同的电子特性。在α-芳基，α'-烷基取代的苯乙烯的情况下，芳基取代基具有比烷基更高的迁移能力。我们还将反应扩展到环烷基苯乙烯，该环烷基苯乙烯经历了有趣的环收缩/扩环反应。迁移的区域选择性可以基于a中间体的形成来解释。
• Deoxyfluorination of Ketones with Sulfur Tetrafluoride (SF4) and Dialkylamines in Continuous Flow Mode
  作者：Dominik Polterauer、Simon Wagschal、Michael Bersier、Clara Bovino、Dominique M. Roberge、Christopher A. Hone、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00180

  日期：2024.7.19

  Fluorinated molecules are prevalent in biologically active substances, in particular, the gem-difluoro motif. However, the selective incorporation of a gem-difluoro motif into organic molecules is a laborious task. Deoxyfluorination is a promising and widely used methodology to achieve this transformation, which is usually costly or highly hazardous. Herein, we report a deoxyfluorination protocol using

  氟化分子普遍存在于生物活性物质中，特别是宝石二氟基序。然而，选择性地将偕二氟基序掺入有机分子中是一项艰巨的任务。脱氧氟化是一种有前途且广泛使用的实现这种转变的方法，但这种转变通常成本高昂或高​​度危险。在此，我们报告了一种使用四氟化硫（SF 4 ）和二乙胺（Et 2 NH）在连续流动模式下制备宝石二氟化物的脱氧氟化方案。该过程不需要添加外源HF，并且原位生成的试剂可以在线淬灭，从而提高了安全性。该方法已成功应用于将各种 4、5 和 6 元酮衍生物转化为其相应的二氟化化合物，同时最大限度地减少不需要的氟乙烯形成。总之，这些发现极大地提高了偕二氟化合物合成的安全性和选择性，从而能够更有效地生产氟化活性药物成分。
• FLUORINE-BASED COMPOUND FOR BRANCHER, POLYMER USING SAME, AND POLYMER ELECTROLYTE MEMBRANE USING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20170226054A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present specification relates to a fluorine-based compound for a brancher, a polymer using the same, a polymer electrolyte membrane using the same, a fuel cell using the same, and a redox flow battery including the same.