6-(trifluoromethoxy)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 212695-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(trifluoromethoxy)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-trifluoromethoxy-2,3-dihydro-(1H)-quinolin-4-one；6-(trifluoromethoxy)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 212695-58-4
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂
• 分子量: 231.174
• InChiKey: CJHGCIGFBKWVHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethoxy)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(trifluoromethoxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计和合成代谢稳定有效的镇咳药，一种新型的δ阿片受体拮抗剂TRK-851。

  摘要：

  先前我们已经报道过（5R，9R，13S，14S）-17-环丙基甲基-6,7-二氢-4,5-环氧-5'，6'-二氢-3-甲基氧基-4'H的镇咳作用-pyrrolo [3,2,1-ij] quinolino [2'，1'：6,7]吗啡喃-14-ol（1b）甲磺酸盐（TRK-850），一种选择性的δ阿片受体拮抗剂，可显着减少大鼠咳嗽模型中的咳嗽。我们设计了基于纳曲酮（NTI）（一种典型的阿片类阿片受体拮抗剂）的TRK-850，以通过将疏水性部分引入NTI来提高其通过血脑屏障的通透性。腹膜内注射的NTI和化合物1b的ED（50）值分别为104微克/千克和2.07微克/千克。止咳药效力的提高可能是由于化合物1b的脑暴露改善所致。但是，1b对细胞色素P450的代谢极为不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.065
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-oxo-6-trifluoromethoxy-3,4-dihydro-(2H)-quinoline-1-carboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 6-(trifluoromethoxy)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo[5,4,3-ij]quinolines, preparation and medicines containing the same

  摘要：

  化合物的化学式（I）：它们的外消旋体、对映异构体、非对映异构体以及无机酸盐和有机酸盐，以及制备它们的方法和含有它们的药物进行了讨论。

  公开号：

  US06288075B1

文献信息

• Methods of using thiazolobenzoheterocycles
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US20030055031A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Methods of using compounds of formula (I): 1 their racemates, enantiomers, diastereoisomers and inorganic acid salts and organic acid salts thereof.

  使用式(I)化合物的方法：1.使用它们的外消旋体、对映体、非对映异构体和无机酸盐以及有机酸盐。
• Thiazolobenzoheterocycles, their preparation and medicaments containing them
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06423715B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  Compounds of formula (I): their racemates, enantiomers, diastereoisomers and inorganic acid salts and organic acid salts thereof, processes for preparing them and the medicaments containing them are discussed.

  讨论了化学式(I)的化合物的外消旋体、对映体、非对映异构体及其无机酸盐和有机酸盐，以及制备它们的过程和含有它们的药物。
• THIAZOLOBENZOHETEROCYCLES, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0966473A1

  公开（公告）日：1999-12-29
• US6288075B1
  申请人：——

  公开号：US6288075B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• US6423715B1
  申请人：——

  公开号：US6423715B1

  公开（公告）日：2002-07-23