3-bromo-1,2-dihydro-1-methylquinoline | 85749-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1,2-dihydro-1-methylquinoline
• 英文别名: 3-bromo-1-methyl-1,2-dihydroquinoline；3-Bromo-1-methyl-quinoline；3-bromo-1-methyl-2H-quinoline
• CAS: 85749-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN
• 分子量: 224.1
• InChiKey: KYGKEZKZXVTCMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,2-dihydro-1-methylquinoline 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6CI,8CI,9CI)-1,2-二氢-1-甲基喹啉 、 1-甲基-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂六环-2,3,5-三烯（3δ2-1H-吡啶）及其苯并衍生物（3δ2-1H-喹啉）的电子结构以及1-甲基的生成和截留的计算评估-3δ2-1H-喹啉。

  摘要：

  用KOtBu处理3-溴-1-甲基-1,2-二氢喹啉（9）和[18] crown-6在呋喃或苯乙烯中的溶液，然后水解，得到1-甲基-1,2-二氢喹啉的混合物（10）和1-甲基-2-喹诺酮（11）。如果反应在[D（8）] THF中进行，并立即通过NMR光谱分析混合物，则表明2-叔丁氧基-1-甲基-1,2-二氢喹啉（17）是10和10的前体。 11. 17的结构是标题为cycloallene 7的证据，该化合物是通过β消除溴化氢而从9衍生而来的，并被KOtBu捕集，生成17的速度如此之快，以至于7与呋喃或苯乙烯的环加成反应无法竞争。由于与大多数已知的六元环状亚丙基相比，这种反应性是不同寻常的，因此我们对8的量子化学计算进行了计算，这是7的母体化合物 以及相应的异吡啶6来评估这些物种的电子性质。基态6不再是丙二烯（6a），而是两性离子6b。在8的情况下，丙二烯结构8a比两性离子形式8b稳定仅约1kcal

  DOI：

  10.1002/chem.200305000
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-methylquinolinium bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-bromo-1,2-dihydro-1-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bunting, John W.; Fitzgerald, Norman P., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 655 - 662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity of hydride transfer to and between NAD+ analogs
  作者：R. M. G. Roberts、D. Ostovic、M. M. Kreevoy

  DOI：10.1021/jo00160a023

  日期：1983.6
• Bunting, John W.; Fitzgerald, Norman P., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 655 - 662
  作者：Bunting, John W.、Fitzgerald, Norman P.

  DOI：——

  日期：——
• Computational Assessment of the Electronic Structure of 1-Azacyclohexa-2,3,5-triene (3<i>δ</i>²-1<i>H</i>-Pyridine) and Its Benzo Derivative (3<i>δ</i>²-1<i>H</i>-Quinoline) as well as Generation and Interception of 1-Methyl-3<i>δ</i>²-1<i>H</i>-quinoline
  作者：Jan C. Schöneboom、Stefan Groetsch、Manfred Christl、Bernd Engels

  DOI：10.1002/chem.200305000

  日期：2003.10.6

  In the case of 8, the allene structure 8 a is more stable than the zwitterionic form 8 b by only approximately 1 kcal mol(-1). These results suggest a high reactivity of 6 and 8 towards nucleophiles and explains the behaviour of 7. In addition to the ground states, the low-lying excited states of 6 and 8 were considered, which are represented by the diradicals 6 c and 8 c and, as singlets, lie above

  用KOtBu处理3-溴-1-甲基-1,2-二氢喹啉（9）和[18] crown-6在呋喃或苯乙烯中的溶液，然后水解，得到1-甲基-1,2-二氢喹啉的混合物（10）和1-甲基-2-喹诺酮（11）。如果反应在[D（8）] THF中进行，并立即通过NMR光谱分析混合物，则表明2-叔丁氧基-1-甲基-1,2-二氢喹啉（17）是10和10的前体。 11. 17的结构是标题为cycloallene 7的证据，该化合物是通过β消除溴化氢而从9衍生而来的，并被KOtBu捕集，生成17的速度如此之快，以至于7与呋喃或苯乙烯的环加成反应无法竞争。由于与大多数已知的六元环状亚丙基相比，这种反应性是不同寻常的，因此我们对8的量子化学计算进行了计算，这是7的母体化合物 以及相应的异吡啶6来评估这些物种的电子性质。基态6不再是丙二烯（6a），而是两性离子6b。在8的情况下，丙二烯结构8a比两性离子形式8b稳定仅约1kcal