dimethyl 2,2-bis(buta-2,3-dienyl)propane-1,3-dioate | 359763-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2,2-bis(buta-2,3-dienyl)propane-1,3-dioate
• 英文别名: 5,5-bis(methoxycarbonyl)-1,2,7,8-nonatetraene
• CAS: 359763-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RFLJCCOUQWEUIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-bis(buta-2,3-dienyl)propane-1,3-dioate 在 反式-双(三苯基膦)合氯化羰基铑(Ⅰ) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到12-methylene-1,6,7,10,11,12,13,14,15,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,2,16,16-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属催化剂能与烯联反应做什么？由易于获得的原料一步一步形成类固醇骨架。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501350
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1.3-丁二烯 、 丙二酸二甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex sodium methylate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到dimethyl 2,2-bis(buta-2,3-dienyl)propane-1,3-dioate
  参考文献：
  名称：

  Chloroprene as a Source of Fine Chemicals:  Palladium-Catalyzed Synthesis of Terminal Allenes

  摘要：

  [GRAPHICS]Several functionalized terminal allenes were prepared in moderate to excellent yield by a palladium-catalyzed reaction of chloroprene (2-chloro-1,3-butadiene) with soft nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ol016320k

文献信息

• Gold(I)-catalyzed intermolecular hydroarylation of allenes with nucleophilic arenes: scope and limitations
  作者：Michael A. Tarselli、Ann Liu、Michel R. Gagné

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.110

  日期：2009.2

  The addition of nucleophilic methoxyarenes to allenes proceeds at room temperature in dichloromethane with a catalytic amount of phosphite-gold(I) precatalyst and silver additive. The addition is regioselective for the allene terminus, and generates E-allylation products without the need for prefunctionalization of the synthons as organometallics or allyl bromides. Coordinating heteroaromatics and

  亲核甲氧基芳烃与丙二烯的加成在室温下在二氯甲烷中用催化量的亚磷酸金 (I) 预催化剂和银添加剂进行。该加成对丙二烯末端具有区域选择性，并且无需将合成子预官能化为有机金属或烯丙基溴即可生成E-烯丙基化产物。配位杂芳烃和位阻丙二烯不参与反应。
• Palladium-Catalyzed Approach to Stereodefined Ten-Membered Cycles from 1,5-Bisallenes
  作者：Jiajia Cheng、Xuefeng Jiang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol202074e

  日期：2011.10.7

  A three-component Pd(0)-catalyzed reaction of 1,5-bisallenes with organic halides in the presence of primary amines was observed to afford stereodefined not readily available ten-membered cyclic compounds highly chemo- and regioselectively. A mechanism involving two π-allylic palladium intermediates was proposed to account for the observed regio- and stereoselectivity.

  观察到伯胺存在下，1,5-双烯丙基化合物与有机卤化物的三组分Pd（0）催化反应可高度立体选择性地提供立体定义的不易获得的十元环状化合物。提出了一种涉及两个π-烯丙基钯中间体的机理来解释所观察到的区域选择性和立体选择性。
• The [2+2]-Cycloaddition Reaction of Bisallenes: A Dramatic Substituent Effect
  作者：Ping Lu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201090271

  日期：2010.9

  bisallenes 1 possessing a phenylsulfonyl or n‐butyl substituent at the internal position of allene moieties could be smoothly transformed to the bicyclo[5.2.0] or bicyclo[6.2.0] derivatives 2 in moderate to excellent yields with good regioselectivity upon refluxing in toluene. This [2+2]‐cycloaddition reaction shows an interesting substituent effect as unveiled by comparing with the results of unsubstituted

  在丙二烯基团内部位置具有苯基磺酰基或正丁基取代基的双亚勒烯1可以顺利地转化为双环[5.2.0]或双环[6.2.0]衍生物2，并在回流时在良好的区域选择性下具有良好的区域选择性。甲苯。通过与未取代的底物进行比较，揭示了这种[2 + 2]-环加成反应显示出有趣的取代作用。但是，应进一步注意控制涉及不同CC键的[2 + 2]-环加成反应的区域选择性。
• Chloroprene as a Source of Fine Chemicals:  Palladium-Catalyzed Synthesis of Terminal Allenes
  作者：Masamichi Ogasawara、Hisashi Ikeda、Takashi Nagano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol016320k

  日期：2001.8.9

  [GRAPHICS]Several functionalized terminal allenes were prepared in moderate to excellent yield by a palladium-catalyzed reaction of chloroprene (2-chloro-1,3-butadiene) with soft nucleophiles.
• What Can a Metal Catalyst Do with Allenes? One-Step Formation of Steroid Scaffolds from Readily Available Starting Materials
  作者：Shengming Ma、Ping Lu、Lianghua Lu、Hairong Hou、Jiemin Wei、Qiwen He、Zhenhua Gu、Xuefeng Jiang、Xing Jin

  DOI：10.1002/anie.200501350

  日期：2005.8.19