6-mercapto-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one | 140713-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-mercapto-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-6-sulfanyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 140713-87-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: NYCDFHQOYLMAGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-mercapto-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one 、 (2S,4R)-4-(2-chlorothiazol-5-yl)-4-hydroxy-2-methyltetrahydropyran 在 potassium carbonate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-hydroxy-2-methyl-4-[2-(1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ylthio)thiazol-5-yl]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Ether derivatives having 5-lipoxygenase inhibitory activity

  摘要：

  本发明涉及公式I的醚衍生物 Q.sup.1 --X--Ar--Q.sup.2 I，其中Q.sup.1是可选地取代的含有一个或两个氮杂原子的9-、10-或11-成环杂环部分，并且可选地含有从氮、氧和硫中选择的另外一种杂原子；X是氧乙基、硫乙基、亚磺酰基或磺酰基；Ar是可选地取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、噻唑基、恶唑基、噻二唑基或恶二唑基；Q.sup.2是公式II和III的组中选择的：##STR1##，其中R.sup.1是氢、(2-5C)烷酰或可选地取代的苯甲酰；R.sup.2是(1-4C)烷基；R.sup.3是氢或(1-4C)烷基；或者R.sup.2和R.sup.3连接形成一个亚甲基、乙烯基、亚乙基或三亚甲基组；或其药物可接受的盐；其制备过程；包含它们的药物组合物以及它们作为5-脂氧合酶抑制剂的使用。

  公开号：

  US05478842A1
• 作为产物：
  描述：

  di-(1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl) disulfide 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 6-mercapto-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thioxo quinoline compounds, composition and method of use

  摘要：

  这项发明涉及一种化学式I的噻氧杂环化合物，其中Q是一个包含1或2个N的10元杂环双环脂肪基团，带有1或2个噻氧基取代基，可进一步取代；A.sup.1是直接连接到X.sup.1或(1-3C)烷基的链；X.sup.1是氧、硫、亚砜、砜基或亚胺基；Ar是可选取代的苯基或吡啶基；R.sup.1是(1-4C)烷基、(3-4C)烯基或(3-4C)炔基；R.sup.2和R.sup.3一起形成一个化学式--A.sup.2--X.sup.2--A.sup.3--的基团，与A.sup.2和A.sup.3连接的碳原子一起定义一个具有5到7个环原子的环，其中A.sup.2和A.sup.3各自是(1-3C)烷基，X.sup.2是氧、硫、亚砜或砜基；或其药学上可接受的盐。这些化合物是5-脂氧合酶酶的抑制剂。

  公开号：

  US05240941A1

文献信息

• Pyrrolidine derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05420298A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  The invention concerns pyrrolidine derivatives of the formula ##STR1## wherein Ar.sup.1 is optionally-substituted phenyl, naphthyl or a 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen heteroatoms and optionally containing a further heteroatom selected from nitrogen, oxygen and sulphur; A is a direct link to the group X or A is (1-4C)alkylene; X is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; Ar.sup.2 is phenylene, pyridinediyl, pyrimidinediyl, thiophendiyl, furandiyl or thiazolediyl; R.sup.1 is (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl or (3-4C)alkynyl; R.sup.2 is (1-4C)alkyl, (2-4C)alkenyl, (2-4C)alkynyl, halogeno-(1-4C)alkyl, halogeno-(2-4C)alkenyl, halogeno-(2-4C)alkynyl, (1-4C)alkoxy-(2-4C)alkyl, hydroxy-(2-4C)alkyl, cyano-(1-4C)alkyl, carboxy-(1-4C)alkyl, carbamoyl-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxycarbonyl-(1-4C)alkyl, N-(1-4C)alkylcarbamoyl-(1-4C)alkyl or N,N-di-(1-4C)alkylcarbamoyl-(1-4C)alkyl; and n is 1 or 2 and each R.sup.3 is independently hydrogen, hydroxy, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their manufacture; pharmaceutical compositions containing them and their use as 5-lipoxygenase inhibitors.

  该发明涉及以下结构的吡咯烷衍生物：其中Ar.sup.1是可选择取代的苯基、萘基或含有一个或两个氮杂原子的10元杂环基团，且可选择地含有来自氮、氧和硫的进一步杂原子；A是直接连接到基团X的链或A是(1-4C)烷基链；X是氧、硫、亚硫酰基或磺酰基；Ar.sup.2是苯基、吡啶二基、嘧啶二基、噻吩二基、呋喃二基或噻唑二基；R.sup.1是(1-4C)烷基、(3-4C)烯基或(3-4C)炔基；R.sup.2是(1-4C)烷基、(2-4C)烯基、(2-4C)炔基、卤代-(1-4C)烷基、卤代-(2-4C)烯基、卤代-(2-4C)炔基、(1-4C)烷氧基-(2-4C)烷基、羟基-(2-4C)烷基、氰基-(1-4C)烷基、羧基-(1-4C)烷基、氨基甲酰基-(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧羰基-(1-4C)烷基、N-(1-4C)烷基氨基甲酰基-(1-4C)烷基或N,N-二-(1-4C)烷基氨基甲酰基-(1-4C)烷基；n为1或2，每个R.sup.3独立地是氢、羟基、(1-4C)烷基或(1-4C)烷氧基；或其药学上可接受的盐；其制备方法；含有它们的药物组合物以及它们作为5-脂氧合酶抑制剂的用途。
• Thiazole derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05478843A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  The invention concerns a thiazole derivative of the formula I ##STR1## wherein Q is 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl or 2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl which bears on the nitrogen atom at the 1-position a (1-4C)alkyl substituent; X.sup.1 is thio, sulphinyl or sulphonyl; Ar is thiazolediyl; R.sup.1 is (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl or (3-4C)alkynyl; and R.sup.2 and R.sup.3 together form a group of the formula --A.sup.2 --X.sup.2 --A.sup.3 -- which together with the carbon atom to which A.sup.2 and A.sup.3 are attached define a ring having 5 or 6 ring atoms, wherein A.sup.2 and A.sup.3, which may be the same or different, each is (1-3C)alkylene and X.sup.2 is oxy, and which ring may bear one or two (1-4C)alkyl substituents; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as 5-lipoxygenase inhibitors.

  本发明涉及公式I的噻唑衍生物 ##STR1## 其中Q是2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基或2-氧代-1,2-二氢喹啉-6-基，该基在1位的氮原子上带有(1-4C)烷基取代基; X1是硫、亚砜或磺酰基; Ar是噻唑二基基团; R1是(1-4C)烷基、(3-4C)烯基或(3-4C)炔基; R2和R3共同形成一个式子-A2-X2-A3-的基团，其中A2和A3，可以是相同的或不同的，每个都是(1-3C)烷基，X2是氧，该环可以带有一个或两个(1-4C)烷基取代基; 或其药学上可接受的盐; 用于制备它们的方法; 包含它们的制药组合物和它们作为5-脂氧合酶抑制剂的用途。
• Thioxo heterocycles and their pharmaceutical use
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0466452A2

  公开（公告）日：1992-01-15

  The invention concerns a thioxo heterocycle of the formula I wherein Q is a 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing 1 or 2 N's which bears 1 or 2 thioxo substituents and which is optionally further substituted ; A1 is a direct link to X1 or (1-3C)alkylene ; X1 is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is optionally substituted phenylene or pyridylene ; R1 is (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl or (3-4C)alkynyl; and R2 and R3 together form a group of the formula -A2-X2-A3- which, together with the carbon atom to which A2 and A3 are attached, defines a ring having 5 to 7 ring atoms, wherein each of A2 and A3 is (1-3C)alkylene and X2 is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl ; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  本发明涉及一种式 I 的硫酮杂环 其中 Q 是含有 1 个或 2 个 N 的 10 元双环杂环分子，该分子带有 1 个或 2 个硫酮取代基，并可选择被进一步取代； A1 是与 X1 或 (1-3C) 亚烷基的直接连接； X1 是氧基、硫代、亚砜基、磺酰基或亚氨基； Ar 是任选取代的亚苯基或吡啶基； R1 是 (1-4C)烷基、(3-4C)烯基或 (3-4C)炔基；以及 R2 和 R3 共同组成式 -A2-X2-A3- 的基团，该基团与 A2 和 A3 所连接的碳原子一起 其中 A2 和 A3 均为 (1-3C)亚烷基，X2 为氧基、硫基、亚砜基或磺酰基； 或其药学上可接受的盐。 本发明的化合物是 5-脂氧合酶的抑制剂。
• The use of lipoxygenase and cyclooxygenase inhibitors as synergistic agents
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0485111A2

  公开（公告）日：1992-05-13

  The invention relates to synergistic agents for the treatment of inflammatory or arthritic conditions which comprise one of a selected group of inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase in conjunction or admixture with an inhibitor of the enzyme cyclooxygenase. Conveniently the 5-lipoxygenase inhibitor is, for example, 6-[(3-fluoro-5-[4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-yl]phenoxy)methyl]-1-methyl-2-quinolone or 4-[5-fluoro-3-(4-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-7-ylthio)phenyl]-4-methoxytetrahydropyran and the cyclooxygenase inhibitor is selected from indomethacin, flurbiprofen and diclofenac. The invention also relates to a pharmaceutical composition containing said synergistic agent and to the use of said agent in the manufacture of a medicament for the synergistic treatment of inflammatory or arthritic disease.

  本发明涉及用于治疗炎症或关节炎的增效剂，该增效剂由一组选定的 5-脂氧合酶抑制剂中的一种与环氧合酶抑制剂结合或混合而成。例如，5-脂氧合酶抑制剂是 6-[(3-氟-5-[4-甲氧基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-4-基]苯氧基)甲基]-1-甲基-2-喹啉酮或 4-[5-氟-3-(4-甲基-3-氧代-2、3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪-7-硫基)苯基]-4-甲氧基四氢吡喃，环氧化酶抑制剂选自吲哚美辛、氟比洛芬和双氯芬酸。本发明还涉及一种含有所述增效剂的药物组合物，以及使用所述增效剂制造协同治疗炎症或关节炎疾病的药物。
• 3-Hydroxy-3-(subst-akyl)-pyrrolidines as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0586229A1

  公开（公告）日：1994-03-09

  The invention concerns pyrrolidine derivatives of the formula I wherein Ar¹ is optionally-substituted phenyl, naphthyl or a 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen heteroatoms and optionally containing a further heteroatom selected from nitrogen, oxygen and sulphur; A is a direct link to the group X or A is (1-4C)alkylene; X is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; Ar² is phenylene, pyridinediyl, pyrimidinediyl, thiophendiyl, furandiyl or thiazolediyl; R¹ is (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl or (3-4C)alkynyl; R² is (1-4C)alkyl, (2-4C)alkenyl, (2-4C)alkynyl, halogeno-(1-4C)alkyl, halogeno-(2-4C)alkenyl, halogeno-(2-4C)alkynyl, (1-4C)alkoxy-(2-4C)alkyl, hydroxy-(2-4C)alkyl, cyano-(1-4C)alkyl, carboxy-(1-4C)alkyl, carbamoyl-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxycarbonyl-(1-4C)alkyl, N-(1-4C)alkylcarbamoyl-(1-4C)alkyl or N,N-di-(1-4C)alkylcarbamoyl-(1-4C)alkyl; and n is 1 or 2 and each R³ is independently hydrogen, hydroxy, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their manufacture; pharmaceutical compositions containing them and their use as 5-lipoxygenase inhibitors.

  本发明涉及式 I 的吡咯烷衍生物 其中 Ar¹ 是任选取代的苯基、萘基或含有一个或两个氮杂原子并任选含有另一个选自氮、氧和硫的杂原子的 10 元双环杂环分子； A 是与基团 X 的直接连接，或 A 是（1-4C）亚烷基； X 是氧、硫、亚硫酰或磺酰； Ar² 是亚苯基、吡啶二基、嘧啶二基、噻吩二基、呋喃二基或噻唑二基； R¹ 是(1-4C)烷基、(3-4C)烯基或(3-4C)炔基； R²是(1-4C)烷基、(2-4C)烯基、(2-4C)炔基、卤代-(1-4C)烷基、卤代-(2-4C)烯基、卤代-(2-4C)炔基、 (1-4C)烷氧基-(2-4C)烷基、羟基-(2-4C)烷基、氰基-(1-4C)烷基、羧基-(1-4C)烷基、氨基甲酰基-(1-4C)烷基、 (1-4C)烷氧基羰基-(1-4C)烷基、N-(1-4C)烷基氨基甲酰基-(1-4C)烷基或 N,N-二(1-4C)烷基氨基甲酰基-(1-4C)烷基；以及 n为1或2，且每个R³独立地为氢、羟基、(1-4C)烷基或(1-4C)烷氧基； 或其药学上可接受的盐； 它们的制造工艺；含有它们的药物组合物以及它们作为 5-脂氧合酶抑制剂的用途。