3,3',5,5'-tetramethylstilbene-4,4'-quinone | 59869-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetramethylstilbene-4,4'-quinone
• 英文别名: 2,6,2',6'-tetramethyl-4,4'-ethanediylidene-bis-cyclohexa-2,5-dienone；2,6,2',6'-Tetramethyl-4,4'-aethandiyliden-bis-cyclohexa-2,5-dienon；3.5.3'.5'-Tetramethyl-stilbenchinon-(4.4')；1,2-Bis-(4-oxo-3,5-dimethyl-cyclohexa-2,5-dien-1-yliden)-ethan；3,3',5,5'-Tetramethyl-4,4'-stilbenchinon；4,4'-(1,2-Ethanediylidene)-bis(2,6-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one)；4-[2-(3,5-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)ethylidene]-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 59869-79-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: CYYGEUNWFAWPBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetramethylstilbene-4,4'-quinone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4-[2-(4-羟基-3,5-二甲基苯基)乙烯基]-2,6-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Oxidations with silver carbonate/celite. V. Oxidations of phenols and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00809a004
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 在 Cu(N,N',N''-tribenzyl-1,4,7-triazacyclononane)Cl2 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到3,3',5,5'-tetramethylstilbene-4,4'-quinone
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of 2,4,6-Trimethylphenol with Oxygen

  摘要：

  在（1,4,7-三苄基-1,4,7-三氮杂环壬烷）氯化铜（II）作为催化剂的存在下，2,4,6-三甲基苯酚被氧气氧化，只产生一种偶联产物二苯醌，而不生成含氧产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1318

文献信息

• Selective benzylic C–C coupling catalyzed by a bioinspired dicopper complex
  作者：Angelina Prokofieva、Alexander I. Prikhod’ko、Sebastian Dechert、Franc Meyer

  DOI：10.1039/b718162k

  日期：——

  A highly preorganized bioinspired dicopper complex with imidazole ligation catalyzes the selective benzylic para-C–H activation of 2,4,6-trimethylphenol under aerobic conditions, yielding either the stilbenequinone or 4-methoxymethyl-2,6-dimethylphenol depending on the solvent used.

  一种高度预先组织的仿生双铜复合物与咪唑配体结合，在有氧条件下催化2,4,6-三甲基苯酚的选择性苄位para-C–H活化，产物取决于所用溶剂，可以得到苯乙烯醌或4-甲氧基甲基-2,6-二甲基苯酚。
• Goldschmidt; Bernard, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1967
  作者：Goldschmidt、Bernard

  DOI：——

  日期：——
• 87. The oxidation of phenols with benzoyl peroxide. Part II
  作者：Stanley L. Cosgrove、William A. Waters

  DOI：10.1039/jr9510000388

  日期：——
• 638. Alkylperoxy-radicals. Part I. Reactions with 2: 4: 6-trialkylphenols
  作者：A. F. Bickel、E. C. Kooyman

  DOI：10.1039/jr9530003211

  日期：——
• Fries; Brandes, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 542, p. 48,63
  作者：Fries、Brandes

  DOI：——

  日期：——