2-ethoxy-3-methylene-1,4-pentadiene | 105235-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-3-methylene-1,4-pentadiene
• 英文别名: 2-ethoxy[3]dendralene；2-Ethoxy-3-methylidenepenta-1,4-diene
• CAS: 105235-24-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ZJFSAHDPAOHALM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-3-methylene-1,4-pentadiene 、 丁炔二酸二甲酯 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANEMASA, SHUJI;SAKOH, HIROHIKO;WADA, EIJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 11, 3312-3319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-1-ethoxyethyl)-1,3-butadiene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 100.0~110.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 2-ethoxy-3-methylene-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  使用 2-Ethoxy-3-methylene-1,4-pentadiene 和 2-(2-Bromo-1-ethoxyethyl)1,3-butadiene 的二烯传输 Diels-Alder 反应

  摘要：

  一种新的交叉共轭三烯 2-ethoxy-3-methylene-1,4-pentadiene 和三烯等价物 2-(2-bromo-1-ethoxyethyl)-1,3-butadiene 已被合成，它们的二烯研究了透射 Diels-Alder 环加成反应。最初的 Diels-Alder 反应不是选择性地发生在被烷氧基部分取代的二烯部分，而是发生在单取代的二烯上。使用三烯等价物和两种不同的亲二烯体证明了一些交叉类型的二烯传输 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3312

文献信息

• Cross-Coupling for Cross-Conjugation:  Practical Synthesis and Diels−Alder Reactions of [3]Dendralenes
  作者：Tanya A. Bradford、Alan D. Payne、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/ol7021998

  日期：2007.11.1

  through cross-coupling reactions. Contrary to some earlier reports, [3]dendralene is sufficiently stable to be handled using standard synthetic methods. These compounds allow the one-step stereoselective construction of polycyclic frameworks through reactions with dienophiles. Site selectivity and stereoselectivity in Diels-Alder reactions with dienophiles are generally not influenced by the nature of the

  母体[3]二碳烯和2-取代的[3]树枝化烯很容易通过交叉偶联反应制得。与一些较早的报道相反，[3]二十碳三烯具有足够的稳定性，可以使用标准的合成方法进行处理。这些化合物允许通过与亲双烯体的反应一步一步立体选择性地构建多环骨架。Diels-Alder与亲二烯体的反应中的位点选择性和立体选择性通常不受[3] dendralene's 2-取代基性质的影响。然而，路易斯酸会影响这些特征。
• Diene-transmissive Diels-Alder Reaction Using 2-Ethoxy-3-methylene-1,4-pentadiene and 2-(2-Bromo-1-ethoxyethyl)1,3-butadiene
  作者：Shuji Kanemasa、Hirohiko Sakoh、Eiji Wada、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.58.3312

  日期：1985.11

  hyl)-1,3-butadiene, have been synthesized and their diene-transmissive Diels-Alder cycloadditions are investigated. The initial Diels-Alder reaction selectively occurs not across the diene part substituted with the alkoxyl moiety but the monosubstituted diene. Some cross types of diene-transmissive Diels-Alder reaction are demonstrated using the triene equivalent and two different dienophiles.

  一种新的交叉共轭三烯 2-ethoxy-3-methylene-1,4-pentadiene 和三烯等价物 2-(2-bromo-1-ethoxyethyl)-1,3-butadiene 已被合成，它们的二烯研究了透射 Diels-Alder 环加成反应。最初的 Diels-Alder 反应不是选择性地发生在被烷氧基部分取代的二烯部分，而是发生在单取代的二烯上。使用三烯等价物和两种不同的亲二烯体证明了一些交叉类型的二烯传输 Diels-Alder 反应。
• KANEMASA, SHUJI;SAKOH, HIROHIKO;WADA, EIJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 11, 3312-3319
  作者：KANEMASA, SHUJI、SAKOH, HIROHIKO、WADA, EIJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——