benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 14146-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: |A-D-Glucopyranoside, phenylmethyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-3-O-(phenylmethyl)-4,6-O-(phenylmethylene)-；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 14146-26-0
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₆
• 分子量: 489.568
• InChiKey: LMMOQGCMJGSYAM-JQSZKZCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  678.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bjurling, Eva; Jansson, Per-Erik; Lindqvist, Bengt, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 7, p. 589 - 595

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ho Huat; Congson, Ligaya N.; Whitfield, Dennis M., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 10, p. 2607 - 2617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods for synthesis of alpha-d-gal (1~>3) gal-containing oligosaccharides
  申请人：——

  公开号：US20040058888A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention relates to reagents and methods for synthesis of biologically active di- and tri-saccharides comprising &agr;-D-Gal(1→3)-D-Gal. In particular the invention provides novel reagents, intermediates and processes for the solution or solid phase synthesis of &agr;-D-galactopyranosyl-(1→3)-D-galactose, and derivatives thereof. In one preferred embodiments the invention provides a protected monosaccharide building block of general formula (II): in which R 3 is methoxy or methyl; R 1 is H, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl; and R 2 is H, Fmoc, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4 -chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl. 1

  本发明涉及用于合成具有生物活性的二糖和三糖的试剂和方法，这些糖包括α-D-Gal(1→3)-D-Gal。特别地，本发明提供了用于溶液或固相合成α-D-半乳糖基-(1→3)-D-半乳糖及其衍生物的新试剂、中间体和工艺。在一个优选的实施例中，本发明提供了一种保护的单糖构建块，其通式为(II)：其中R3是甲氧基或甲基；R1是H、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基；R2是H、芴甲氧羰基(Fmoc)、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基。
• Fluorinated carbohydrates as potential plasma membrane modifiers. Synthesis of 4- and 6-fluoro derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-d-hexopyranoses
  作者：Moheswar Sharma、Ralph J. Bernacki、Brajeswar Paul、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84293-4

  日期：1990.5

  2-amino-2,4-dideoxy-4-fluoro-D-glucose and 2-amino-2,4-dideoxy-4, 4-di-fluoro-D-xylo-hexose derivatives, respectively, to give after deprotection the target compounds. Several of the peracetylated sugar derivatives inhibited L1210 tumor-cell growth in vitro at concentrations of 1-5 10(-5) M. The peracetylated derivative of 2-amino-2,4-dideoxy-4-fluoro-D-galactose inhibited protein and glycoconjugate biosynthesis

  2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-和2-氨基-2,4,6-三甲氧基-4、6-二氟-D-半乳糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4-从苄基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2合成氟和2-氨基-4-脱氧-4、4-二氟-D-木糖己糖作为肿瘤细胞表面糖缀合物的潜在修饰剂-脱氧-4、6-二-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷和苄基2-乙酰氨基-3、6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，它们被转化为相应的4，6-二氟-2，4，6-三苯氧基和2，4-二脱氧-4-氟衍生物。苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-二甲苯基-己-4-用二乙基氨基三氟化硫处理ulopyra noside，得到2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-D-葡萄糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4,4-二氟-D-木己糖衍生品分别 脱保护后
• Fluorinated glucosamine analogs useful for modulating post-translational glycosylations on cells
  申请人：——

  公开号：US20030148997A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides compositions and methods for inhibiting cell migration, e.g., lymphocytes and inflammation. The invention also provides an improved process for preparing fluorinated N-acetylglucosamines.

  本发明提供了抑制细胞迁移的组合物和方法，例如淋巴细胞和炎症。该发明还提供了一种改进的制备氟化N-乙酰葡萄糖胺的方法。
• A novel, reductive ring-opening of carbohydrate benzylidene acetals, with unusual regioselectivity
  作者：Per J. Garegg、Hans Hultberg

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80766-1

  日期：1981.6
• SHARMA, MOHESWAR;BERNACKI, RALPH J.;PAUL, BRAJESWAR;KORYTNYK, WALTER, CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 205-221
  作者：SHARMA, MOHESWAR、BERNACKI, RALPH J.、PAUL, BRAJESWAR、KORYTNYK, WALTER

  DOI：——

  日期：——