(R,S)-5-formyldihydro-2(3H)-furanone | 27620-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R,S)-5-formyldihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 4-hydroxy-5-oxopentanoic acid lactone；(+/-)-5-oxo-4-pentanolide；5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde；5-oxotetrahydrofuran-2-aldehyde；5-Furancarboxaldehyde, tetrahydro-2-oxo-, (R)-(-)-；5-oxooxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 27620-83-3
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: ZFXZBQWFIKDIQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.2296 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-5-formyldihydro-2(3H)-furanone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-Butyl-(5-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q
• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔二氢-2(3H-)-呋喃酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 臭氧 作用下， 生成 (R,S)-5-formyldihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  从晚香玉无花果（Polianthes tuberosa）中鉴定和合成新的γ-内酯†

  摘要：

  六个不饱和γ-内酯，（Z）-5-辛烯4-内酯（1），（Z）-5-癸烯4-内酯（2）。（Z）-6-壬烯4-内酯（3） ，首次在晚香玉中鉴定出（Z）-6-十二碳烯-4-油化物（4），（Z，Z）-6,9-十二碳四烯醇化物（5）和Tuberolide（6）1。绝对的（来自Polianthes tuberosa L.）。合成证实了所有结构，除3和4外，其余均为新结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650204

文献信息

• 3-substituted vinyl cephalosporin derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05151417A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  3-Substituted vinyl cephalosporin derivatives represented by the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydroxyl or lower alkoxyl group, X represents a nitrogen atom or a group represented by the formula --CH.dbd., R.sup.2 represents a carboxyl group or a carboxyl group protected with a protecting group, and R.sup.3 is as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof are potent antibacterial agents. Processes for their preparation, intermediates in such processes, and antibacterial compositions containing them as active ingredients are also described.

  3-取代乙烯基头孢菌素衍生物，其代表性结构式如下：##STR1##其中R1代表羟基或低级烷氧基，X代表氮原子或由公式--CH=表示的基团，R2代表羧基或由保护基团保护的羧基，R3如本文所定义，以及它们的药学上可接受的盐，是强效的抗菌剂。还描述了它们的制备方法、制备过程中的中间体以及含有它们作为活性成分的抗菌组合物。
• Design, synthesis, in vitro cytotoxicity evaluation and structure–activity relationship of Goniothalamin analogs
  作者：Mazlin Mohideen、Suraya Zulkepli、Nik-Salmah Nik-Salleh、Mohd Zulkefeli、Jean-Frédéric Faizal Abdullah Weber、A. F. M. Motiur Rahman

  DOI：10.1007/s12272-013-0099-1

  日期：2013.7

  A series of six/five member (E/Z)-Goniothalamin analogs were synthesized from commercially available (3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol/5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one in three steps with good to moderate overall yields and their cytotoxicity against lymphoblastic leukemic T cell line (Jurkat E6.1) have been evaluated. Among the synthesized analogs, (Z)-Goniothalamin appeared to be the most active in cytotoxicity (IC50 = 12 μM). Structure–activity relationship study indicates that introducing substituent in phenyl ring or replacing phenyl ring by pyridine/naphthalene, or decreasing the ring size of lactones (from six to five member) do not increase the cytotoxicity.

  一系列六/五元（E/Z）-钩藤烷类似物从商业可得的（3,4-二氢-2H-吡喃-2-基）甲醇/5-（羟甲基）二氢呋喃-2（3H）-酮在三步反应中被合成，总产率良好至中等，并对它们对淋巴母细胞性白血病T细胞系（Jurkat E6.1）的细胞毒性进行了评估。在合成的类似物中，（Z）-钩藤烷显示出最高的细胞毒性活性（IC50 = 12 μM）。构效关系研究表明，在苯环中引入取代基或用吡啶/萘替换苯环，或者减小内酯环的大小（从六元到五元）并不会增加细胞毒性。
• Substituted alkenoic acid and its derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05246966A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  The new substituted alkenoic acid derivatives can be prepared by reacting the appropriate aldehyde with a phosphonium compound. The compounds have leukotriene antagonistic properties and can be incorporated into pharmaceutical compositions.

  新的代替烯丙酸衍生物可以通过将适当的醛与磷酸铵化合物反应制备而成。这些化合物具有白三烯拮抗性质，可以被纳入药物组成中。
• Diastereoselectivity (enantioselectivity) of aldol condensations catalyzed by rabbit muscle aldolase at C-2 of RCHOHCHO if R has an appropriately placed negatively charged group
  作者：Watson J. Lees、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00059a047

  日期：1993.3

  D-Fructose 1,6-bis(phosphate) aldolase from rabbit muscle (RAMA, E.C. 4.1.2.13) catalyzes the aldol condensation between dihydroxyacetone phosphate (DHAP) and various aldehydes; the products are ketosugars with 3(S),4(R) stereochemistry. When racemic alpha-hydroxy aldehydes are condensed with DHAP, two diastereomeric products are formed. This paper demonstrates that RAMA can kinetically resolve alpha-hydroxy aldehydes with a negative charge removed four or five atoms from the aldehydic center. Kinetic resolution of either uncharged alpha-hydroxy aldehydes, or of alpha-hydroxy aldehydes with a negative charge removed three or seven atoms from the aldehydic carbon, is generally not as successful.
• Kawai, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1317,1320
  作者：Kawai

  DOI：——

  日期：——