2,6-dimethyl-4-((phenylsulfonyl)methyl)phenol | 61563-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-((phenylsulfonyl)methyl)phenol
• 英文别名: Phenol, 2,6-dimethyl-4-[(phenylsulfonyl)methyl]-；4-(benzenesulfonylmethyl)-2,6-dimethylphenol
• CAS: 61563-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: GYKKIRDWZNHVQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  491.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-((phenylsulfonyl)methyl)phenol 、 氢化铝锂 生成 2,4,6-三甲酚
  参考文献：
  名称：

  KOUTEK B.; PAVLICKOVA L.; VELEK J.; SOUCEK M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS , 1976, 41, NO 8, 2250-2255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 sodium benzenesulfonate 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2,6-dimethyl-4-((phenylsulfonyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  碘化物/叔丁基过氧化氢介导的苯甲酰CH磺酸磺酰化和苯酚衍生物的过氧化

  摘要：

  我们在这里公开了碘/叔丁基氢过氧化物（I 2 / TBHP）介导的苯酚衍生物的苄基CH磺酰化反应。这种新方法提供了一种经济，操作简单且无金属的方法来形成C（sp 3）-S键，并且在室温下具有中等至极好的产率。此外，还通过改变氧化剂的量实现了酚衍生物的新型磺酰化和过氧化双官能化。反应机理通过自由基途径来举例说明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600541

文献信息

• Benzylic C(sp³)–H bond sulfonylation of 4-methylphenols with the insertion of sulfur dioxide under photocatalysis
  作者：Xinxing Gong、Jiahao Chen、Lifang Lai、Jiang Cheng、Jiangtao Sun、Jie Wu

  DOI：10.1039/c8cc06567e

  日期：——

  Sulfonylation of the benzylic C–H bond is developed through a three-component reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates, 4-methylphenols and sodium metabisulfite (Na2S2O5). The inorganic sulfite of sodium metabisulfite is used as the SO2 surrogate. In this transformation, benzylic C(sp3)–H bond sulfonylation is achieved in the presence of a photocatalyst under visible light. A radical pathway involving

  苄基CH键的磺酰化是通过四氟硼酸芳基重氮，4-甲基苯酚和焦亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 5）的三组分反应形成的。偏亚硫酸氢钠的无机亚硫酸盐用作SO 2替代物。在这种转化中，在可见光下，在光催化剂的存在下，实现了苄基的C（sp 3）–H键磺酰化。提出了涉及芳基磺酰基和分子间氢原子抽象的自由基途径。
• Koutek,B. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2250 - 2255
  作者：Koutek,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Iodide/<i>tert-</i>Butyl Hydroperoxide-Mediated Benzylic C-H Sulfonylation and Peroxidation of Phenol Derivatives
  作者：Wen-Chao Yang、Peng Dai、Kai Luo、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201600541

  日期：2016.10.20

  iodine/tert‐butyl hydroperoxide (I2/TBHP)‐mediated benzylic C–H sulfonylation of phenol derivatives. This new methodology provides an economic, operationally simple and metal‐free approach toward C(sp3)–S bond formation with medium to excellent yields at room temperature. Moreover, a novel sulfonylative and peroxidative bifunctionalization of phenol derivatives was also achieved by changing the amount of

  我们在这里公开了碘/叔丁基氢过氧化物（I 2 / TBHP）介导的苯酚衍生物的苄基CH磺酰化反应。这种新方法提供了一种经济，操作简单且无金属的方法来形成C（sp 3）-S键，并且在室温下具有中等至极好的产率。此外，还通过改变氧化剂的量实现了酚衍生物的新型磺酰化和过氧化双官能化。反应机理通过自由基途径来举例说明。
• KOUTEK B.; PAVLICKOVA L.; VELEK J.; SOUCEK M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS <CCCC-AK>, 1976, 41, NO 8, 2250-2255
  作者：KOUTEK B.、 PAVLICKOVA L.、 VELEK J.、 SOUCEK M.

  DOI：——

  日期：——