N-furfurylsalicylaldimine | 76152-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-furfurylsalicylaldimine
• 英文别名: salicylidenefurfurylamine；Phenol, 2-[[(2-furanylmethyl)imino]methyl]-；2-(furan-2-ylmethyliminomethyl)phenol
• CAS: 76152-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: INBUCGHEKJIOHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-furfurylsalicylaldimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(Furan-2-ylmethyl)-2-[4-[3-(furan-2-ylmethyl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-2-yl]phenyl]-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  芳香族二醛基双苯并恶嗪：恶嗪环相对位置的影响

  摘要：

  已知聚苯并恶嗪具有优异的热稳定性。特别地，使用芳族醛代替甲醛来合成苯并恶嗪单体可以改善这种稳定性。然而，单体的芳族含量的增加会妨碍可加工性。本文的目的是了解芳族二醛的构象与其热性能之间的关系。分别基于水杨醛，糠胺和对苯二甲醛（TPA，对位构型）和间苯二甲醛（IPA，间位）合成了两种苯并恶嗪单体。结构表征表明两种异构体之间的分子内相互作用存在差异。“元”异构体的熔融转变温度比“对位”单体低50°C，而聚合温度和焓几乎相同。在两种情况下，聚合过程中释放的挥发性化合物都是相同的，如通过质谱（Py-GC / MS）研究的那样。使用无模型动力学方法的固化动力学表明，两种单体的E依赖性都遵循相同的趋势。最后，在惰性气氛下通过热重分析监测的热降解是相似的，具有较高的降解温度和较高的炭收率（64％）。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2020.123270
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-furfurylsalicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  Islam, A. M.; Bedair, A. H.; Aly, F. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 224 - 226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition of furfurylamines to maleic anhydride and its substituted derivatives
  作者：V. P. Zaytsev、N. M. Mikhailova、I. K. Airiyan、E. V. Galkina、V. D. Golubev、E. V. Nikitina、F. I. Zubkov、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-012-1023-1

  日期：2012.6

  The regio- and stereoselectivity of the [4 + 2] cycloaddition of maleic, citraconic, dichloromaleic, and dibromomaleic anhydrides to difurfuryl amines and secondary furfurylamines were studied. N-Furfuryl-, N-phenyl-, and N-benzylhexahydrooxoepoxyisoindole-7-carboxylic acids were synthesized. An approach was developed for obtaining hexahydroepoxyoxoisoindole-7-carboxylic acid unsubstituted at the nitrogen

  研究了马来酸酐，柠康酸酐，二氯马来酸酐和二溴马来酸酐与[4 + 2]环加成反应对二糠胺和仲糠胺的区域和立体选择性。Ñ -Furfuryl-，Ñ苯基，和Ñ -benzylhexahydrooxoepoxyisoindole -7-羧酸合成的。开发了一种获得在氮原子上未取代的六氢环氧氧代异吲哚-7-羧酸的方法。二卤代环氧异吲哚酮羧酸的氧杂环庚烯片段的芳构化得到一系列的7-羧基-2-R-异吲哚-1-酮。
• Intra-molecular Diels–Alder reactions of citraconamic acids from furfurylamines and citraconic anhydride: effects of substitution in the furan ring on regioselectivity
  作者：Rajappa Murali、H Surya Prakash Rao、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00175-2

  日期：2001.4

  Regioselectivity in the intra-molecular Diels–Alder (IMDA) reaction of furfurylcitraconamic acids derived from N-benzylfurfurylamines and citraconic anhydride can be controlled by substituents located in the furan ring and by reaction conditions. Reactions conducted under kinetic conditions resulted in cycloaddition products having methyl and aminomethylene substituent in 1,3-relationship whereas under

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。
• Synthesis and solid state structures of two new copper(II) complexes of Schiff bases derived from furfuryl and tetrahydrofurfurylamine
  作者：W. Chen、P. Miao、Y. G. Li、H. L. Zhu、Q. F. Zeng

  DOI：10.1134/s1070328410120110

  日期：2010.12

  Two Schiff base copper(II) complexes, bis(N-furfurylsalicylaldiminato)copper(II) (I) and bis(N-tetrahydrofurfurylsalicylaldiminato)copper(II) (II), were synthesized and their solid state structures were determined by X-ray crystallography. Complex I has a square planar geometry. In contrast, complex II displays a distorted square planar geometry. Thus, the geometry around copper in the solid state

  两个席夫碱铜（II）配合物，双（N-furfurylsalicylaldiminato）铜（II）（我）和双（N-tetrahydrofurfurylsalicylaldiminato）铜（II）（II），合成并用X射线来确定它们的固体状态的结构晶体学。复合体I具有方形平面几何形状。相反，复合体II显示出扭曲的方形平面几何形状。因此，I和II固态结构中铜周围的几何形状是由空间效应和电子效应以及晶体堆积力共同决定的。
• Sensing of Zn2+ion by N-Furfurylsalicylaldimine Based on CHEF Process†
  作者：Swapan Kumar Jana、Madhusudan Bera、Horst Puschmann、Sudipta Dalai

  DOI：10.1007/s10895-014-1407-y

  日期：2014.7

  Hg2+, Ba2+, Cd2+, Ag+, Zn2+, Cu2+, Ni2+, Co2+, K+, Sr2+, and Na+) has been studied by UV–Vis and fluorescence spectroscopy. The compound showed highly selective fluorescence signaling behaviour for Zn2+ ions in methanol-water medium based on CHEF process and is capable of distinguishing Zn2+ from Cd2+ ion. From single crystal X-ray analysis it is revealed that a Zn2+ ion binds two ligand molecules through

  N-糠基水杨醛亚胺（HL）对各种阳离子（Pb 2+、Hg 2+、Ba 2+、Cd 2+、Ag +、Zn 2+、Cu 2+、Ni 2+、Co 2+、K ）的识别能力+、Sr 2+和 Na + ) 已通过 UV-Vis 和荧光光谱进行了研究。该化合物基于 CHEF 工艺对甲醇-水介质中的Zn 2+离子表现出高度选择性的荧光信号行为，并且能够区分 Zn 2+和 Cd 2+离子。从单晶X射线分析表明，Zn 2+离子通过亚胺氮和酚氧原子结合两个配体分子。 N- Furfurylsalicylaldimine通过 CHEF 过程选择性检测 Zn 2+离子。受体-Zn(II) 复合物的 X 射线结构显示 2:1 的化学计量比
• Study of ligand isomeric complexes of N-furfurylsalicylaldimine
  作者：Urmila A. Bhagwat、Vasudha A. Mukhedkar、Anant J. Mukhedkar

  DOI：10.1039/dt9800002319

  日期：——

  isomeric form. The 1H n.m.r. spectra of both the isomers of the cobalt(III) complexes indicated a trans configuration. An electric polarization study of nickel(II) complexes also suggested that both isomeric complexes had the trans configuration and that they were linkage isomers containing ligand isomers A and B. The participation of the furan oxygen in co-ordination was indicated in the A isomeric

  合成了N-糠基水杨醛亚胺与Co III，Ni II Cu II和Pd II的配体异构体配合物（OC 4 H 3 CH 2 N CHPhOH，A和OC 4 H 3 CH NCH 2 PhOH，B）。异构现象的性质由偶氮甲碱基团，C N基团频率和电极化的1 H nmr光谱数据表征。与V IV O，Cr III，Mn II，Fe III，Pt II，Be的配合物II和Zn II以A异构形式获得。钴（III）配合物的两种异构体的1 H nmr光谱表明是反式构型。镍（II）配合物的电极化研究还表明，两种异构体均具有反式构型，并且它们都是包含配体异构体A和B的键合异构体。呋喃氧以配体形式参与了配位反应。与Pd II和Zn II的配合物。紫外光谱补充了异构体的表征。