1,2-diethyl-4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene | 87226-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2-diethyl-4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 87226-82-2
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: HKXULZHMKYPGSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-重氮基丙酸酯 、 1,2-diethyl-4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,3-Diethyl-5,6-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在多取代的二氢芳族化合物上的区域选择性卡宾插入。

  摘要：

  [反应：见正文]将重氮酯衍生物在铑催化的CH插入二氢芳族化合物中的反应扩展到应用各种由钴催化的Diels-Alder反应生成的多取代和官能化的1,4-二烯。在DDQ氧化后，具有高度区域选择性的CH插入过程会以良好的总收率产生多取代的多官能化芳族化合物。

  DOI：

  10.1021/ol060739z
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,2-diethyl-4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  钴复杂的大环二烯炔的环过环[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  证明了大环二钴六羰基-二炔复合物的首次跨环[4 + 2]环加成反应。通过钯（II）催化双（乙烯基硼酸酯）的分子内氧化环化，然后与二羰基八羰基二羧酸络合，可以方便地制备配合物。与无金属二烯的跨环Diels-Alder反应相比，该复合物的跨环[4 + 2]环加成反应发生在较低的温度和较短的时间。分子间的控制反应证实了钴络合对未活化的炔烃和二烯的[4 + 2]环加成反应的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01984

文献信息

• Rhodium- or Copper-Catalysed CH-Insertion of Carbenoids into Dihydro­aromatic Compounds and Acyclic 1,4-Dienes
  作者：Gerhard Hilt、Fabrizio Galbiati

  DOI：10.1055/s-2006-942512

  日期：2006.11

  A straightforward reaction sequence consisting of a cobalt-catalysed Diels-Alder reaction for the generation of dihydro-aromatic compounds and a rhodium- or alternatively a copper-catalysed CH-insertion reaction of carbenoids from diazo esters generates highly substituted benzene derivatives. When acyclic 1,4-dienes are synthesised by a cobalt-catalysed 1,4-hydrovinylation reaction, the rhodium-catalysed

  由钴催化的 Diels-Alder 反应组成的直接反应序列用于生成二氢芳族化合物，而铑-或铜催化的重氮酯类卡宾的 CH-插入反应生成高度取代的苯衍生物。当通过钴催化的 1,4-氢化乙烯基化反应合成无环 1,4-二烯时，铑催化的重氮酯转化导致环丙烷化而不是 CH 插入产物。
• An efficient cobalt catalyst for the neutral Diels–Alder reaction of acyclic 1,3-dienes with internal alkynes
  作者：Gerhard Hilt、Tobias J Korn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00289-1

  日期：2001.4

  type reactions of internal alkynes with substituted 1,3-dienes is described. The regiochemistry for the dihydroaromatic products of reactions of isoprene with unsymmetrical reaction partners (2-alkynes and 1-trimethylsilyl-1-hexyne) is investigated. The dihydroaromatic reaction products are easily oxidised electrochemically to the corresponding functionalised durene and isodurene derivatives.

  描述了有效的钴（I）催化的内部炔烃与取代的1,3-二烯的中性Diels-Alder型反应。研究了异戊二烯与不对称反应伙伴（2-炔烃和1-三甲基甲硅烷基-1-己炔）反应的二氢芳族化合物的区域化学。二氢芳族反应产物很容易被电化学氧化成相应的官能化的杜伦和异戊二烯衍生物。
• Dieck, Heindirk tom; Diercks, Rainer, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 10, p. 801 - 802
  作者：Dieck, Heindirk tom、Diercks, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Transannular [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Cobalt-Complexed Macrocyclic Dienynes
  作者：Sedef Karabiyikoglu、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01984

  日期：2015.8.21

  The first transannular [4 + 2] cycloaddition reactions of macrocyclic dicobalt hexacarbonyl–dienyne complexes were demonstrated. Complexes were conveniently prepared through palladium(II)-catalyzed intramolecular oxidative cyclization of bis(vinylboronate esters) followed by complexation with dicobalt octacarbonyl. Transannular [4 + 2] cycloaddition reactions of the complexes occurred at lower temperatures

  证明了大环二钴六羰基-二炔复合物的首次跨环[4 + 2]环加成反应。通过钯（II）催化双（乙烯基硼酸酯）的分子内氧化环化，然后与二羰基八羰基二羧酸络合，可以方便地制备配合物。与无金属二烯的跨环Diels-Alder反应相比，该复合物的跨环[4 + 2]环加成反应发生在较低的温度和较短的时间。分子间的控制反应证实了钴络合对未活化的炔烃和二烯的[4 + 2]环加成反应的影响。
• Regioselective Carbene Insertion on Polysubstituted Dihydroaromatic Compounds
  作者：Gerhard Hilt、Fabrizio Galbiati

  DOI：10.1021/ol060739z

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The rhodium-catalyzed CH-insertion reaction of diazo ester derivatives into dihydroaromatic compounds was expanded to the application of various polysubstituted and functionalized 1,4-dienes generated from a cobalt-catalyzed Diels-Alder reaction. The highly regioselective CH-insertion process produces after DDQ oxidation polysubstituted, polyfunctionalized aromatic compounds in

  [反应：见正文]将重氮酯衍生物在铑催化的CH插入二氢芳族化合物中的反应扩展到应用各种由钴催化的Diels-Alder反应生成的多取代和官能化的1,4-二烯。在DDQ氧化后，具有高度区域选择性的CH插入过程会以良好的总收率产生多取代的多官能化芳族化合物。