2-[(4-甲基苯基)甲基]苯甲酸 | 5398-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲基苯基)甲基]苯甲酸
• 英文名称: 2-(4-methyl-benzyl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(4-methylbenzyl) benzoic acid；2-(4-methylbenzyl)benzoic acid；2-(4-Methyl-benzyl)-benzoesaeure；2-p-Tolubenzyl-benzoesaeure；2-p-Xylyl-benzoesaeure；2-[(4-methylphenyl)methyl]benzoic acid
• CAS: 5398-16-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: FVHMOFPRPCTXCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲基苯基)甲基]苯甲酸 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-Methylphenyl)-1-oxo-2,3-dihydroisoindol
  参考文献：
  名称：

  Isoindolinones via Copper-Catalyzed Intramolecular Benzylic C–H Sulfamidation

  摘要：

  2-Benzyl-N-tosylbenzamides and related substrates undergo copper-catalyzed intramolecular sulfamidation at the benzylic methylene to give N-arylsuflonyl-1-arylisoindolinones, which can be N-deprotected using samarium iodide to generate the free 1-arylisoindolinones. Preliminary mechanistic studies indicate that the rate-determining step is not C-H bond cleavage but are instead consistent with slow oxidation of a copper pi-arene intermediate.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02970
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(p-tolyl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-[(4-甲基苯基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  邻溴二苯甲烷衍生物作为蒽醌全合成的起始原料

  摘要：

  摘要 在这篇通讯中，我们描述了通过五步序列合成四种简单的蒽醌，使用容易获得的溴苯甲醛和苯基锂衍生物作为起始材料。

  DOI：

  10.1080/00397919608003853

文献信息

• Scalable Electrochemical Dehydrogenative Lactonization of C(sp²/sp³)–H Bonds
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Huiqiao Wang、Qian Li、Wenmin Liu、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03617

  日期：2018.1.5

  A practical, electrochemical method is developed for the direct dehydrogenative lactonization of C(sp2/sp3)–H bonds under external oxidant- and metal-free conditions, delivering diverse lactones, including coumarin derivatives with excellent regioselectivity. The scalable nature of this newly developed electrochemical process was demonstrated on a 40 g scale following an operationally simple protocol

  开发了一种实用的电化学方法，用于在无外部氧化剂和无金属的条件下对C（sp 2 / sp 3）–H键进行直接脱氢内酯化，从而提供多种内酯，包括具有优异区域选择性的香豆素衍生物。遵循操作简单的协议，以40 g规模展示了这种新开发的电化学过程的可扩展性。C（sp 3）-H键的远程内酯化将构成朝着电化学C-O键形成的重要合成进展。
• Metal-Free Aerobic Oxidative C-O Coupling of C(<i>sp</i> ³ )-H with Carboxylic Acids Catalyzed by DDQ and <i>tert</i> -Butyl Nitrite
  作者：Decheng Pan、Zilong Pan、Zhiming Hu、Meichao Li、Xinquan Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201900773

  日期：2019.9.8

  metal‐free aerobic oxidative cross‐coupling reaction between a benzylic C(sp3)–H bond and a carboxylic acid catalyzed by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone and tert‐butyl nitrite has been developed. This protocol provides a mild and efficient route to obtain diarylmethanol esters and phthalides. It can be regarded as a typical example of green chemistry in oxidative C–O coupling.

  苄基C（sp 3）-H键与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和亚硝酸叔丁酯催化的羧酸之间的无金属好氧氧化交叉偶联反应具有已开发。该方案为获得二芳基甲醇酯和邻苯二甲酸酯提供了温和而有效的途径。可以将其视为氧化C–O耦合中绿色化学的典型示例。
• Direct synthesis of γ-substituted phthalides<i>via ortho</i>-aryl benzoic acid mediated benzyl radical cyclization
  作者：N. O. Mahmoodi、M. Salehpour

  DOI：10.1002/jhet.5570400520

  日期：2003.9

  Direct synthesis of γ-substituted phthalids from related ortho-aryl benzoic acids with 48–85% yield are covered. The direct oxidation in the presence of peroxydisulphate-copper (II) chloride in aqueous medium was applied. The reaction is highly regioselective and leads exclusively to γ-butyrolactone, through very stable benzylic radical intermediate.

  涵盖了由相关的邻芳基苯甲酸直接合成γ-取代的酞酸酯，产率为48-85％。在含水介质中在过氧二硫酸盐-铜（II）氯化物存在下进行直接氧化。该反应是高度区域选择性的，并且通过非常稳定的苄基自由基中间体仅产生γ-丁内酯。
• Triarylmethanes and their Medium‐Ring Analogues by Unactivated Truce–Smiles Rearrangement of Benzanilides
  作者：Roman Abrams、Mehul H. Jesani、Alex Browning、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.202102192

  日期：2021.5.10

  Intramolecular nucleophilic aromatic substitution (Truce–Smiles rearrangement) of the anions of 2‐benzyl benzanilides leads to triarylmethanes in an operationally simple manner. The reaction succeeds even without electronic activation of the ring that plays the role of electrophile in the SNAr reaction, being accelerated instead by the preferred conformation imposed by the tertiary amide tether. The

  2-苄基苯甲酰苯胺阴离子的分子内亲核芳族取代（Truce-Smiles重排）导致三芳基甲烷的操作简单。即使没有在S N Ar反应中起亲电作用的环的电子活化反应也能成功进行，反而会被叔酰胺系链所施加的优选构象所加速。可以除去产物的酰胺取代基或将其转化为替代的官能团。反应的扩环变体（n至n + 4）为双苯并稠合的10或11个成员的中环内酰胺提供了一条途径。Hammett分析得出的ρ值与部分协调的反应机理的操作一致。
• A Novel Three-Step Tandem Reaction for Efficient Syntheses of Bulky Anthracenyl Esters from 2-Benzylbenzoic Acids
  作者：Guangling Bian、Ling Song、Yabai Wang、Shiwei Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588384

  日期：——

  efficiently synthesized from 2-benzylbenzoic acids via a novel three-step tandem reaction containing intramolecular Friedel–Crafts acylation, enolization, and esterification. A mechanism for the tandem reaction is proposed. Bulky anthracenyl esters could be efficiently synthesized from 2-benzylbenzoic acids via a novel three-step tandem reaction containing intramolecular Friedel–Crafts acylation, enolization

  摘要 可以通过新型的三步串联反应从2-苄基苯甲酸有效地合成大体积的蒽基酯，该反应包括分子内Friedel-Crafts酰化，烯醇化和酯化。提出了串联反应的机理。 可以通过新型的三步串联反应从2-苄基苯甲酸有效地合成大体积的蒽基酯，该反应包括分子内Friedel-Crafts酰化，烯醇化和酯化。提出了串联反应的机理。