1-cinnamoyl-2,2-dimethylaziridine | 126437-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cinnamoyl-2,2-dimethylaziridine
• 英文别名: (E)-1-(2,2-dimethylaziridin-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 126437-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: HOLDHZGZZGZFDY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cinnamoyl-2,2-dimethylaziridine 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARCHIER-JAY, D.;BESBES, N.;LAURENT, A.;LAURENT, E.;STAMM, H.;TARDIVEL, R., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2271-2272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基氮丙啶 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 以81%的产率得到1-cinnamoyl-2,2-dimethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过将三丁基锡自由基加到N-酰基丙啶上来实现均相氮丙啶的开环（环丙基羰基-高烯丙基重排的氮杂变体）。影响区域选择性的因素

  摘要：

  AIBN在回流的苯中引发N-酰基丙啶1与Bu 3 SnH的反应，提供了还原性开环的产物5和8。由于添加了Bu 3 Sn的位阻，产率（大多数情况下是定量的）急剧下降。到1的酰基氧。他们在一定程度上取决于当氮丙啶均质分解提供伯自由基3或6时捕获氢的实验条件。的（可能是可逆的）环均裂区域选择性可以的产生自由基（稳定性的观点出发可以理解3，6），立体声电子控制（例如1i与1h相比）和边界轨道相互作用（1j）。从1j形成一级自由基的解释中，键长可能存在差异，但从N-甲苯磺酰基-2-甲基-氮丙啶11的X射线结构分析中未发现支持。异构体产物仅获得两次（1i，1j），比率5j：8j取决于Bu 3 SnH的浓度和氢同位素。没有发现比例为5:14的这种依赖关系（环化和无环化时减少3）由N-肉桂酰基氮丙啶11得到的吡咯烷酮。该比率（1：9为11和1：3为1N）必须反映在EZ异构体3。所观察到的由2形成E-3的偏

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81081-4

文献信息

• Competition in the sodium iodide catalysed isomerisation of some aziridines
  作者：Ne´ji Besbes

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00752-7

  日期：1998.6

  N-Acyl-2, 2-dimethylaziridines have been shown to be isomerised by sodium iodide into three isomers. The yield of these isomers appears to depend on the electronic effect of the acyl group.

  N-酰基-2,2-二甲基氮丙啶已被碘化钠异构化为三种异构体。这些异构体的产率似乎取决于酰基的电子效应。
• Archier-Jay, Danielle; Besbes, Neji; Laurent, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 44, p. 537 - 543
  作者：Archier-Jay, Danielle、Besbes, Neji、Laurent, Andre、Laurent, Eliane、Lesniak, Stanislaw、Tardivel, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Bentz, Gunther; Werry, Juergen; Stamm, Helmut, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2793 - 2798
  作者：Bentz, Gunther、Werry, Juergen、Stamm, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• ARCHIER-JAY, D.;BESBES, N.;LAURENT, A.;LAURENT, E.;STAMM, H.;TARDIVEL, R., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2271-2272
  作者：ARCHIER-JAY, D.、BESBES, N.、LAURENT, A.、LAURENT, E.、STAMM, H.、TARDIVEL, R.

  DOI：——

  日期：——
• WERRY, JURGEN;STAMM, HELMUT;LIN, PEN-YUAN;FALKENSTEIN, REINHARD;GRIES, ST+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5015-5028
  作者：WERRY, JURGEN、STAMM, HELMUT、LIN, PEN-YUAN、FALKENSTEIN, REINHARD、GRIES, ST+

  DOI：——

  日期：——