9-(p-Aminophenyl)-xanthen | 6630-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(p-Aminophenyl)-xanthen
• 英文别名: 4-(9H-Xanthen-9-yl)-phenylamine；4-(9H-xanthen-9-yl)aniline
• CAS: 6630-82-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: BQZSDBAYXAUODK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  415.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(p-Aminophenyl)-xanthen 、 溶剂黄146 生成 N-[4-(9H-xanthen-9-yl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  The Structure of the Nitration Products of 9-Phenylxanthylium Salts¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a002
• 作为产物：
  描述：

  占吨醇 在 溶剂黄146 作用下， 生成 9-(p-Aminophenyl)-xanthen
  参考文献：
  名称：

  Wanag; Geita, Latvijas PSR Zinatnu Akademijas Vestis, 1952, # 10, p. 149,154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium–copper catalyzed C(sp³)–C(sp²) bond C–H activation cross-coupling reaction: selective arylation to synthesize 9-aryl-9H-xanthene and 9,9-diaryl-xanthene derivatives
  作者：Guodong Shen、Lingyu Zhao、Yichen Wang、Wenfang Xia、Mingsen Yang、Tongxin Zhang

  DOI：10.1039/c6ra17546e

  日期：——

  A novel cooperatively catalyzed C(sp3)–C(sp2) bond C–H activation cross-coupling reaction has been developed. A series of 9-aryl-9H-xanthenes and 9,9-diaryl-xanthenes were selectively synthesized in moderate to good yields by controlling the reaction time and temperature.

  已经开发了一种新型的协同催化的C（sp 3）–C（sp 2）键C–H活化交叉偶联反应。通过控制反应时间和温度，以中等至良好的收率选择性地合成了一系列的9-芳基-9 H-黄嘌呤和9,9-二芳基-黄嘌呤。
• Single-Pot Synthesis Method of 2-Hydroxybenzylidene-4-[(aza, thio)xanthenyl]anilines and Their Plant Growth Regulator Activity
  作者：V. Yu. Gorokhov、Ya. V. Bykov、S. A. Batuev、E. A. Lystsova、S. M. Gorokhova、N. N. Yaganova

  DOI：10.1134/s1070363219040042

  日期：2019.4

  The synthesis of 2-hydroxybenzylidene-4-[(aza, thio)xantenyl]anilines has been carried out via the reaction of 2-hydroxybenzaldehyde, aniline, and (aza, thio)xanthydrol in acetic acid or ethanol medium. Two competing pathways leading the formation of 2-hydroxybenzylidene-4-[(aza, thio)xantenyl]anilines have been revealed by means of chromato-mass spectrometry. The growth-regulating activity of 2-h

  通过在乙酸或乙醇介质中使2-羟基苯甲醛，苯胺和（氮杂，硫代）黄嘌呤羟基反应，进行了2-羟基亚苄基-4-[（氮杂，硫代）黄嘌呤]苯胺的合成。已经通过色谱-质谱法揭示了导致2-羟基亚苄基-4-[（氮杂，硫代）黄嘌呤]苯胺形成的两个竞争途径。研究了2-羟基亚苄基-4-（5 H-苯并吡喃并[2,3 - b ]-吡啶-5-基）苯胺对春小麦（Gornouralskaya品种）的生长调节活性。
• Al₂O₃‐coated BiVO₄ Photoanodes for Photoelectrocatalytic Regioselective C−H Activation of Aromatic Amines
  作者：Jinghao Wang、Lulu Zuo、Zhiyu Guo、Caoyu Yang、Yuheng Jiang、Xuewei Huang、Lizhu Wu、Zhiyong Tang

  DOI：10.1002/anie.202315478

  日期：2023.12.21

  A novel approach for the regioselective activation of aromatic amines C−H bonds is reported using a BiVO4 photoanode coated with an ultrathin Al2O3 protective layer, overcoming the problems of low reactivity and poor stability in photoelectrocatalytic organic synthesis. The deposition of Al2O3 enables maintaining stable photocurrent and the yield of the target product dramatically increases from 48 %

  报道了一种使用涂有超薄Al 2 O 3保护层的BiVO 4光阳极来区域选择性活化芳香胺C−H键的新方法，克服了光电催化有机合成中反应活性低和稳定性差的问题。 Al 2 O 3的沉积能够保持稳定的光电流，目标产物的产率从48%急剧增加到84%。除了高效率和出色的重复性之外，这种光电催化策略还表现出良好的官能团耐受性和环境友好性，使其有望用于可持续的有机转化。
• Adriani, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1916, vol. 35, p. 184
  作者：Adriani

  DOI：——

  日期：——
• EL-NAMAKY H. M.; SALAMA M. A., EGYPT. J. CHEM., 1977(1979), 20, NO 2, 125-130
  作者：EL-NAMAKY H. M.、 SALAMA M. A.

  DOI：——

  日期：——