2-[(4-甲氧基苯基)甲基]丙烷-1,3-二醇 | 63559-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯基)甲基]丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 2-(p-methoxybenzyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(p-Methoxybenzyl)-propan-1,3-diol；1,3-Propanediol, 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]propane-1,3-diol
• CAS: 63559-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: PPLPWTINDIVJDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲基]丙烷-1,3-二醇 在 吡啶 、 Lipase PS 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 [(2R)-2-(cyanomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)propyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Eptazocine via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  Starting from (R)-3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)propyl acetate (R-(+)-4) prepared by enzymatic monoacetylation of 2-(p-methoxybenzyl)propane-1,3-diol (3) with lipase PS in the presence of vinyl acetate as an acetyl donor, lactones ((+)- and (-)-6) were obtained. Using the lactones, (+)- and (-)-eptazocine were synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-95-7232
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(4-甲氧基苯基)甲基]丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  前手性3-芳基和3-芳基甲基戊二酰胺的生物催化脱对称：不同的远程取代基对催化效率和对映选择性的影响。

  摘要：

  在30°C下于中性磷酸盐缓冲液中用含酰胺酶的红球菌红球菌AJ270微生物全细胞催化剂催化，一系列前手性3-芳基和3-芳基甲基戊二酰胺的不对称水解有效地提供了3-取代的戊二酸单酰胺，收率高达95％和> 99.5％ee。甚至远离反应位点，芳基上的取代基仍然对催化活性和对映选择性具有显着影响，并且对于两种类型的底物观察到不同的远程取代基效果。获得的对映纯（R）-3-取代的4-氨基甲酰基丁酸产物轻松转化为手性二氢喹啉酮和δ证明了生物催化脱对称的合成应用内酯化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800956

文献信息

• Biocatalytic Desymmetrization of Prochiral 3-Aryl and 3-Arylmethyl Glutaramides: Different Remote Substituent Effect on Catalytic Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Yu-Fei Ao、Li-Bin Zhang、Qi-Qiang Wang、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800956

  日期：2018.12.3

  efficiently afforded 3‐substituted glutaric acid monoamides in up to 95% yield and >99.5% ee. Even far away from the reaction site, the substituents on the aryl still have a significant effect on the catalytic activity and enantioselectivity and different remote substituent effect was observed for the two types of substrates. The synthetic application of biocatalytic desymmetrization was demonstrated by

  在30°C下于中性磷酸盐缓冲液中用含酰胺酶的红球菌红球菌AJ270微生物全细胞催化剂催化，一系列前手性3-芳基和3-芳基甲基戊二酰胺的不对称水解有效地提供了3-取代的戊二酸单酰胺，收率高达95％和> 99.5％ee。甚至远离反应位点，芳基上的取代基仍然对催化活性和对映选择性具有显着影响，并且对于两种类型的底物观察到不同的远程取代基效果。获得的对映纯（R）-3-取代的4-氨基甲酰基丁酸产物轻松转化为手性二氢喹啉酮和δ证明了生物催化脱对称的合成应用内酯化合物。
• Photoredox/Nickel Dual Catalysis Enables the Synthesis of Alkyl Cyclopropanes via C(sp³)–C(sp³) Cross Electrophile Coupling of Unactivated Alkyl Electrophiles
  作者：Sayan K. Jana、Mamata Maiti、Purusattam Dey、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04268

  日期：2022.2.18

  cyclopropanes via visible light-mediated photoredox/nickel dual catalysis is demonstrated. The challenging intramolecular C(sp3)–C(sp3) cross-electrophile coupling of readily available unactivated 1,3-dialkyl electrophiles was performed under mild conditions that allowed traditionally reactive functional groups to be included. Mechanistic inspection and control experiments revealed the importance of dual catalysis

  展示了通过可见光介导的光氧化还原/镍双重催化轻松合成单、1,1-和 1,2-二取代环丙烷。具有挑战性的分子内 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 交叉亲电偶联容易获得的未活化的 1,3-二烷基亲电试剂是在温和条件下进行的，该条件允许包含传统的反应性官能团。机械检查和控制实验揭示了双重催化的重要性，反应通过逐步氧化加成和分子内 S N 2 反应进行。
• Synthesis of fluorinated leucines, valines and alanines for use in protein NMR
  作者：Ansis Maleckis、Elwy H. Abdelkader、Iresha D. Herath、Gottfried Otting

  DOI：10.1039/d2ob00145d

  日期：——

  Efficient syntheses of fluorinated leucines, valines and alanines are described. The synthetic routes provide expedient access to various 13C/15N/D isotopologues requiring solely readily available and inexpensive isotope containing reagents such as NaBD4, carbon-13C dioxide and sodium azide-1-15N. The lightly fluorinated leucines and valines were found to be good substrates for cell-free protein expression

  描述了氟化亮氨酸、缬氨酸和丙氨酸的有效合成。合成路线提供了获得各种13 C/ 15 N/D 同位素体的便捷途径，这些同位素体只需要容易获得且价格低廉的含有同位素的试剂，例如 NaBD 4、二氧化碳13和叠氮化钠 1- 15 N。轻度氟化的亮氨酸和缬氨酸被发现是无细胞蛋白质表达的良好底物，甚至对体内细菌具有高毒性的 3-氟丙氨酸也可以通过这种方式掺入蛋白质中。19用这些氨基酸产生的蛋白质 GB1 的 F-NMR 光谱显示出大的化学位移分散。对于用缬氨酸残基生产的 GB1，获得了特别高的掺入产率和干净的19 F-NMR 光谱，它是用单个氟在一个甲基中立体有择地取代氢而合成的。
• Divergent Synthesis of Pyrazoles via Manganese Pincer Complex Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Koushik Sarkar、Pramod Kumar、Arjun Mule、Biplab Maji

  DOI：10.1002/chem.202401105

  日期：——

  defined Mn(I)-complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) reactions employing alcohols as the carbon source enabled the synthesis of multi-substituted pyrazoles. Symmetrical pyrazoles were made via the coupling of 1,3-diols with hydrazines. The unsymmetrically substituted pyrazoles were created using the ADC reaction of primary alcohols with hydrazones.

  使用醇作为碳源的分子定义的 Mn(I) 配合物催化的无受体脱氢偶联 (ADC) 反应能够合成多取代的吡唑。对称吡唑是通过 1,3-二醇与肼偶联制备的。不对称取代的吡唑是利用伯醇与腙的 ADC 反应生成的。
• ATKINSON R. S.; MILLER J. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 12, 3017-3022
  作者：ATKINSON R. S.、 MILLER J. E.

  DOI：——

  日期：——