[(2R)-2-(cyanomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)propyl] acetate | 174417-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(2R)-2-(cyanomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)propyl] acetate
• CAS: 174417-68-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: YMDKCLJSUIDJNR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-(cyanomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)propyl] acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(R)-3-(p-methoxybenzyl)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Eptazocine via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  Starting from (R)-3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)propyl acetate (R-(+)-4) prepared by enzymatic monoacetylation of 2-(p-methoxybenzyl)propane-1,3-diol (3) with lipase PS in the presence of vinyl acetate as an acetyl donor, lactones ((+)- and (-)-6) were obtained. Using the lactones, (+)- and (-)-eptazocine were synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-95-7232
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Lipase PS 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 [(2R)-2-(cyanomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)propyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Eptazocine via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  Starting from (R)-3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)propyl acetate (R-(+)-4) prepared by enzymatic monoacetylation of 2-(p-methoxybenzyl)propane-1,3-diol (3) with lipase PS in the presence of vinyl acetate as an acetyl donor, lactones ((+)- and (-)-6) were obtained. Using the lactones, (+)- and (-)-eptazocine were synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-95-7232