2-[(4-甲氧基苯基)甲基]丁二酸 | 956-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯基)甲基]丁二酸
• 英文名称: (4-methoxy-benzyl)-succinic acid
• 英文别名: (4-Methoxy-benzyl)-bernsteinsaeure；2-(4-Methoxybenzyl)succinic acid；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]butanedioic acid
• CAS: 956-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• mdl: MFCD00582473
• 分子量: 238.24
• InChiKey: WASXIGSMDGCLLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  372.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲基]丁二酸 、 乙酰氯 生成 3-[(4-甲氧基苯基)甲基]四氢呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  5. 4-羟基-2-萘甲酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000010
• 作为产物：
  描述：

  seqtrans-p-Methoxybenzyliden-bernsteinsaeure 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2-[(4-甲氧基苯基)甲基]丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Buckle et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3981,3984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TiO₂-photocatalyzed reactions of some benzylic donors
  作者：Laura Cermenati、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1139/v03-048

  日期：2003.6.1

  TiO₂-photocatalyzed oxidation of toluene (1a), benzyltrimethylsilane (1b), and 4-methoxybenzyltrimethylsilane (1c) has been carried out in acetonitrile under oxygen, under nitrogen, and in the presence of electrophilic alkenes under various conditions (using Ag₂SO₄ as electron acceptor, adding 2.5% H₂O, changing solvent to CH₂Cl₂). Benzyl radicals, formed via electron transfer and fragmentation, are trapped. A good material balance is often obtained. The overall efficiency of the process depends on the donor E_ox, on the rate of fragmentation of the radical cation, and on the acceptor present (Ag⁺ is an efficient oxidant, an electrophilic alkene a poor one, O₂ is intermediate). With ring-unsubstituted benzyl derivatives 1a and 1b, oxidative fragmentation occurs mainly close to the catalyst surface. The benzyl radicals form at a high local concentration and give benzaldehyde under O₂, bibenzyl under N₂ and dibenzylated derivatives by attack on the alkenes (acrylonitrile, fumaronitrile, maleic acid). In this case, using CH₂Cl₂–O₂ enhances the yield of benzaldehyde. With methoxylated 1c, however, the radical cation migrates into the solution before fragmentation and, therefore, the free benzyl radical is formed. This radical in part is oxidized to the cation, giving a considerable amount of benzylacetamide (or of the alcohol with water), and in part is trapped by the alkenes. The last reaction is less efficient in this case and yields monobenzyl derivatives.Key words: photocatalysis, oxidation, alkylation.

  TiO2光催化氧化甲苯（1a）、苄基三甲基硅烷（1b）和4-甲氧基苄基三甲基硅烷（1c）已在乙腈中在氧气下、在氮气下和在存在亲电烯烃的情况下进行，使用Ag2SO4作为电子受体，添加2.5％H2O，将溶剂改变为CH2Cl2等各种条件。通过电子转移和裂解形成的苄基自由基被捕获。通常可以得到良好的物质平衡。该过程的整体效率取决于给体Eox，自由基阳离子裂解速率以及存在的受体（Ag+是高效氧化剂，亲电烯烃是较差的，O2处于中间位置）。对于环未取代的苄衍生物1a和1b，氧化裂解主要发生在催化剂表面附近。苄基自由基在高局部浓度下形成，并在氧气下生成苯甲醛，在氮气下生成联苯，在攻击烯烃（丙烯腈、己二腈、马来酸）时生成二苄衍生物。在这种情况下，使用CH2Cl2-O2可以增加苯甲醛的产率。然而，对于甲氧基化的1c，自由基阳离子在裂解之前会迁移到溶液中，因此形成自由苄基自由基。这种自由基部分被氧化成阳离子，产生相当数量的苄基乙酰胺（或与水反应生成醇），部分被烯烃捕获。在这种情况下，最后一种反应效率较低，产生单苄基衍生物。关键词：光催化，氧化，烷基化。
• Vitronectin Receptor Antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020147334A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Compounds of the formula (1) are disclosed which are vitronectin receptor antagonists and are useful in the treatment of osteoporosis: 1

  公式（1）的化合物被披露为抗血浆粘附素受体的拮抗剂，并且在骨质疏松症的治疗中有用：1
• Solar light induced carbon–carbon bond formation via TiO2 photocatalysis
  作者：Laura Cermenati、Angelo Albini、Laura Cermenati、Christoph Richter、Angelo Albini

  DOI：10.1039/a709172i

  日期：——

  Solar light irradiation of a TiO2 suspension in MeCN containing maleic anhydride and 4-methoxybenzyl(trimethyl)silane gives benzylated succinic acid (or anhydride) on a gram scale.

  太阳光照射含有马来酸酐和 4-甲氧基苄基（三甲基）硅烷的 MeCN 中的 TiO2 悬浮液，得到克级的苄基化琥珀酸（或酸酐）。
• Titanium dioxide photocatalysed alkylation of maleic acid derivatives
  作者：Laura Cermenati、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00020-9

  日期：1998.3

  The irradiation of a nitrogen-flushed acetonitrile suspension of titanium dioxide in the presence of benzyltrimethylsilane, its 4-methoxy derivative or 4-methoxyphenylacetic acid as the donors and maleic acid, maleic anhydride or related nitriles as the acceptors leads to the corresponding benzylsuccinic acid derivatives via electron, hole transfer and fragmentation of the benzyl radical cation (such

  在苄基三甲基硅烷，其4-甲氧基衍生物或4-甲氧基苯基乙酸为施主，马来酸，马来酸酐或相关的腈为受主的存在下，辐照二氧化钛的氮吹扫乙腈悬浮液会生成相应的苄基琥珀酸衍生物经由电子，空穴转移和苄基阳离子的断裂（这种断裂对于4-甲氧基甲苯来说太慢了）。给出了反应的原理并评价了该方法的综合意义。
• Investigations in the field of semisynthetic penicillins. VIII. 6-aminopenicillanic acid derivatives of p-alkoxyphenyl- and benzylsuccinic acids
  作者：A. L. Mndzhoyan、M. T. Grigoryan、S. O. Vardanyan、V. O. Nazaryan、Yu. Z. Ter-Zakharyan、Sh. G. Oganyan、L. P. Zhuravleva、Sh. L. Mndzhoyan

  DOI：10.1007/bf00764283

  日期：1976.1

  i. K.P. Khomyakov, A. D. Virnik, and Z. A. Rogovin, Usp. Khim., 33, 1051-1059 (1964). 2. T.I. Kozulitsina, A. D. Virnik, K. P. Khomyakov, et al., Vopr. Med. Khim., 14, 375378 (1968). 3. V.I. Snezhko, L. N. Samoilova, K. P. Khomyakov, et al., Antibiotiki, No. 1,48-52(1972). 4. A.E. Vasil'ev, G. F. Zhukova, G. A. Ravdel', et al., Zh. Obshch. Khim., 43, 25292532 (1973). 5. G.F. Zhukova, G. A. Ravdel'

  一世。KP Khomyakov、AD Virnik 和 ZA Rogovin，Usp。Khim., 33, 1051-1059 (1964)。2. TI Kozulitsina、AD Virnik、KP Khomyakov 等人，Vopr。医学。Khim., 14, 375378 (1968)。3. VI Snezhko, LN Samoilova, KP Khomyakov, et al., Antibiotiki, No. 1,48-52(1972)。4. AE Vasil'ev、GF Zhukova、GA Ravdel'等人，Zh。奥布希。Khim., 43, 25292532 (1973)。5. GF Zhukova, GA Ravdel' 和 LA Shchukina, Zh。奥布希。Khim., 40, 2753-2757 (1970)。6. NK Kochetkov、AA Khachaturyan、AE