2-[(4-甲氧基苯基)甲基]吡啶 | 35854-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯基)甲基]吡啶
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridine；2-p-Methoxybenzylpyridin
• CAS: 35854-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: RAYSFVXANSJEHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲基]吡啶 在 正丁基锂 、 一氧化二氮 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮作为重氮转移剂：三唑并吡啶的合成

  摘要：

  一氧化二氮是一种潜在的重氮转移试剂，但其在有机化学中的应用很少。在这里，我们展示了在金属化 2-烷基吡啶或 2-烷基喹啉与 N 2 O 的反应中形成了三唑并吡啶和三唑并喹啉。这些反应可以在温和的条件下进行，并以中等至良好的产率得到具有合成意义的三唑。

  DOI：

  10.1039/d1cc04907k
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 正丁基锂 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[(4-甲氧基苯基)甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过铜和铁催化氧化芳基（二）az嗪基甲烷的亚甲基合成芳基（二）az嗪基酮

  摘要：

  可持续的氧化：描述了一种将芳基（二）叠氮基甲烷转化为芳基（二）叠氮基酮的氧化方法。使用贱金属（铜和铁）作为催化剂，并结合使用O 2作为氧化剂，这使该方法具有可持续性。该方法的实用性通过6-（4-甲基苯甲酰基）吡啶-2-甲醛的合成来说明，该中间体是制备药物卡维他汀的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201108540

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。
• Efficient Selenium-Catalyzed Selective C(sp³)−H Oxidation of Benzylpyridines with Molecular Oxygen
  作者：Weiwei Jin、Poonnapa Zheng、Wing-Tak Wong、Ga-Lai Law

  DOI：10.1002/adsc.201601065

  日期：2017.5.2

  An efficient selenium‐catalyzed direct oxidation of benzylpyridines in aqueous DMSO has been successfully developed by using molecular oxygen as the oxidant. A variety of benzoylpyridines with broad functional group tolerance were obtained in modest to excellent yields and with exclusive chemoselectivity.

  通过使用分子氧作为氧化剂，成功开发了一种有效的硒催化的DMSO水溶液中苄基吡啶的直接氧化方法。获得了各种具有宽泛的官能团耐受性的苯甲酰基吡啶，其收率适中至优异，并且具有独特的化学选择性。
• Ligand‐Facilitated Reductive Coupling of Benzyl Chlorides with Aryl Chlorides Catalyzed by Well‐Defined Heteroleptic Ni (II)‐NHC Complexes
  作者：Gusheng Lu、Ruipeng Li、Zhengwang Shen、Qinjia Wu、Hongmei Sun

  DOI：10.1002/aoc.5741

  日期：2020.9

  3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene), complex 1 exhibited superior catalytic activity in the magnesium‐mediated reductive coupling of benzyl chlorides with aryl chlorides, featuring outstanding tolerance of both coupling partners with steric demand. This study discloses a ligand‐facilitated reductive coupling of benzyl chlorides with aryl chlorides, which provides a new and practical synthetic

  新型杂合Ni（II）配合物，带有高度受阻但具有柔性的IPr *配体，Ni（IPr *）（PPh 3）Br 2（1）和Ni（IPr *）（PCy 3）Br 2（2）（IPr * = 1,3-双（2,6-双（二苯甲基）-4-甲基苯基）咪唑-2-亚基可以轻松制备，产率分别为78％和89％。两者均通过元素分析和NMR光谱进行了表征，并对1进行了X射线晶体学分析。与2及其类似物相比，其空间要求较低的IPr配体（IPr = 1,3-二（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）复杂1在苄基氯与芳基氯的镁介导的还原偶联中表现出卓越的催化活性，这两种偶联伙伴均具有出色的空间耐受性。这项研究揭示了苄基氯与芳基氯的配体促进还原偶联，为二芳基甲烷的合成提供了一种新的实用合成工具。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Benzylic C–H Bonds of Azaarylmethanes with Aryl Sulfides
  作者：Ke Gao、Keita Yamamoto、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-0036-1589098

  日期：2017.12

  Benzylic C–H arylation of azaarylmethanes with aryl sulfides has been developed by using a Pd-NHC catalyst and an amide base. Various azaarylmethanes and aryl sulfides were involved in the reaction to afford the corresponding diarylmethanes in good to excellent yields. Moreover, triarylmethane synthesis was accomplished through iterative arylations of 2- or 4-methylpyridine with two different aryl

  已经通过使用 Pd-NHC 催化剂和酰胺碱开发了氮杂芳基甲烷与芳基硫化物的苄基 C-H 芳基化。各种氮杂芳基甲烷和芳基硫化物参与反应，以良好至极好的产率提供相应的二芳基甲烷。此外，三芳基甲烷的合成是通过 2- 或 4- 甲基吡啶与两种不同的芳基硫化物的迭代芳基化来完成的。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Benzyl Chlorides with Aryl Chlorides/Fluorides: A One-Pot Synthesis of Diarylmethanes
  作者：Jie Zhang、Gusheng Lu、Jin Xu、Hongmei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01134

  日期：2016.6.17

  The first nickel-catalyzed, magnesium-mediated reductive cross-coupling between benzyl chlorides and aryl chlorides or fluorides is reported. A variety of diarylmethanes can be prepared in good to excellent yields in a one-pot manner using easy-to-access mixed PPh3/NHC Ni(II) complexes of Ni(PPh3)(NHC)Br2 (NHC = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, IPr, 1a; 1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidene

  报道了苄基氯与芳基氯或氟化物之间第一个镍催化的，镁介导的还原性交叉偶联。多种二芳基甲烷的可以用很好的制备使用在一锅方式优异的产率易于访问混合PPH 3 / NHC镍（II）镍（PPH的络合物3）（NHC）溴2（NHC = 1，作为催化剂前体的3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基，IPr，1a ; 1,3-二叔丁基咪唑-2-亚烷基，ItBu，1b）。基于1a和1b之间催化活性的差异激活多氯芳烃或进行化学选择性交叉偶联来构建寡聚体-二芳基甲烷图案。