(R)-1,2-epoxy-2-methyl-3-butene | 102628-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-1,2-epoxy-2-methyl-3-butene
• 英文别名: (3R)-isoprene oxide；(3R)-3,4-epoxy-3-methylbut-1-ene；(2R)-2-ethenyl-2-methyloxirane
• CAS: 102628-65-9
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: FVCDMHWSPLRYAB-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  78.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-epoxy-2-methyl-3-butene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of enantiomerically pure (S)-(+)-linalool (3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol) and a formal synthesis of (R)-(-)-linalool

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a039
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-methyl-2-hydroxy-3-buten-1-yl p-toluenesulfonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1,2-epoxy-2-methyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of enantiomerically pure (S)-(+)-linalool (3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol) and a formal synthesis of (R)-(-)-linalool

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a039

文献信息

• Purification of a Glutathione <i>S</i> -Transferase and a Glutathione Conjugate-Specific Dehydrogenase Involved in Isoprene Metabolism in <i>Rhodococcus</i> sp. Strain AD45
  作者：Johan E. T. van Hylckama Vlieg、Jaap Kingma、Wim Kruizinga、Dick B. Janssen

  DOI：10.1128/jb.181.7.2094-2101.1999

  日期：1999.4

  2-epoxy-2-methyl-3-butene (isoprene monoxide) and cis-1, 2-dichloroepoxyethane was purified from the isoprene-utilizing bacterium Rhodococcus sp. strain AD45. The homodimeric enzyme (two subunits of 27 kDa each) catalyzed the glutathione (GSH)-dependent ring opening of various epoxides. At 5 mM GSH, the enzyme followed Michaelis-Menten kinetics for isoprene monoxide and cis-1, 2-dichloroepoxyethane,

  从利用异戊二烯的细菌Rhodococcus sp。中纯化出对1、2-环氧-2-甲基-3-丁烯（一氧化异戊二烯）和顺式1，2-二氯环氧乙烷具有活性的谷胱甘肽S-转移酶（GST）。菌株AD45。同型二聚酶（每个27 kDa的两个亚基）催化各种环氧化物的谷胱甘肽（GSH）依赖性开环。在GSH浓度为5 mM时，该酶遵循Michaelis-Menten动力学制备一氧化碳异戊二烯和cis-1，2-二氯环氧乙烷，Vmax值为66和2.4 micromol min-1 mg的蛋白质-1，Km值为0.3和0.1 mM一氧化碳和顺式1,2-二氯环氧乙烷 活性随GSH浓度高达25 mM线性增加。1H核磁共振波谱表明，GSH与一氧化异戊二烯共轭的产物为1-羟基-2-谷胱甘肽-2-甲基-3-丁烯（HGMB）。因此，GSH的亲核攻击发生在环氧环的叔碳原子上。HGMB通过NAD +依赖性脱氢酶进一步转化，该酶也从异戊二
• A Glutathione <i>S</i> -Transferase with Activity towards <i>cis</i> -1,2-Dichloroepoxyethane Is Involved in Isoprene Utilization by <i>Rhodococcus</i> sp. Strain AD45
  作者：Johan E. T. van Hylckama Vlieg、Jaap Kingma、Arjan J. van den Wijngaard、Dick B. Janssen

  DOI：10.1128/aem.64.8.2800-2805.1998

  日期：1998.8

  Rhodococcus sp. strain AD45 was isolated from an enrichment culture on isoprene (2-methyl-1,3-butadiene). Isoprene-grown cells of strain AD45 oxidized isoprene to 3,4-epoxy-3-methyl-1-butene, cis-1, 2-dichloroethene to cis-1,2-dichloroepoxyethane, and trans-1, 2-dichloroethene to trans-1,2-dichloroepoxyethane. Isoprene-grown cells also degraded cis-1,2-dichloroepoxyethane and trans-1, 2-dichloroepoxyethane

  红球菌 从异戊二烯（2-甲基-1,3-丁二烯）的富集培养物中分离出AD45菌株。异戊二烯生长的菌株AD45的细胞将异戊二烯氧化为3,4-环氧-3-甲基-1-丁烯，顺式1、2-二氯乙烯为顺式1,2-二氯环氧乙烷，反式1,2-二氯乙烯为反式-1,2-二氯环氧乙烷。异戊二烯生长的细胞还降解了顺式1,2-二氯环氧乙烷和反式1,2-二氯环氧乙烷。在顺式1,2-二氯环氧乙烷降解过程中，所有有机氯均以氯的形式释放出来。在生长于其上的培养物的细胞提取物中检测到谷胱甘肽（GSH）对3，4-环氧-3-甲基-1-丁烯，环氧丙烷，顺式1,2-二氯环氧乙烷和反式1,2-二氯环氧乙烷的活性异戊二烯和3,4-环氧-3-甲基-1-丁烯。细胞与1孵育后，AD45菌株的环氧化物降解活性不可逆转地丧失。2-环氧己烷。在暴露于1,2-环氧己烷的细胞的细胞提取物中检测到GSH和1,2-环氧乙烷的结合物，表明GSH是环氧转化活性的生理辅助因子。结果表明，GSH
• An asymmetric synthesis of enantiomerically pure (S)-(+)-linalool (3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol) and a formal synthesis of (R)-(-)-linalool
  作者：Masaki Ohwa、Tetsuo Kogure、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/jo00363a039

  日期：1986.6
• Trichodiene Synthase. Stereochemical Studies of the Cryptic Allylic Diphosphate Isomerase Activity Using an Anomalous Substrate
  作者：David E. Cane、Guohan Yang

  DOI：10.1021/jo00098a046

  日期：1994.9

  Incubation of (7S)-6,7-dihydrofarnesyl diphosphate with trichodiene synthase gave, as previously described, a mixture consisting of 80% dihydrofarnesene isomers 6-8 accompanied by 6% trans- 6,7-dihydrofarnesol (10) and 13% 6,7-dihydronerolidol (9). The latter product has now been shown to be (3S,7S)-6,7-dihydronerolidol [(3S,7S)-9] by direct comparison with synthetic (3S,7S)-6,7-dihydronerolidol and (3RS,7S)-6,7-dihydronerolidol using chiral capillary gas chromatography. The observed formation of (3S,7S)-9 can be accounted for by backside attack of water on an allylic cation-pyrophosphate anion pair generated by syn allylic rearrangement of dihydrofarnesyl diphosphate (5) and ionization of the resulting (3R,7S)-6,7-dihydronerolidyl diphosphate (14). These results provide further support for the proposed isomerization of farnesyl diphosphate (1) to (3R)-nerolidyl diphosphate (3) in the enzymatic formation trichodiene (2).