3,3-Dimethyl-2H-pyrazol-4,5-dicarbonitril | 53314-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-2H-pyrazol-4,5-dicarbonitril
• 英文别名: 5,5-dimethyl-5H-pyrazole-3,4-dicarbonitrile；4,5-dicyano-3,3-dimethyl-3H-pyrazole；5,5-Dimethylpyrazole-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 53314-09-3
• 化学式: C₇H₆N₄
• 分子量: 146.151
• InChiKey: WCTKWUDYGAZFHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C
• 沸点：
  217.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-2H-pyrazol-4,5-dicarbonitril 反应 1.5h， 生成 Dicyano-1,2-dihydro-8,9-inden
  参考文献：
  名称：

  乙烯基碳烯无环化合物：分子间环加成反应

  摘要：

  3,3-二甲基-3H-吡唑类化合物在不饱和溶剂中的光解可产生良好的收率，并且通常具有很高的立体选择性，从而可生成乙烯基碳烯环加合物。乙烯基环丙烷，乙烯基环丙烯和二乙烯基环丙烷的这种直接合成表明，无环乙烯基卡宾不一定是分子内稳定的。实际上，取决于卡宾取代基，它们实际上可能被烯烃，乙炔或二烯捕获。到目前为止，氰基乙烯基碳烯是最有效的分子间环附加物，但是烷氧基甚至酮乙烯基碳烯都可以与二烯发生环丙烷化反应，在最后一种情况下，与沃尔夫重排的竞争很小。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88422-1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-1,4-dihydropyrazole-3,4-dicarbonitrile 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3,3-Dimethyl-2H-pyrazol-4,5-dicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de diméthyl-5,5 pyrazolénines, précurseurs de vinylcarbènes isoprénoïdes, par oxydation directe de Δ2-pyrazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91889-7

文献信息

• Cyclopropenes electrophiles—II
  作者：C. Dietrich-Buchecker、M. Franck-Neumann

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80187-7

  日期：1977.1

  The photolysis of 3,3-dimethyl-3H-pyrazoles derived from 2-diazopropane and acetylenic esters and nitriles leads in good yields to electrophilic cyclopropenes Starting from acetylenic ketones, only the 4-keto-3H-pyrazoles give acylcyclopropenes, the photolysis of the 5-keto-derivatives leading mainly to vinylketenes.

  衍生自2-重氮丙烷和炔属酸酯和腈的3,3-二甲基-3H-吡唑的光解收率高，可形成亲电子环丙烯从炔酮开始，只有4-酮-3H-吡唑生成酰基环丙烯，主要导致乙烯基烯酮的5-酮衍生物。
• Franck-Neumann, Michel; Miesch, Michel; Gries, Stefan, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 8, p. 825 - 828
  作者：Franck-Neumann, Michel、Miesch, Michel、Gries, Stefan、Irngartinger, Hermann

  DOI：——

  日期：——
• FRANCK-NEUMANN, M.;MIESCH, M., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 8, 1247-1254
  作者：FRANCK-NEUMANN, M.、MIESCH, M.

  DOI：——

  日期：——
• DIETRICH-BUCHECKER C.; FRANCK-NEUMANN M., TETRAHEDRON, 1977, 33 NO 7, 745-749
  作者：DIETRICH-BUCHECKER C.、 FRANCK-NEUMANN M.

  DOI：——

  日期：——
• DIETRICH-BUCHECKER C.; FRANCK-NEUMANN M., TETRAHEDRON, 1977, 33, NO 7, 751-755
  作者：DIETRICH-BUCHECKER C.、 FRANCK-NEUMANN M.

  DOI：——

  日期：——