4-(3'-methylbut-2'-enyl)indole | 32962-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3'-methylbut-2'-enyl)indole
• 英文别名: 4-(3-Methyl-2-butenyl)indol；4-Dimethylallyl-indol；2-Methyl-4-indolyl-(4)-buten-(2), 4-Dimethylallyl-indol；4-<4-(3-Methyl-2-butenyl)>-indol；4-(3-Methyl-2-butenyl)-1H-indole；4-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole
• CAS: 32962-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: WQINDMXFLATZJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-methylbut-2'-enyl)indole 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  七步全合成α-环氮杂酸

  摘要：

  摘要据报道，从市售的4-溴吲哚可合成七步的α-环吡唑啉酸。这项工作的显着特征是通过受生物启发的[3 + 2]环空反应快速形成四环骨架，从而形成C / D环。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.06.048
• 作为产物：
  描述：

  [(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代]苯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 W-2 Raney nickel 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.5h， 生成 4-(3'-methylbut-2'-enyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Holzapfel, Cedric W.; Kruger, Friedrich W. H., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 99 - 107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of 4 - Substituted Indoles via arenetricarbonylchromium(0) complexes
  作者：P.J. Beswick、C.S. Greenwood、T.J. Mowlem、G. Nechvatal、D.A. Widdowson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86105-6

  日期：1988.1

  of tricarbonyl-η6-(1-tri-isopropyisilylindote)chromium(0) and η6-(1 -tri-isopropylsilyl-3-methoxymethylindole)tricarbonylchromium(0) followed by an electrophilic quench produced a series of 4-substituted indole complexes. For the 4-acyl, -allyl and -alkenyl analogues, transmetallation of the lithio- species to the corresponding cupro- complexes and reaction with the appropriate halides (in the alkenyl

  三羰基-η的锂化6（1-三isopropyisilylindote）铬（0）和η - 6 -随后的亲电骤冷（1 -三isopropylsilyl -3- methoxymethylindole）tricarbonylchromium（0）生产的系列4-取代的吲哚的复合体。对于4-酰基，-烯丙基和-烯基类似物，硫硫基物种的金属转移成相应的铜配合物，并与适当的卤化物反应（在烯基情况下为钯催化）总共有4-替代品。将复合物解复合和去甲硅烷基化以产生中等至良好的总产率的4-取代的吲哚。
• A new synthesis of 4-substitued indoles via tricarbonylarenechromium(0) complexes
  作者：Gordon Nechvatal、David A. Widdowson

  DOI：10.1039/c39820000467

  日期：——

  Tricarbonyl-(η6-1-tri-isopropylsilylindole)chromium (0), lithiated selectively at C-4 by n-butyl-lithium–N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA), can be substituted in good yield by a range of electrophiles; the method has been used to synthesise 4-prenylindole.

  Tricarbonyl-（η 6 -1-三isopropylsilylindole）铬（0），由正丁基锂在C-4选择性地锂化Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ 'N'-四甲基乙二胺（TMEDA），可以用很好的被取代一系列亲电试剂的产量; 该方法已用于合成4-异戊烯基吲哚。
• NATSUME MITSUTAKA; MURATAKE HIDEAKI, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 36, 3477-3480
  作者：NATSUME MITSUTAKA、 MURATAKE HIDEAKI

  DOI：——

  日期：——
• BESWICK, P. J.;GREENWOOD, C. S.;MOWLEM, T. J.;WIDDOWSON, D. A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7325-7334
  作者：BESWICK, P. J.、GREENWOOD, C. S.、MOWLEM, T. J.、WIDDOWSON, D. A.

  DOI：——

  日期：——