2-methoxy-5-phenylacetophenone | 412027-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-5-phenylacetophenone
• 英文别名: 1-(4-methoxy-biphenyl-3-yl)-ethanone；1-(4-Methoxy-biphenyl-3-yl)-aethanon；1-(2-Methoxy-5-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 412027-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: WZDGHVXXNVWWIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-phenylacetophenone 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-甲氧基-3-联苯羧酸
  参考文献：
  名称：

  单和二水杨酸衍生物：PTP1B抑制剂可作为潜在的抗肥胖药。

  摘要：

  合成了一系列包含一个或两个水杨酸部分的化合物，并研究了其抑制PTP1B磷酸水解酶活性的功效。一些亚甲基二水杨酸衍生物是PTP1B的有效抑制剂。在这些衍生物中，3c对TC-PTP表现出约14倍的选择性，并在小鼠模型中测试了该化合物预防饮食引起的肥胖的功效。它有效地抑制了体重和脂肪的增加，而没有任何明显的毒性作用。该化合物还可以防止血浆甘油三酸酯，胆固醇和非酯化脂肪酸浓度的增加。因此，将其治疗潜力扩展到其他相关的代谢性疾病，例如高脂血症和高胆固醇血症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.010
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基联苯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-methoxy-5-phenylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  WB4101-Related Compounds:  New, Subtype-Selective α₁-Adrenoreceptor Antagonists (or Inverse Agonists?)

  摘要：

  Our previous structure-affinity relationship study had considered the enantiomers of the naphthodioxane, tetrahydronaphthodioxane, and 2-methoxy-1-naphthoxy analogues ( compounds 1, 3, and 2, respectively) of 2-(2,6-dimethoxyphenoxyethylaminomethyl)-1,4-benzodioxane, the well-known alpha(1)-adrenoceptor (alpha(1)-AR) antagonist WB4101, showing that such modifications significantly modulate the affinity and selectivity profile for alpha(1)-AR subtypes and 5-HT1A receptor. Here, we extend investigations to antagonist activity enclosing new enantiomeric pairs, namely those of the methoxytetrahydronaphthoxy and methoxybiphenyloxy WB4101 analogues (4 and 5-7, respectively) and of a double- modified WB4101 derivative ( 8) resulting from hybridization between 2 and 3. We found that (S)-2 is a very potent (pA(2) 10.68) and moderately selective alpha(1D)-AR antagonist and the hybrid (S)-8 is a potent (pA(2) 7.98) and highly selective alpha(1A)-AR antagonist. Both of these compounds and (S)-WB4101 seem to act as inverse agonists in a vascular model. The results, which generally validate the logic we followed in designing these eight compounds, are acceptably rationalized by comparative SAR analysis of binding and functional affinities.

  DOI：

  10.1021/jm060358r

文献信息

• Metal‐Free, Base‐Promoted, Tandem Pericyclic Reaction: A One‐Pot Approach for Cycloheptane‐Annelated Chromones from γ‐Alkynyl‐1,3‐Diketones
  作者：Yi‐En Liang、Chih‐Yu Kan、Balaji D. Barve、Yao‐Haur Kuo、Hsu‐Wei Fang、Wen‐Tai Li

  DOI：10.1002/adsc.202100956

  日期：2022.1.18

  A microwave-assisted, base-promoted, tandem cyclization reaction strategy has been developed for the synthesis of cyclohepta[b]chromones and spiro cyclohepta[b]chromones. Readily accessible γ-alkynyl-1,3-diketones undergo intramolecular cyclization and 7-endo-trig carbocyclization to afford various cycloheptane-annelated chromones in one-pot reactions. This metal-free protocol also led to the generation

  已经开发了一种微波辅助、碱促进的串联环化反应策略，用于合成环庚[ b ]色酮和螺环庚[ b ]色酮。容易获得的 γ-alkynyl-1,3-diketones 经历分子内环化和 7- endo - trig碳环化，在一锅反应中提供各种环庚烷-annelated 色酮。这种无金属协议还导致产生具有新的 C-C 键和新的 C-O 键的多环。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：HELIOS HUAMING BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2022078294A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present disclosure provides substituted heteroaryl compounds and use thereof, also provides compounds or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof as PAD inhibitors and their use in treatment of a disease or disorder.

  本公开提供了取代的杂环芳香化合物及其用途，还提供了作为PAD抑制剂的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，并将其用于治疗疾病或障碍。
• The Pfitzinger Reaction in the Synthesis of Quinoline Derivatives
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoi、R. Royer、Ng. D. Xuong、P. Jacquignon

  DOI：10.1021/jo50015a019

  日期：1953.9
• 155. Migration reactions in polycyclic systems. Part II. The Fries rearrangement of 4-acetoxydiphenyl
  作者：Kenneth H. Cheetham、Donald H. Hey

  DOI：10.1039/jr9370000770

  日期：——
• Buu-Hoi et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 774,779
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——