3,3-dimethyl-1,5-heptadien-4-ol | 63049-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,5-heptadien-4-ol
• 英文别名: 3,3-dimethyl-hepta-1,5t-dien-4-ol；(5E)-3,3-dimethylhepta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 63049-55-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: UPNAZZWAIPSFSN-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[((E)-But-2-enyl)oxy]-3-methyl-but-2-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到3,3-dimethyl-1,5-heptadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement of unsymmetrical bis-allylic ethers. Facile method for regio- and stereoselective synthesis of 1,5-dien-3-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00411a038

文献信息

• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。
• Allylcerium(III) compounds, powerful new synthetic reagents. A new stereocontrolled approach to olefins and methylene-interrupted polyenes
  作者：Bao Shan Guo、Wendel Doubleday、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00249a038

  日期：1987.7

  Synthese en particulier d'octadiene-1,5ol-3 et undecatriene-1,5,8ol-3 a partir de la reaction de sulfures allyliques avec des enaldehydes ou enones en presence d'allyl-cerium

  合成这些 en particulier d'octadiene-1,5ol-3 和 undecatriene-1,5,8ol-3 a partir de la reaction desulfes allyliques avec des enaldehydes ou enones en存在 d'allyl-cerium
• Reaction of Allylmanganese(II) Reagents with Aldehydes
  作者：Yoonmo Ahn、Wendel W. Doubleday、Theodore Cohen

  DOI：10.1080/00397919508010786

  日期：1995.1

  Abstract : The reaction of allylmanganese(II) reagents with aldehydes gives alcohols with high regioselectivity. The allylmanganese(II) reagents are prepared by transmetallation between manganese(II) chloride and allyllithium compounds which are generated from allyl phenyl sulfides by reductive lithiation.

  摘要：烯丙基锰(II)试剂与醛反应生成具有高区域选择性的醇。烯丙基锰 (II) 试剂是通过氯化锰 (II) 与烯丙基锂化合物之间的金属转移反应制备的，烯丙基锂化合物是通过还原锂化由烯丙基苯基硫化物生成的。
• Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 1,18
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ahn Yoonmo, Doubleday Wendel W., Cohen Theodore, Synth. Commun, 25 (1995) N 1, S 33-41
  作者：Ahn Yoonmo, Doubleday Wendel W., Cohen Theodore

  DOI：——

  日期：——