N-(3-chloro-4-methoxy-8-methyl-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)benzamide | 375385-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-chloro-4-methoxy-8-methyl-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)benzamide
• CAS: 375385-77-6
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₂
• 分子量: 327.81
• InChiKey: TYYRHGVSCKWIEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-methoxy-8-methyl-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)benzamide 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-(3-Chloro-6,7-dihydroxy-4-methoxy-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮的Diels-Alder反应：高度取代的5-甲氧基吲哚的通用合成方法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。N-苯甲酰化的醌亚胺缩酮在[4 + 2]的意义上进行平滑的环加成反应，得到预期的环加合物。粗环加合物经过短时间的一系列简单转化后，可产生合成有用量的5-甲氧基吲哚，且总产率极高。

  DOI：

  10.1021/ol016562k
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-methoxyphenyl)benzamide 在 碳酸氢钠 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、1300.0 MPa 条件下， 反应 12.08h， 生成 N-(3-chloro-4-methoxy-8-methyl-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  The Diels–Alder reactions of quinone imine ketals

  摘要：

  N-苯甲酰基和N-芳基磺酰基-p-苯醌-单亚胺缩醛（QIKs）与典型的1,3-丁二烯经历顺利的Diels-Alder环加成反应，生成预期的内向加合物。经过催化酸处理后，加合物迅速转化为二氢萘烯。N-苯甲酰基衍生物需要高压进行环加成，而N-对甲苯磺酰基和N-对硝基苯磺酰基衍生物在热（常压）条件下进行。在所有情况下，环加成都是完全区域选择性的。关键词：Diels-Alder，醌亚胺缩醛，高压化学。

  DOI：

  10.1139/v03-188