(E)-3-(2,3-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester | 180694-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,3-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2,3-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 180694-43-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: FGYZZFKJILOUDB-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,3-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (1R,2R)-2-(2,3-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由外二醇儿茶酚双加氧酶催化的环丙基自由基陷阱的顺式-反式异构化：半醌中间体的证据

  摘要：

  底物类似物顺式和反式 2-(2,3-二羟基苯基) 环丙烷-1-羧酸被合成为探针用于 (2,3-二羟基苯基) 丙酸 1,2-双加氧酶反应中的半醌自由基中间体。发现这些类似物是来自大肠杆菌和富养产碱杆菌的外二醇双加氧酶氧化裂解的底物。环裂变产物的立体化学通过使用随后的水解酶 MhpC 转化为环丙烷-1,2-二羧酸进行分析，然后进行 GCMS 分析。该分析揭示了 85-94% 的反式产物和 6-15% 的顺式产物，这意味着环丙基环取代基的顺式/反式异构化在酶促转化过程中发生。这些结果与环丙基环的可逆打开一致，

  DOI：

  10.1021/ja9607704
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基肉桂酸 在 硫酸 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-3-(2,3-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由外二醇儿茶酚双加氧酶催化的环丙基自由基陷阱的顺式-反式异构化：半醌中间体的证据

  摘要：

  底物类似物顺式和反式 2-(2,3-二羟基苯基) 环丙烷-1-羧酸被合成为探针用于 (2,3-二羟基苯基) 丙酸 1,2-双加氧酶反应中的半醌自由基中间体。发现这些类似物是来自大肠杆菌和富养产碱杆菌的外二醇双加氧酶氧化裂解的底物。环裂变产物的立体化学通过使用随后的水解酶 MhpC 转化为环丙烷-1,2-二羧酸进行分析，然后进行 GCMS 分析。该分析揭示了 85-94% 的反式产物和 6-15% 的顺式产物，这意味着环丙基环取代基的顺式/反式异构化在酶促转化过程中发生。这些结果与环丙基环的可逆打开一致，

  DOI：

  10.1021/ja9607704