4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone | 34545-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: 4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 34545-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: DXIKCYRJHPXRGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-140 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氯化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2-naphthalenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  三种带有环二甲基化6- s锁定发色团的细菌视紫红质及其性质

  摘要：

  三个新颖的6- s锁紧刚性视网膜，外消旋全-E 1,5-二甲基-8,16-甲基视网膜，全-E 1,1-二甲基-8,18-甲基视网膜和全-E。在100mg规模上以高收率高产率地制备了8a，18-二氢-1、1-二甲基-8，18-甲基视黄醛。为了制备合成1,5-二甲基8,16-甲基视黄醛中的关键中间体，使用三乙基硅烷和三氟乙酸完成了不饱和氰醇到相应的共轭腈的还原氰化反应。三个锁定的视网膜与细菌视紫红质相互作用形成细菌视紫红质，其速率与天然发色团的速率大致相同。这项工作证明了生色团中的1,1-二甲基的空间相互作用是结合细菌素的重要因素。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120401
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 高氯酸 、 乙醇 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  三种带有环二甲基化6- s锁定发色团的细菌视紫红质及其性质

  摘要：

  三个新颖的6- s锁紧刚性视网膜，外消旋全-E 1,5-二甲基-8,16-甲基视网膜，全-E 1,1-二甲基-8,18-甲基视网膜和全-E。在100mg规模上以高收率高产率地制备了8a，18-二氢-1、1-二甲基-8，18-甲基视黄醛。为了制备合成1,5-二甲基8,16-甲基视黄醛中的关键中间体，使用三乙基硅烷和三氟乙酸完成了不饱和氰醇到相应的共轭腈的还原氰化反应。三个锁定的视网膜与细菌视紫红质相互作用形成细菌视紫红质，其速率与天然发色团的速率大致相同。这项工作证明了生色团中的1,1-二甲基的空间相互作用是结合细菌素的重要因素。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120401

文献信息

• High-pressure diels-alder reactions of bicyclic dienones. short syntheses of hydrophenanthrenones
  作者：Lucio Minuti、Aldo Taticchi、Eszter Gacs-Baitz、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00575-s

  日期：1995.1

  Diels-Alder reactions of a heteroannular bicyclic dienone with acyclic dienes under Lewis acid catalysis at atmospheric and 7 Kbar pressure are presented. The pressure reactions are fast, high-yielding and highly diastereoselective en route to hydrophenanthrenones. As a consequence of some post-cycloaddition enolization. both cis and trans products are available.

  提出了在常压和7 Kbar压力下，路易斯酸催化下，杂环双环二烯酮与无环二烯的Diels-Alder反应。压力反应是快速，高产率和高度非对映选择性的，从而生成对苯二甲酚酮。由于一些环加成后的烯醇化作用。顺式和反式产品均可用。
• Ultraviolet radiation absorbing naphthalenylidene compositions
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04889947A1

  公开（公告）日：1989-12-26

  Sunscreen compositions are described which contain certain substituted naphthalenylidenes which act as UV filters when incorporated in a carrier in amounts ranging from 0.1-50% by weight.

  描述了一种含有某些取代萘亚亚甲基化合物的防晒配方，当以0.1-50%的重量比例加入载体中时，这些化合物可以作为紫外线过滤剂。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-KB343
  作者：Cheng Bi、Yu Wang、Chi He、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c01991

  日期：——

  A concise total synthesis of the complex guanidinium toxin KB343 is reported traversing through an unusual sequence of chemoselective transformations and strategic skeletal reorganization. The absolute configuration is confirmed through an enantioselective route, and the structures of all key intermediates and the natural product itself are unassailably confirmed through X-ray crystallographic analysis

  据报道，复杂的胍毒素 KB343 的简明全合成经历了化学选择性转化和战略性骨骼重组的不寻常序列。通过对映选择性途径确认了绝对构型，所有关键中间体和天然产物本身的结构都通过X射线晶体学分析得到了无懈可击的确认。
• Birch et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1945,1949
  作者：Birch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118
  作者：Roth, Wolfgang R.、Staemmler, Volker、Neumann, Martin、Schmuck, Carsten

  DOI：——

  日期：——