[(1S,6R,7R,8S)-8-prop-2-enoyloxy-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecan-1-yl] prop-2-enoate | 159759-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,6R,7R,8S)-8-prop-2-enoyloxy-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecan-1-yl] prop-2-enoate
• CAS: 159759-19-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₈
• 分子量: 368.384
• InChiKey: NRUMCBDFAIRSDN-LBTBCDHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 [(1S,6R,7R,8S)-8-prop-2-enoyloxy-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecan-1-yl] prop-2-enoate 在 加尔万氧基自由基 、 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(5S,6R,7R,12S)-1,8,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecane-5,12-diyl (1S,1'S,2R,2'R)-bis(2-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺合酮（第13部分）：功能化的双螺合酮作为新的手性助剂；使用双功能，C 2-对称手性助剂的高度立体选择性狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  据报道，具有高选择性，不对称路易斯酸催化的Diels-Alder反应与由基于二羟基二螺酮基的手性助剂获得的双官能C 2对称二丙烯酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85339-8
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 (1S,6R,7R,8S)-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecane-1,8-diol 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 [(1S,6R,7R,8S)-8-prop-2-enoyloxy-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecan-1-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺合酮（第13部分）：功能化的双螺合酮作为新的手性助剂；使用双功能，C 2-对称手性助剂的高度立体选择性狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  据报道，具有高选择性，不对称路易斯酸催化的Diels-Alder反应与由基于二羟基二螺酮基的手性助剂获得的双官能C 2对称二丙烯酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85339-8

文献信息

• Dispiroketals in synthesis (Part 13): Functionalised dispiroketals as new chiral auxiliaries; highly stereoselective diels-alder reactions using a bifunctional, C2- symmetrical chiral auxiliary
  作者：Barend C.B. Bezuidenhoudt、Grant H. Castle、Joanna V. Geden、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85339-8

  日期：1994.10

  Highly selective, asymmetric, Lewis acid catalysed Diels-Alder reactions are reported with a bifunctional, C2-symmetrical diacrylate derivative obtained from a chiral auxiliary based on dihydroxylated dispiroketals.

  据报道，具有高选择性，不对称路易斯酸催化的Diels-Alder反应与由基于二羟基二螺酮基的手性助剂获得的双官能C 2对称二丙烯酸酯衍生物。