Pro-Phe-OBn | 78746-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pro-Phe-OBn
• 英文别名: L-prolyl-L-phenylalanine benzyl ester；L-Pro-L-Phe-OBn；benzyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 78746-23-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: AKBUFIVNFRZGJN-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  563.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pro-Phe-OBn 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((2S,3S)-2-Amino-3-methyl-pentanoylamino)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid Peptide Synthesis in Liquid Phase. Preparation of Angiotensin II and Delta-sleep-inducing Peptide by the “Hold-in-Solution” Method

  摘要：

  通过制备保护型血管紧张素II（Z-Asp(OBzl)-Arg(NO2)-Val-Tyr(Bzl)-Ile-His(Bzl)-Pro-Phe-OBzl，化合物1）和保护型δ睡眠诱导肽（Z-Trp-Ala-Gly-Gly-Asp(OBzl)-Ala-Ser(Bzl)-Gly-Glu(OBzl)-OBzl，化合物2），展示了一种新的快速肽合成技术。在1,2-二氯乙烷中，通过重复以下操作序列来延长肽链：使用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑对氨基酸或肽的苄酯进行Boc-氨基酸的酰化；清洗有机层；α-氨基保护基的酸解；中和；以及清洗。在整个合成过程中，生长中的肽链始终保持在有机层中而不被分离。保护型肽1和2分别以其C端氨基酸酯为基准，得到了78%和53%的总收率，随后经过氢化分别得到了血管紧张素II和δ睡眠诱导肽，从而证明了这种方法在快速肽合成中的实用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2165
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 TEA 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Pro-Phe-OBn
  参考文献：
  名称：

  Lacoux; Barragan; Dewynter, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 12, p. 767 - 773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：Athena Neurosciences, Inc.

  公开号：US06559127B1

  公开（公告）日：2003-05-06

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  揭示了结合VLA-4的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病方面非常有用，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• Total Synthesis of Gombamide A
  作者：Pedro M. Garcia-Barrantes、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01825

  日期：2016.8.5

  The first total synthesis of Gombamide A (1), a cytotoxic cyclic thiopeptide from the sponge Clathria gombawuiensis, has been achieved. Highlights of the convergent synthesis feature a disulfide bond forming cascade to close the 17-membered macrocycle and a selenoazidylation procedure to access the unusual para-hydroxystyrlyamide (pHSA) moiety. The synthesis required 18 steps, 11 steps in its longest

  Gombamide A（1）的首次全合成，是一种从海绵笼形藻（Clathria gombawuiensis）产生的细胞毒性环状硫肽。聚合合成的亮点是形成二硫键的级联反应以关闭17元大环，并进行硒酰叠氮化程序以访问不寻常的对羟基苯乙烯酰胺（p HSA）部分。合成需要18个步骤，最长线性顺序需要11个步骤，总产率为9.1％。这项工作将有助于研究Gombamide A的生物学效应，并为探索这种稀有天然产物周围的构效关系提供基础。
• Benzyl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：——

  公开号：US20030065193A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, wherein the disease may be, for example, asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  本发明涉及一种与VLA-4结合的化合物。其中某些化合物还能抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物可用于治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血等疾病。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• BENZYL COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1001975A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• JPH00586096A
  申请人：——

  公开号：JPH00586096A

  公开（公告）日：1993-04-06