(2S)-2-[[(2S)-1-(2-甲氧基-2-氧代乙酰基)吡咯烷-2-羰基]氨基]-3-苯丙酸苯甲酯 | 129987-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[[(2S)-1-(2-甲氧基-2-氧代乙酰基)吡咯烷-2-羰基]氨基]-3-苯丙酸苯甲酯
• 英文名称: N-Carbomethoxycarbonyl-prolyl-phenylalanyl-benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-1-(2-methoxy-2-oxoacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 129987-97-9
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: DQPXNIBWDJBVFH-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 TEA 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-1-(2-甲氧基-2-氧代乙酰基)吡咯烷-2-羰基]氨基]-3-苯丙酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Lacoux; Barragan; Dewynter, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 12, p. 767 - 773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel peptide isosteres that were designed to inhibit the binding of the HIV surface glycoprotein (gp120) to the T cell surface glycoprotein CD4
  作者：Michael G. B. Drew、Stephen Gorsuch、John Mann、Shimon Yoshida

  DOI：10.1039/a800756j

  日期：——

  The cis- and trans-isomers of (2S)-2-[3′(RS)-3′-benzyl-3′-benzyloxycarbonylprop-1′-enyl]-N-methoxycarbonylcarbonylpyrrolidines have been prepared from a Wittig reaction between (S)-N-Boc-prolinal and the phosphorus ylide from (2RS)-3-iodo-2-benzyl-1-triisopropylsilyloxypropane. In addition, (2S)-N-methoxycarbonylcarbonyl-2-[(3′RS)-1-oxo-3′-benzyl-3′-benzyloxycarbonylpropyl]pyrrolidine was prepared from the cis-alkene produced in the Wittig reaction. These were intended as peptide isosteres of the known inhibitors of HIV-lymphocyte binding N-methoxycarbonylcarbonylprolylphenylalanyl benzyl esters, but did not possess such activity.

  (2S)-2-[3′(RS)-3′-苄基-3′-苄氧羰基丙-1′-烯基]-N-甲氧羰基吡咯烷的顺式和反式异构体是由(S)-N-叔丁氧羰基脯氨醛和(2RS)-3-碘-2-苄基-1-三异丙基硅氧基丙烷的磷酰亚胺通过威蒂希反应制备的。此外，(2S)-N-甲氧基羰基-2-[(3′RS)-1-氧代-3′-苄基-3′-苄氧基羰基丙基]吡咯烷是由维蒂希反应生成的顺式烯制备的。这些肽本打算作为已知的艾滋病毒淋巴细胞结合抑制剂 N-甲氧基羰基羰基丙氨酰苯丙苄酯的肽等效物，但并不具有这种活性。
• Lacoux; Barragan; Dewynter, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 12, p. 767 - 773
  作者：Lacoux、Barragan、Dewynter、Leydet、Roque、Montero

  DOI：——

  日期：——