3-methoxy-5-methylene-2(5H)-furanone | 152711-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methoxy-5-methylene-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-Methoxy-5-methylidenefuran-2-one
• CAS: 152711-21-2
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: CSIDUSFQFLMTHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 3-methoxy-5-methylene-2(5H)-furanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮的 Diels-Alder 反应中的双自由基机理：实验证据和理论合理化

  摘要：

  原白头翁素 1 和 3-溴-和 3-甲氧基-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮 2 和 3 与二烯的反应已在热和光化学活化条件下进行。丁二烯和反式间戊二烯与这种呋喃酮的光化学环加成得到 1,2-加合物 10-13，作为立体异构混合物，产率为 40-60%，并表明呋喃酮 1-3 在环外双键上发生特异性反应。粘合，就像它们在热条件下一样。此外，热环加成导致相应的 1,4-加合物 4-7 以良好的产率产生，但在这些反应的初始阶段也检测到 10-13。化合物 10-13 已被证明是生成加合物 4-7 的中间体，异构化在加热下发生并涉及作为中间体的双自由基物质的形成。此外，尚未观察到 1,4-加合物的环转化，当 1,...

  DOI：

  10.1021/ja9717525
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-(R)-benzylidene-D-ribono-1,5-lactone 在 吡啶 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 3-methoxy-5-methylene-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2（5 H）-呋喃酮（等渗酸）的同手性或非手性衍生物的合成方法

  摘要：

  根据新方法，基于使用D-核糖内酯作为手性前体或基于2,4-二氧戊烷酸作为合适的非手性前体的环化，合成了几种标题化合物。碱诱导的消除和随后的酸促进的环收缩是从2-O-烷基-3,4-O-亚苄基-D-核糖基-1,5-内酯衍生物制备等渗酸的有效方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81841-x

文献信息

• Thermal 1,2- and 1,4-cycloadditions of butadiene to 3-substituted 5-methylene-2(5H)-furanones: Evidence for a biradical mechanism in some Diels-Alder reactions
  作者：Cristina Ochoa de Echagüen、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02358-i

  日期：1995.1

  Thermal cycloadditions of butadiene to the title furanones afford 1,2-adducts which are converted into 1,4-adducts whithout prior reversion to the initial reactants, probably through a common biradical intermediate for both processes.

  丁二烯与标题呋喃酮的热环加成反应生成1,2-加合物，在未转化为初始反应物之前就可能将其转化为1,4-加合物，可能是通过两个过程的共同双自由基中间体。