6-methyl-2-[5-trifluoromethyl]-2-pyridyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione | 1227700-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-[5-trifluoromethyl]-2-pyridyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-2-pyridylboronic acid MIDA ester；5-Methyl-1-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione；5-methyl-1-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1227700-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BF₃N₂O₄
• 分子量: 302.018
• InChiKey: JDIFOGCCTHAORY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-212°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-[5-trifluoromethyl]-2-pyridyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]pyridazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC SULFONAMIDE DERIVATIVE AND MEDICINE COMPRISING SAME

  摘要：

  本发明提供了一种由公式(I)表示的化合物： 其中，每个符号如说明书中所定义，或者其药用可接受的盐。该化合物具有优越的TRPA1拮抗剂活性，并且可以提供一种用于预防或治疗涉及TRPA1拮抗剂和TRPA1的疾病的药物。

  公开号：

  US20160332999A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以1.448 g的产率得到6-methyl-2-[5-trifluoromethyl]-2-pyridyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  合成2-杂环N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的通用方法

  摘要：

  通过一种新方法，可以通过一种新方法从相应的溴化物中轻松制备各种 2-吡啶基和其他难以获得的杂环N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯，该方法包括将 2-杂环三烷氧基硼酸盐与N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA)升高的温度。

  DOI：

  10.1021/ol100671v

文献信息

• [EN] PYRIDOPYRIMIDINONE DERIVATIVES AS AHR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINONE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE L'AHR
  申请人：SENDA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021102288A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present disclosure relates to compounds of formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, methods of preparing the same, intermediate compounds useful for preparing the same, and methods for treating or prophylaxis of diseases, in particular cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling. These compounds may also be useful in treating cancer when administered in combination with at least one additional therapy.

  本公开涉及式（Ia）化合物及其药用可接受的盐，包括该化合物的制剂、制备方法、用于制备该化合物的中间体化合物，以及治疗或预防疾病的方法，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病或病况的方法。这些化合物在与至少一种额外疗法联合使用时，也可能有助于治疗癌症。
• A General Solution for the 2-Pyridyl Problem
  作者：Graham R. Dick、Eric M. Woerly、Martin D. Burke

  DOI：10.1002/anie.201108608

  日期：2012.3.12

  Problem solved: an air-stable 2-pyridyl borane that can effectively couple to a wide range of aryl and heteroaryl halides and pseudohalides has evaded the synthesis community for decades. The discovery that Cu(DEA)(2) powerfully enables palladium-mediated cross-couplings with air-stable boronates 1 has finally provided a general solution to this problem. DEA=diethanolamine, DMF=N,N'-dimethylformamide, Tf=trifluoromethanesulfonyl.