(-)-xylo-3-(Benzoylamino)-2,3,6-trideoxyhexanoic acid γ-lactone | 75712-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-xylo-3-(Benzoylamino)-2,3,6-trideoxyhexanoic acid γ-lactone
• 英文别名: 3-benzoylamino-2,3,6-trideoxyhexono-L-xylo-γ-lactone；N-[(2R,3S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-oxooxolan-3-yl]benzamide
• CAS: 75712-55-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: YFCIQCRMLPTWEZ-QRTLGDNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-xylo-3-(Benzoylamino)-2,3,6-trideoxyhexanoic acid γ-lactone 在 吡啶 、 氨 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 DL-xylo-3-(Benzoylamino)-2,3,6-trideoxyhexose
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active N-benzoyldaunosamine from an azetidinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a031
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 咪唑 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-xylo-3-(Benzoylamino)-2,3,6-trideoxyhexanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  -α-氨基甲酰氧基-α，β-不饱和酯的分子内迈克尔加成的非对面选择性的逆转。N-苯甲酰基- ，-柔红胺的合成

  摘要：

  与先例相反，在分子内迈克尔加成乙基，5-氨基甲酰氧基-4-三烷基甲硅烷基氧基-2-己酸酯的过程中发现了1,3-反立体选择，最终合成了N-苯甲酰基- ，-十二烷基亚胺。揭示了归因于4位基团的抗腹膜平面作用在这种类型的反应的立体选择中起主要作用。还通过1，2-syn不对称诱导合成了N-苯甲酰基- ，-3-表柔胺酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89313-2

文献信息

• Synthesis of N-trifluoroacetyl-L-acosamine and -L-daunosamine
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli

  DOI：10.1039/c39800000442

  日期：——

  N-Trifluoroacetyl-L-acosamine (18) has been chirally synthesised from the chiral educt (1) obtained from cinnamaldehyde and bakers' yeast, whereas N-trifluoroacetyl-L-daunosamine (17) was obtained by inverting the configuration at C-4 of the intermediate δ-lactone (11); compounds (18) and (17) have also been prepared from L-threonine via the δ- and γ-lactones (14) and (9), by inverting the configuration

  N-三氟乙酰基-L-花生四烯胺（18）是由肉桂醛和面包酵母得到的手性离析物（1）手性合成的，而N-三氟乙酰基-L-豆胺（17）是通过反转C-4的构型而获得中间的δ-内酯（11）；化合物（18）和（17还从L-苏氨酸的方法制备）通过的δ -和γ内酯（14）和（9），通过以5位置反转的配置（9）。
• Total synthesis of carbohydrates. 5. Stereochemistry of the epoxidations of acyclic allylic amides. Applications towards the synthesis of 2,3,6-trideoxy-3-aminohexoses
  作者：William R. Roush、Julie A. Straub、Richard J. Brown

  DOI：10.1021/jo00232a014

  日期：1987.11
• A rapid and efficient cycloaddition of simple imines with activated dienes leading to amino sugars; Unusually high “chelation-controlled” diastereoselectivity in the addition to an α,β-dihydroxy imine protected as a ketal.
  作者：M.Mark Midland、Jim I. McLoughlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80572-9

  日期：——