N-(4-hydroxy-8-methyl-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 863582-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-8-methyl-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 863582-11-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: UGUZMWLRVIKMJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-8-methyl-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四氧化锇 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 硫酸 、 水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-Methyl-4-((E)-4-oxo-pent-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Western Half of the Lolicines and Lolitrems

  摘要：

  The synthesis of the highly substituted indole portion of the complex tremorgenic natural products lolicine A and B is presented. The Diels Alder reaction of a quinone monoimine enables the synthesis of an appropriately substituted indole. The key step in the synthesis is a tandem isopropenyl cuprate addition/aldol cyclocondensation which provides the necessary functionality for elaboration to the 2,2,5,5-tetramethyltet-rahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/ol060338j
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-hydroxy-8-methyl-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Western Half of the Lolicines and Lolitrems

  摘要：

  The synthesis of the highly substituted indole portion of the complex tremorgenic natural products lolicine A and B is presented. The Diels Alder reaction of a quinone monoimine enables the synthesis of an appropriately substituted indole. The key step in the synthesis is a tandem isopropenyl cuprate addition/aldol cyclocondensation which provides the necessary functionality for elaboration to the 2,2,5,5-tetramethyltet-rahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/ol060338j

文献信息

• Synthesis and Cross-Coupling Reactions of Substituted 5-Triflyloxyindoles
  作者：Dylan B. England、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo050706h

  日期：2005.8.1

  when subjected to a short series of simple transformations, produce synthetically useful quantities of 5-triflyloxyindoles in excellent overall yields. Such compounds are excellent participants in cross-coupling chemistry.

  N-芳基磺酰基醌单亚胺在[4 + 2]意义上进行平滑的环加成反应，得到预期的环加合物。粗环加合物经过短时间的一系列简单转化，即可以优异的总收率生产出合成有用量的5-三氟乙氧基吲哚。此类化合物是交叉偶联化学的出色参与者。
• Synthesis of the Western Half of the Lolicines and Lolitrems
  作者：Dylan B. England、Jakob Magolan、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol060338j

  日期：2006.5.1

  The synthesis of the highly substituted indole portion of the complex tremorgenic natural products lolicine A and B is presented. The Diels Alder reaction of a quinone monoimine enables the synthesis of an appropriately substituted indole. The key step in the synthesis is a tandem isopropenyl cuprate addition/aldol cyclocondensation which provides the necessary functionality for elaboration to the 2,2,5,5-tetramethyltet-rahydrofuran.