tert-butyl (S)-2-(3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 171752-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate；3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-pyrrolidin-2S-yl)-propan-1-al；(2S)-N-tert-Butyloxycarbonyl-3-(pyrrolidin-2-yl) propanal；tert-butyl (2S)-2-(3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 171752-92-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: OYIFYLWXWXCKIL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 tert-butyl (S)-2-((S)-2-(3-((trifluoromethyl)sulfonamido)propyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  d-Prolyl-2-（三氟甲基磺酰胺基丙基）吡咯烷：常温条件下醛向β-硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应的有机催化剂

  摘要：

  制备了四个2-（三氟甲基磺酰胺基烷基）吡咯烷及其d-脯氨酰胺，并筛选出在室温下且不使用添加剂的情况下，醛与β-硝基烯烃的迈克尔加成反应的有机催化剂。发现d -Prolyl-2-（三氟甲基磺酰胺基丙基）吡咯烷是所研究分子中最好的，它以非常高的产率（高达95％），高的非对映选择性（高达> 99：1）和高的非对映选择性产生γ-硝基醛。具有高达97％的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02945
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-脯氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-(3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。

  公开号：

  WO2018237194A1

文献信息

• [EN] QUINOLINE CGAS ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE ANTAGONISTES DE CGAS
  申请人：IMMUNESENSOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022051634A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The present disclosure provides compounds that are cGAS antagonists, methods of preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in medical therapy.

  本公开提供了一种cGAS拮抗剂化合物，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在医学治疗中的用途。
• Triazole derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05902819A1

  公开（公告）日：1999-05-11

  Triazole derivatives represented by formula (IIA), and salts and prodrug thereof, wherein R.sup.1 represents C.sub.1-6 alkoxy(C.sub.1-6)alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl(C.sub.1-6)alkyl, aryl, aryl(C.sub.1-6)alkyl, aryloxy(C.sub.1-6)alkyl, aryl(C.sub.2-6)alkenyl, aryl(C.sub.2-6)alkynyl, C.sub.3-7 heterocycloalkyl(C.sub.1-6)alkyl, heteroaryl, heteroaryl(C.sub.1-6)alkyl, heteroaryl(C2-6)alkenyl or heteroaryl(C.sub.2-6)alkynyl, any of which groups may be optionally substituted; are selective agonist of 5-HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated. ##STR1##

  式（IIA）所表示的三唑衍生物，其盐和前药，其中R.sup.1表示C.sub.1-6烷氧基（C.sub.1-6）烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基（C.sub.1-6）烷基，芳基，芳基（C.sub.1-6）烷基，芳氧基（C.sub.1-6）烷基，芳基（C.sub.2-6）烯基，芳基（C.sub.2-6）炔基，C.sub.3-7杂环烷基（C.sub.1-6）烷基，杂芳基，杂芳基（C.sub.1-6）烷基，杂芳基（C2-6）烯基或杂芳基（C.sub.2-6）炔基，其中任何一组均可选择性地被取代。它们是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，因此在治疗临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面有用，其中需要选择性激动剂。
• HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP1056733B1

  公开（公告）日：2004-01-07
• Lewis Base-Promoted Hydrosilylation of Cyclic Malonates: Synthesis of β-Substituted Aldehydes and γ-Substituted Amines
  作者：Christopher G. Frost、Benjamin C. Hartley

  DOI：10.1021/jo900390d

  日期：2009.5.1

  The Lewis base-promoted hydrosilylation of cyclic malonates provides a convenient synthesis of beta-substituted aldehydes. No over-reduction to the primary alcohol is observed as the aldehyde functionality is protected until a subsequent hydrolysis step. The utility of the method is demonstrated in a number of examples and further in the synthesis of gamma-substituted propylamines in a one-pot hydrosilylation/reductive amination process.
• <scp>l</scp>-Proline as a Valuable Scaffold for the Synthesis of Novel Enantiopure Neonicotinoids Analogs
  作者：Israel Bonilla-Landa、Ulises Cuapio-Muñoz、Axel Luna-Hernández、Alfonso Reyes-Luna、Alfredo Rodríguez-Hernández、Arturo Ibarra-Juarez、Gabriel Suarez-Mendez、Felipe Barrera-Méndez、Nadia Caram-Salas、J. Francisco Enríquez-Medrano、Ramón E. Díaz de León、José Luis Olivares-Romero

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c05997

  日期：2021.2.10