1-[(E)-1-bromo-3,3-diphenylprop-1-enyl]-4-chlorobenzene | 1215280-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[(E)-1-bromo-3,3-diphenylprop-1-enyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 1215280-97-9
• 化学式: C₂₁H₁₆BrCl
• 分子量: 383.715
• InChiKey: PCBGIBALNBTNAG-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 二苯甲醇 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1-[(E)-1-bromo-3,3-diphenylprop-1-enyl]-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  FeX3 促进苯甲醇与芳香炔烃的分子间加成：合成烯基卤化物的温和有效策略

  摘要：

  已经开发了一种方便、有效、温和且简单的策略，用于通过苄醇与芳炔的分子间加成来合成卤代烯。反应在溴化铁（III）或氯化铁的 1,2-二溴乙烷中，在室温空气中进行，无添加剂。在温和的反应条件下，在 0.5-1 小时内以高到极好的收率获得了具有高区域和立体选择性（E/Z 高达 99:1）的烯基溴化物和氯化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901020

文献信息

• Stereo-selective synthesis of cis-alkenes/halo-alkenes by reaction of diphenylmethane with ethynylbenzenes via sp3 C–H bond activation promoted by iron salts
  作者：Jianguo Yang、Di Chen、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.083

  日期：2012.8

  A stereo-selective reaction for the synthesis of cis-alkenes/halo-alkenes from diphenylmethane and ethynylbenzenes was developed in the presence of iron(III) bromide or chloride. Alkenyl bromides/chlorides were obtained in comparatively good yields in chlorobenzene under mild reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FeX₃-Promoted Intermolecular Addition of Benzylic Alcohols to Aromatic Alkynes: A Mild and Efficient Strategy for the Synthesis of Alkenyl Halides
  作者：Kai Ren、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200901020

  日期：2010.1

  A convenient, effective, mild and simple strategy has been developed for the synthesis of alkenyl halides by the intermolecular addition of benzylic alcohols to aromatic alkynes. The reactions were carried out in the presence of iron(III) bromide or chloride in 1,2-dibromoethane without additives in air at room temperature. Alkenyl bromides and chlorides were obtained with high regio- and stereoselectivity

  已经开发了一种方便、有效、温和且简单的策略，用于通过苄醇与芳炔的分子间加成来合成卤代烯。反应在溴化铁（III）或氯化铁的 1,2-二溴乙烷中，在室温空气中进行，无添加剂。在温和的反应条件下，在 0.5-1 小时内以高到极好的收率获得了具有高区域和立体选择性（E/Z 高达 99:1）的烯基溴化物和氯化物。