4-(benzylcyclohexylphosphoryl)benzonitrile | 1394239-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzylcyclohexylphosphoryl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[Benzyl(cyclohexyl)phosphoryl]benzonitrile
• CAS: 1394239-53-2
• 化学式: C₂₀H₂₂NOP
• 分子量: 323.375
• InChiKey: XKBWUELLKNHDHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 benzylcyclohexylphosphine oxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthen 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.17h， 以94%的产率得到4-(benzylcyclohexylphosphoryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  室温下，仲膦氧化物的钯介导的P-芳构化

  摘要：

  我们表明，使用1摩尔％的由三（二亚苄基丙酮）二钯和Xantphos（1）原位形成的催化剂，可以广泛地将芳基碘与仲膦氧化物有效偶联。鳞状的（S）-甲基苯基膦氧化物[ （S）-2e ]显示发生芳基化而没有可检测到的立体侵蚀。证明了该方法在合成新的P-手性膦和PCP配体中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol301831k

文献信息

• Room Temperature, Palladium-Mediated <i>P</i>–Arylation of Secondary Phosphine Oxides
  作者：Aaron J. Bloomfield、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ol301831k

  日期：2012.9.7

  iodides are efficiently coupled with secondary phosphine oxides using 1 mol % of a catalyst formed in situ from tris(dibenzylideneacetone)dipalladium and Xantphos (1). Scalemic (S)-methylphenylphosphine oxide [(S)-2e] is shown to undergo arylation without detectable stereoerosion. The application of this method to the synthesis of novel P-chiral phosphines and PCP ligands is demonstrated.

  我们表明，使用1摩尔％的由三（二亚苄基丙酮）二钯和Xantphos（1）原位形成的催化剂，可以广泛地将芳基碘与仲膦氧化物有效偶联。鳞状的（S）-甲基苯基膦氧化物[ （S）-2e ]显示发生芳基化而没有可检测到的立体侵蚀。证明了该方法在合成新的P-手性膦和PCP配体中的应用。