N′-benzoyl-4-cyanobenzohydrazide | 121988-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N′-benzoyl-4-cyanobenzohydrazide
• 英文别名: N'-benzoyl-4-cyanobenzohydrazide
• CAS: 121988-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: YEQXKLXOKBBETP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-benzoyl-4-cyanobenzohydrazide 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基腈和芳基硫醚之间的可逆官能团复分解

  摘要：

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00529
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N′-benzoyl-4-cyanobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  包含通过1,4-亚苯基接头共轭的1,3,4-恶二唑环的高荧光1,2,4,5-四嗪衍生物

  摘要：

  使用市售的4-氰基苯甲酸，水合肼和羧酸氯化物，可以高收率获得含有1,3,4-恶二唑环的对称和不对称的1,2,4,5-四嗪衍生物。几步转化涉及Pinner反应以及随后在室温下使用过氧化氢对1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪进行的轻度氧化。所获得的化合物显示出发光性质和大的量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108715

文献信息

• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• Novel Conjugated s-Tetrazine Derivatives Bearing a 4H-1,2,4-Triazole Scaffold: Synthesis and Luminescent Properties
  作者：Anna Maj、Agnieszka Kudelko、Marcin Świątkowski

  DOI：10.3390/molecules27020459

  日期：——

  substituents. All the products were identified by spectroscopic methods, and the target compounds were tested for luminescent properties. This study showed that all the synthesized highly-conjugated triazoles exhibited luminescence; in particular, one derivative, 3,6-bis(4-(5-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazine (13b), showed strong fluorescence emission and ahigh quantum

  获得了一系列新的对称 s-四嗪衍生物，通过 1,4-亚苯基键与 4H-1,2,4-三唑环偶联。这两个环在广泛耦合系统中的组合具有重要的潜在应用，主要是在光电子学中。无论五元环的类型或各个取代基的性质如何，所使用的方法都证明是有用的。对所有产物进行光谱鉴定，并对目标化合物进行发光性能测试。本研究表明，所有合成的高共轭三唑类化合物均呈现发光；特别地，一种衍生物，3,6-双(4-(5-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯基)-1,2,4， 5-四嗪 (13b) 显示出强烈的荧光发射和接近 1 的高量子产率。
• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Highly fluorescent 1,2,4,5-tetrazine derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring conjugated via a 1,4-phenylene linker
  作者：Anna Kędzia、Agnieszka Kudelko、Marcin Świątkowski、Rafał Kruszyński

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108715

  日期：2020.12

  unsymmetrical 1,2,4,5-tetrazine derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring were obtained in high yields using commercially-available 4-cyanobenzoic acid, hydrazine hydrate and carboxylic acid chlorides. The few-step transformation involved the Pinner reaction and the subsequent mild oxidation of 1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazines using hydrogen peroxide at room temperature. The obtained compounds exhibited luminescent

  使用市售的4-氰基苯甲酸，水合肼和羧酸氯化物，可以高收率获得含有1,3,4-恶二唑环的对称和不对称的1,2,4,5-四嗪衍生物。几步转化涉及Pinner反应以及随后在室温下使用过氧化氢对1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪进行的轻度氧化。所获得的化合物显示出发光性质和大的量子产率。