7-methoxy-2-phenyl-2H-indazole | 1201938-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methoxy-2-phenyl-2H-indazole
• 英文别名: 7-Methoxy-2-phenylindazole
• CAS: 1201938-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: SMIYXVZAYBEVTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-phenyl-2H-indazole 、 草酸一醯胺苯 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到7-methoxy-N,2-diphenyl-2H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑的直接C3氨基甲酰化

  摘要：

  开发了 2 H-吲唑的直接 C3 氨基甲酰化。在过硫酸铵存在下由草氨酸形成氨基甲酰基自由基使得 2 H-吲唑在无金属和无催化剂条件下直接氨基甲酰化成为可能。这个简单的过程允许有效合成 2 H-吲唑衍生物，这是有机合成中的重要支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100461
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-3-甲氧基-苯基)-甲醇 在 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 反应 19.0h， 生成 7-methoxy-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过Mills反应和环化顺序在室温，无金属和一锅内制备2H-吲唑

  摘要：

  使用亚硫酰溴进行的Mills反应和易于获得的2-氨基苄醇和亚硝基苯的环化反应可提供高达88％收率的2 H-吲唑。在无金属过程中，乙酸对于Mills反应和环化都起着至关重要的作用。也可以通过一锅法获得溴化的2 H-吲唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201902242

文献信息

• Direct Arylations of 2<i>H</i>-Indazoles On Water
  作者：Stephan A. Ohnmacht、Andrew J. Culshaw、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol902537d

  日期：2010.1.15

  The efficient palladium-catalyzed synthesis of a range of substituted 2H-Indazoles via C−H arylation is reported. Reactions are performed on water and provide a direct and mild route toward 2,3-diaryl indazoles of widespread biological significance.

  据报道，通过CHH芳基化反应，钯可以有效地合成一系列取代的2 H-吲唑。反应在水上进行，提供了直接而温和的路线，向具有广泛生物学意义的2，3-二芳基吲唑提供了途径。
• A General One-Pot Synthesis of 2<i>H</i> -Indazoles Using an Organophosphorus-Silane System
  作者：Jens Schoene、Hassen Bel Abed、Peter Schmieder、Mathias Christmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201800763

  日期：2018.6.26

  A simple and direct approach for the regioselective construction of the privileged 2H‐indazole scaffold is described. The developed one‐pot strategy involves phospholene‐mediated N−N bond formation to access 2H‐indazoles. The amount of organophosphorus reagent was minimized by recycling the phospholene oxide with organosilane reductants. Starting from functionalized 2‐nitrobenzaldehydes and primary

  描述了一种简单而直接的方法来进行特权2 H-吲唑支架的区域选择性构建。发达的一锅策略涉及通过磷烯介导的N-N键的形成来获得2 H-吲唑。通过使磷烯氧化物与有机硅烷还原剂一起循环使用，可最大程度地减少有机磷试剂的用量。从官能化的2-硝基苯甲醛和伯胺开始，温和的还原环化（包括使用市售的磷烯氧化物和硅烷）可提供各种取代的2 H-吲唑，收率良好至优异。
• Efficient synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-indazoles by base-catalyzed benzyl C–H deprotonation and cyclization
  作者：Guo-Qing Jin、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d0cc05862a

  日期：——

  A straightforward and efficient method for the preparation of 2-aryl-2H-indazoles from ortho-alkyl substituted azoxybenzenes is presented. The reaction proceeds through base-catalyzed benzyl C–H deprotonation and cyclization to afford 2-aryl-2H-indazoles in good yields. This synthetic strategy can be applied to the construction of several fluorescent and bioactive molecules.

  提出了一种由邻烷基取代的z氧基苯制备2-芳基-2 H-吲唑的直接有效的方法。该反应通过碱催化的苄基CH脱质子化和环化反应进行，以高收率得到2-芳基-2 H-吲唑。这种合成策略可以应用于几种荧光和生物活性分子的构建。
• Visible-light-mediated direct C3-arylation of 2<i>H</i>-indazoles enabled by an electron-donor–acceptor complex
  作者：Kim Christopher C. Aganda、Junyoung Kim、Anna Lee

  DOI：10.1039/c9ob02074h

  日期：——

  A mild visible-light-mediated, photocatalyst-free arylation of 2H-indazoles was developed. The formation of an electron donor–acceptor complex by 2H-indazoles and aryl diazonium salts in the presence of pyridine allows the direct arylation of 2H-indazoles under visible-light irradiation. This process provides an efficient route for the synthesis of C3-arylated-2H-indazoles, which are important scaffolds

  开发了温和的可见光介导的2 H-吲唑无芳基芳基化反应。在吡啶存在下，2 H-吲唑和芳基重氮盐形成电子供体-受体配合物，使2 H-吲唑在可见光照射下直接芳基化。该方法为合成C 3-芳基化的2 H-吲唑提供了有效的途径，C 3-芳基化的2 H-吲唑是各种生物活性化合物的重要支架。
• Continuous‐Flow Visible Light Organophotocatalysis for Direct Arylation of 2 <i>H</i> ‐Indazoles: Fast Access to Drug Molecules
  作者：Shinde Vidyacharan、Bandaru T. Ramanjaneyulu、Seungwook Jang、Dong‐Pyo Kim

  DOI：10.1002/cssc.201900736

  日期：2019.6.21

  A continuous‐flow homogeneous photocatalytic method has been devised for the direct arylation of 2H‐indazoles. This visible‐light‐promoted approach directly accesses a wide range of structurally diverse C3‐arylated scaffolds of biological interest in a fast (1 min), single‐step reaction by using eosin Y as an organophotocatalyst. Furthermore, a microreactor technology is also employed for the fast

  设计了一种连续流均相光催化方法，用于2 H-吲唑的直接芳基化。通过使用曙红Y作为有机光催化剂，这种可见光促进的方法可以快速（1分钟），一步式反应直接访问各种具有生物意义的结构多样的C3芳基化支架。此外，微反应器技术还用于在无金属条件下以很高的收率快速合成肝X受体抑制剂药物，而已报道的方法需要多个步骤并需要更长的反应时间（18-24小时）。