5-fluoro-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide | 1378412-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: 5-fluoro-N,N-dimethylindole-1-carboxamide
• CAS: 1378412-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O
• 分子量: 206.22
• InChiKey: RQFIIVNKOXMKMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  309.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide 、 benzaldehyde N-boc imine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到tert-butyl ((1-(dimethylcarbamoyl)-5-fluoro-1 H-indol-2-yl)(phenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过CH键活化Boc-亚胺催化的吲哚加成反应

  摘要：

  过渡金属催化的芳族CH官能化因其原子经济的途径获得官能化的芳族分子而被认为是一种非常重要的合成工具。近来，已经证明Rh催化剂在与不饱和分子和亲电试剂偶联中对于芳族化合物的sp CH键的活化非常有效。特别是，Rh催化CH键活化是制备含氨基的芳香族化合物的一种有吸引力的策略，这种化合物通常在药物以及天然产物和功能材料中发现。吲哚衍生物因其存在于众多天然产物和药物中而在有机合成中引起了极大兴趣。他们之中，2-吲哚基甲胺衍生物特别重要，因为它们广泛存在于许多生物活性化合物中。因此，非常需要用于一般，快速和区域选择性地制备2-吲哚基-甲胺的方法。周等。成功地报道了用Rh催化在吲哚烷基-N-磺酰亚胺上Rho催化的区域选择性加成吲哚烷基-N-磺酰亚胺，以制备具有良好官能团耐受性的2-吲哚基-甲胺衍生物，但收率相对较低（介于42％至71％之间，方案1）。由于2-吲哚基甲胺衍生物的重要性，因此我们在本文中报

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170212
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到5-fluoro-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钌通过C–H键官能化催化吲哚和吡咯的区域选择性C2烯基化

  摘要：

  报道了通过使用N，N-二甲基氨基甲酰基部分作为导向基团辅助在C 2-位上的吲哚和吡咯与各种烯烃的有效的钌催化的氧化偶联。催化反应以极好的区域和立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo401579m

文献信息

• Regioselective C2 Oxidative Olefination of Indoles and Pyrroles through Cationic Rhodium(III)-Catalyzed CH Bond Activation
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Weijia Xie、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201301987

  日期：2013.9.2

  Be economic with your atoms! An efficient Rh‐catalyzed oxidative olefination of indoles and pyrroles with broad substrate scope and tolerance is reported (see scheme). The catalytic reaction proceeds with excellent regio‐ and stereoselectivity. The directing group N,N‐dimethylcarbamoyl was crucial for the reaction and could be removed easily.

  与您的原子经济！据报道，吲哚和吡咯的高效Rh催化氧化烯化反应具有广泛的底物范围和耐受性（参见方案）。催化反应以优异的区域选择性和立体选择性进行。N，N-二甲基氨基甲酰基导向基团对反应至关重要，可以很容易地除去。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective C2 Alkenylation of Indoles and Pyrroles via C–H Bond Functionalization
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Weijia Xie、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/jo401579m

  日期：2013.9.20

  An efficient ruthenium-catalyzed oxidative coupling of indoles and pyrroles with various alkenes at the C2-position assisted by employing the N,N-dimethylcarbamoyl moiety as a directing group is reported. The catalytic reaction proceeds in an excellent regio- and stereoselective manner.

  报道了通过使用N，N-二甲基氨基甲酰基部分作为导向基团辅助在C 2-位上的吲哚和吡咯与各种烯烃的有效的钌催化的氧化偶联。催化反应以极好的区域和立体选择性方式进行。
• Iron-Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling (CDC) of Indoles and Benzylic CH Bonds
  作者：Shuaibo Guo、Yaxuan Li、Yu Wang、Xin Guo、Xu Meng、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201400938

  日期：2015.3.23

  An efficient method for the synthesis of 3‐alkylated indoles is described. The oxidative cross‐coupling reaction of diphenylmethane derivatives with indoles at the C‐3 position was achieved employing the N,N‐dimethylcarbamoyl moiety as an auxiliary group in the presence of iron(II) chloride (FeCl2) and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanoquinone (DDQ).

  描述了一种合成3-烷基化吲哚的有效方法。在氯化铁（II）（FeCl 2）和2,3-二氯的存在下，使用N，N-二甲基氨基甲酰基部分作为辅助基团，实现了二苯基甲烷衍生物与吲哚在C-3位置的氧化交叉偶联反应。-5,6-二氰基醌（DDQ）。
• Pd(<scp>ii</scp>)/Lewis acid catalyzed regioselective olefination of indole with dioxygen
  作者：Chen Tan、Hongwu Jiang、Miao Zeng、Kaiwen Li、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1039/d2ob00006g

  日期：——

  through the pyrrolyl N-carboxamide group directed remote C–H activation at the C3 position of the indole with the Pd(II)/LA catalyst, whereas Pd(II) alone was a very sluggish catalyst under identical conditions. For the electron-deficient olefins, the directing N-carboxamide group was not essential for olefination with this Pd(II)/LA catalyst, demonstrating a different olefination pathway from that

  过渡金属离子通过 C-H 活化催化吲哚烯化是合成多功能生物活性乙烯基吲哚化合物的便捷方案；然而，在大多数情况下，化学计量的氧化剂是完成催化循环所必需的。本研究描述了以分子氧为唯一氧化剂的 Pd( II )/LA（LA：路易斯酸）催化吲哚烯化。与富电子烯烃的烯化反应通过吡咯基N-甲酰胺基团在 Pd( II )/LA 催化剂下在吲哚的 C3 位进行远程 C-H 活化而顺利进行，而单独的Pd( II ) 非常缓慢相同条件下的催化剂。对于缺电子烯烃，定向N使用这种 Pd( II )/LA 催化剂进行烯烃化时，α-甲酰胺基团不是必需的，这表明与富电子烯烃的烯烃化途径不同。值得注意的是，1 H NMR 动力学揭示了富电子烯烃的烯烃化反应比缺电子烯烃快得多。
• Rhodium-catalyzed oxidative C2-acylation of indoles with aryl and alkyl aldehydes
  作者：Bing Zhou、Yaxi Yang、Yuanchao Li

  DOI：10.1039/c2cc31351k

  日期：——

  A rhodium-catalyzed oxidative C2-acylation of indoles with aryl and alkyl aldehydes via C-H bond activation is described. The reaction is highly atom-economic and provides easy access to a wide variety of 2-aroylindoles.

  描述了经由CH键活化的铑催化的吲哚与芳基和烷基醛的氧化C 2-酰化。该反应是高度原子经济的，并易于获得各种2-芳基吲哚。