3,6-bis(5-bromopyridin-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-(2H,5H)-dione | 777079-50-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(5-bromopyridin-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-(2H,5H)-dione
• 英文别名: 3,6-bis(5-bromopyridin-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；1,4-bis(5-bromopyridin-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 777079-50-2
• 化学式: C₁₆H₈Br₂N₄O₂
• 分子量: 448.073
• InChiKey: QSGRVXHIVUKJJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(5-bromopyridin-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-(2H,5H)-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶二酮吡咯并吡咯单元的广谱响应有机D–A–π–A敏化剂，用于染料敏化太阳能电池†

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了四种基于吡啶侧翼DPP部分（PDPP）的D–A–π–A敏化剂PDPP-I–IV用于染料敏化太阳能电池。值得注意的是，掺入吡啶侧翼的DPP的吸电子单元提高了光收集能力，并改变了电化学和吸收性能，从而产生了更宽的IPCE波长响应区域。电化学实验和时间分辨的光致发光测量表明电子注入TiO 2的能力激发敏化剂的导电带。测量了瞬态吸收光谱以研究动力学用于氧化态敏化剂再生的可行性。IPCE光谱显示了这些敏化剂的宽光谱响应区域。特别地，在这些敏化剂中，PDPP-III的IPCE以16.17mA cm -2的最高短路电流到达了近红外（NIR）区域（＞ 800nm）。此外，电化学阻抗谱（EIS）实验表明，当在PDPP部分上连接立体取代基（R 2）时，电子寿命和电荷复合电阻会增加，从而导致更高的开路电压（V oc）。可以发现，带有液体电解质的基于PDPP-II的DSSC表现出最高的V

  DOI：

  10.1039/c5ra27288b
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氰基吡啶 、 丁二酸二甲酯 在 2-甲基-2-丁醇 、 sodium 作用下， 生成 3,6-bis(5-bromopyridin-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于二酮吡咯并吡咯共轭聚芴的多刺激响应荧光化学传感器

  摘要：

  在此，我们通过 Suzuki 聚合成功制备了含有两种不同的二酮吡咯并吡咯 (DPP) 衍生物（M1 和 M2）的共轭聚芴（PFDPP）。在不同阳离子和阴离子的存在下，研究和详细讨论了 PFDPP 的化学传感和光学性质。光致发光 (PL) 滴定结果表明，PFDPP的 Stern-Volmer 常数 ( K sv ) 和检测限 (LOD) 分别为 2.30 × 10 5  M -1和 1.31 × 10 -6  M 对于 Fe 3+和 1.05 × 10 5  M -1和 1.81 × 10 -6  M 对于 F -. 此外，我们观察到，由于 DPP 结构的质子化，当 pH 从 11 增加到 13 时，PFDPP 溶液显示出完全的发射猝灭。因此，我们预计 PFDPP 材料可以用作化学感应和其他环境应用的良好候选材料。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2021.124266

文献信息

• Synthesis and characterization of an electron-deficient conjugated polymer based on pyridine-flanked diketopyrrolopyrrole
  作者：Jialin Yang、Li Yang、Qianqian Chen、Keke Guo、Ji-Min Han

  DOI：10.1039/d1ra00779c

  日期：——

  P(PyDPP2OD-2T). At the same time, measurement of a series of performance characterizations proved that the polymer P(PyDPP2OD-2Tz) had good thermal stability. It was judged to be an amorphous polymer with a wide distribution of glassy regions. Based on the above advantages, it is expected to increase the carrier mobility of polymer P(PyDPP2OD-2Tz), and improve its device performance as an n-type organic

  作为经典的有机染料，二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物由于其高的载流子迁移率和良好的环境稳定性而引起了研究人员的关注。在我们的研究中，具有大共轭体系的吡啶侧翼二酮吡咯并吡咯（PyDPP）和2,2'-Bithiazole被用于设计和合成全受体（AA）聚合物，聚-（双吡啶并二酮吡咯并吡咯并吡咯-吡咯并吡咯） P（PyDPP2OD-2Tz）。同时，合成了聚（二吡啶基二酮基吡咯并吡咯-联噻吩）P（PyDPP2OD-2T）进行比较和讨论。在我们的研究中合成的A–A聚合物P（PyDPP2OD-2Tz）的最高占据分子轨道（HOMO）能级为-5.85 eV，最低的未占据分子轨道（LUMO）能级为-3.65 eV。其能带隙为2.20 eV，与P（PyDPP2OD-2T）相似。同时，一系列性能表征的测量证明聚合物P（PyDPP2OD-2Tz）具有良好的热稳定性。认为它是具有广泛玻璃态区域分布的无定形聚合物。基于上
• [EN] FLUORESCENT DIKETOPYRROLOPYRROLES<br/>[FR] DICETOPYRROLOPYRROLS FLUORESCENTS
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004090046A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to fluorescent diketopyrrolopyrrole of the formula (I), a process for their preparation and their use for the preparation of inks, colorants, pigmented plastics for coatings, non-impact-printing material, color filters, cosmetics, polymeric ink particles, toners, as fluorescent tracers, in color changing media, in solid dye lasers and electroluminescent devices. A luminescent device comprising a composition according to the present invention is high in the efficiency of electrical energy utilisation and high in luminance.

  本发明涉及公式(I)的荧光二酮吡咯吡咯，其制备方法以及它们用于制备墨水、颜料、用于涂料的颜色塑料、非冲击打印材料、彩色滤光片、化妆品、聚合墨粒子、色调剂、作为荧光示踪剂、在颜色变化媒体中、在固体染料激光器和电致发光装置中的用途。根据本发明的组合物构成的发光装置在电能利用效率和光亮度方面表现出很高的效率。
• Synthesis of pyridine-capped diketopyrrolopyrrole and its use as a building block of low band-gap polymers for efficient polymer solar cells
  作者：Jae Woong Jung、Feng Liu、Thomas P. Russell、Won Ho Jo

  DOI：10.1039/c3cc44676j

  日期：——

  A new building block for low band-gap polymers, diketopyrrolopyrrole (DPP) flanked by pyridine (PyDPP), has been synthesized via a simple synthetic route. PyDPP was polymerized with bithiophene (BT) to afford a low band-gap copolymer (PBTPyDPP) which was used as an electron donor of the active layer in polymer solar cells. The solar cell device based on PBTPyDPP exhibited a promising PCE of 4.9% with a high VOC over 0.9 V, which is one of the highest values among DPP-based polymer solar cells.

  通过简单的合成路线，我们合成了一种新的低带隙聚合物结构单元--吡啶两侧的二酮吡咯（DPP）（PyDPP）。PyDPP 与双噻吩（BT）聚合后得到一种低带隙共聚物（PBTPyDPP），可用作聚合物太阳能电池活性层的电子供体。基于 PBTPyDPP 的太阳能电池装置显示出 4.9% 的 PCE 和 0.9 V 以上的高 VOC，是基于 DPP 的聚合物太阳能电池中最高值之一。
• Effects of pyridyl group orientations on the optoelectronic properties of regio-isomeric diketopyrrolopyrrole based π-conjugated polymers
  作者：Jing Yue、Sheng Sun、Junfei Liang、Wenkai Zhong、Linfeng Lan、Lei Ying、Fei Huang、Wei Yang、Yong Cao

  DOI：10.1039/c6tc00051g

  日期：——

  Two novel regio-isomeric π-conjugated polymers consisting of the pyridyl unit flanked by diketopyrrolopyrrole as the electron-accepting unit and 2,5-bis(3-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene as the electron-donating unit were designed and synthesized. The comparison of the optical and electrochemical properties indicated that the copolymer based on the nitrogen atom proximal to the central diketopyrrolopyrrole

  两种新颖的区域异构π共轭聚合物，其吡啶基单元侧接二酮吡咯并吡咯作为电子接受单元，2,5-双（3-己基噻吩-2-基）噻吩并[3,2- b ]噻吩作为电子设计并合成了捐赠单位。光学和电化学性质的比较表明，与中心共聚物（d-PDBPy）相比，基于位于中心二酮吡咯并吡咯单元（p-PDBPy）附近的氮原子的共聚物表现出红移吸收谱和窄带隙。）分子具有远端取向的氮原子，这可能与前者的强分子间聚集作用有关，这是由于聚合物主链的固有分子几何结构不同所致。特别令人感兴趣的是，共聚物p-PDBPy表现出0.35 cm 2 V -1 s -1的中等空穴迁移率，比3.2×10 -4 cm 2 V -1 s的空穴迁移率高出约三个数量级。-1基于对应的共聚物d-PDBPy获得，使用有机场效应晶体管测得。这些结果表明，沿着聚合物主链的吡啶基方向的精细控制对于用于高性能有机电子器件的π-共轭聚合物的分子设计至关重要。
• Synergistic Use of Pyridine and Selenophene in a Diketopyrrolopyrrole‐Based Conjugated Polymer Enhances the Electron Mobility in Organic Transistors
  作者：Qian Liu、Shohei Kumagai、Sergei Manzhos、Yingqian Chen、Indunil Angunawela、Masrur Morshed Nahid、Krishna Feron、Steven E. Bottle、John Bell、Harald Ade、Jun Takeya、Prashant Sonar

  DOI：10.1002/adfm.202000489

  日期：2020.8

  PDPPy‐Se exhibit an n‐type‐dominant performance with an electron mobility (μe) as high as 2.22 cm2 V−1 s−1 and a hole/electron mobility ratio (μh/μe) of 0.26. Overall, this study demonstrates a simple yet effective approach to boost the electron mobility in organic transistors by synergistic use of pyridine and selenophene in the backbone of a DPP‐based copolymer.

  为了在有机场效应晶体管（OFET）中获得具有高电子迁移率的半导体材料，低能级（最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO））和良好的分子堆积和有序化是两个关键因素。在此，据报道，将吡啶和亚硒基掺入基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的共聚物的主链中会产生高电子迁移率半导体PDPPy-Se。与基于其他DPP衍生物和硒烯的类似聚合物相比，PDPPy-Se的LUMO较低，可以降低电子传输势垒，从而实现更有效的电子注入;同时，HOPP较低，其HOMO更低，但可以增加空穴传输势垒，从而抑制电子注入。空穴注入。ë）高达2.22厘米2 V -1小号-1和空穴/电子迁移率比（μ ħ /μ Ë的0.26）。总体而言，这项研究表明，在基于DPP的共聚物主链中协同使用吡啶和硒吩，可以提高有机晶体管中电子迁移率的简单有效方法。